ベルシコラミドB

(-)および(+)ベルシコラミドBの構造

(-)-ベルシコラミド Bおよび(+)-ベルシコラミド Bは、アスペルギルス属真菌から単離されたスピロインドールアルカロイドで、天然に存在する2,5-ジケトピペラジン類に属します。^{[ 1 ]}ベルシコラミドは、ビシクロ[2.2.2]ジアザオクタン環系とともに、オキシンドール核の3位のピロリジン へのユニークなスピロ融合を有する、構造的に複雑なプレニル化シクロ(L-Trp-L-Pro)誘導体のスピロ環化バージョンです。(-)-ベルシコラミド B は海洋真菌Aspergillus sp.から単離されました。 ^{[ 2 ]}エナンチオマーの(+)-ベルシコラミド B は陸生真菌Aspergillus versicolor NRRL から単離されました。^{[ 3 ]} 両エナンチオマーの全不斉合成が達成され、それらの生合成への影響​​が調査された。^{[ 4 ]}

参考文献

1. Borthwick AD (2012年5月). 「2,5-ジケトピペラジン：合成、反応、医薬化学、および生理活性天然物」. Chemical Reviews . 112 (7): 3641– 3716. doi : 10.1021/cr200398y . PMID  22575049 .
2. 塚本 誠、川端 剛、加藤 秀、グレショック TJ、広田 秀、太田 剛、ウィリアムズ RM (2009年2月). 「海洋由来アスペルギルス属菌からの対蹠型(−)-ベルシコラミドBおよびノトアミドL−Nの単離」 .オーガニックレターズ. 11 (6): 1297– 1300. doi : 10.1021/ol900071c . PMC 2829632. PMID 19281134 .  
3. Greshock TJ, Grubbs AW, Jiao P, Wicklow DT, Gloer JB, Williams RM (2008年4月). 「アスペルギルス・バーシカラーNRRL 35600からのベルシコラミドBの単離、構造解明、生体模倣全合成、および対蹠型(−)-ステファシジンAと(+)-ノトアミドBの単離」 . Angewandte Chemie International Edition . 47 ( 19): 3573– 3577. doi : 10.1002/anie.200800106 . PMC 2829633. PMID 18389509 .  
4. Miller KA, Tsukamoto S, Williams RM (2009年4月). 「(+)-および(-)-ベルシコールアミドBの非対称全合成と生合成的意義」 . Nature Chemistry . 1 (1): 63– 68. Bibcode : 2009NatCh...1...63M . doi : 10.1038/nchem.110 . PMC 2840645. PMID 20300443 .