メチルビニルエーテル
メチルビニルエーテル
名前
推奨IUPAC名
メトキシエテン
その他の名前
エテニルメチルエーテル
ビニルメチルエーテル
識別子
  • 107-25-5 チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
  • インタラクティブ画像
ケムスパイダー
  • 7573 チェックはい
ECHA 情報カード 100.003.161
EC番号
  • 203-475-4
  • 7861
ユニイ
  • G2OHX46576 ☒北
国連番号 1087
  • DTXSID4026761
  • InChI=1S/C3H6O/c1-3-4-2/h3H,1H2,2H3 チェックはい
    キー: XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • O(C=C)C
  • COC=C
プロパティ
C 3 H 6 O
モル質量 58.080  g·mol −1
密度 0.77 g/cm −3 [1]
融点 −122℃（−188℉; 151K）[1]
沸点 6℃（43°F; 279 K）[1]
蒸気圧 157 kPa (20 °C) [1]
危険
GHSラベル：
GHS02: 可燃性
危険
H220
P210、P377、P381、P403
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g. propaneInstability 2: Undergoes violent chemical change at elevated temperatures and pressures, reacts violently with water, or may form explosive mixtures with water. E.g. white phosphorusSpecial hazard W: Reacts with water in an unusual or dangerous manner. E.g. sodium, sulfuric acid
2
4
2
W
引火点 −60 °C (−76 °F; 213 K)
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
☒北 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北
化合物

メチルビニルエーテルは、化学式CH 3 OCH=CH 2で表される有機化合物です。無色の気体で、最も単純なエノールエーテルです。関連化合物であるエチルビニルエーテル（室温で液体） と同様に、合成材料として用いられます。

準備

メチルビニルエーテルは、塩基の存在下でアセチレンとメタノールを反応させることによって生成できます。 [2] [3]

反応

分子中のアルケン部分は様々な反応性を示す。重合しやすく、ポリビニルエーテルを形成する。重合は典型的には三フッ化ホウ素などのルイス酸によって開始される。[4]この反応性は、酢酸ビニルと塩化ビニルが重合してそれぞれポリ酢酸ビニルとポリ塩化ビニルを形成するのと類似している。

メチルビニルエーテルは[4+2]環化付加反応にも関与する。[5]アクロレインとの反応はグルタルアルデヒドの商業的合成の第一段階である。

アルケンは酸素に隣接するビニル炭素で脱プロトン化される。[6]特に、この手法により、他の方法では容易に合成できないシリコン、ゲルマニウム、スズの様々なアシル誘導体の合成が可能になる。[7] [8] [9]

毒性

ジビニルエーテルは麻酔薬として使用されていることから、ビニルエーテルの毒性は精力的に調査されてきた。メチルビニルエーテルの急性LD50は4g/kg（ラット、経口）を超える。[3]

参考文献

  1. ^ abcd 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースにおけるメチルビニルエーテルの記録、2008年4月20日にアクセス。
  2. ^ David Trimma、Noel Cant、Yun Lei (2009). 「酸素化燃料添加剤：アセチレンとメタノールの触媒反応によるメチルビニルエーテルおよび1,1-ジメトキシエタンの生成」. Catalysis Today . 145 ( 1–2 ): 163– 168. doi :10.1016/j.cattod.2008.04.015.
  3. ^ ab エルンスト・ホフマン;ハンス・ヨアヒム・クリミッシュ;ルネ・バックス。レジーナ・フォーゲルサング。ローター・フランツ。ロバート・フォイヤーハーケ (2011)。 「ビニルエーテル」。ウルマンの工業化学百科事典。ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a27_435.pub2。ISBN 978-3-527-30673-2。
  4. ^ Gerd Schröder (2012). 「ポリ(ビニルエーテル)」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a22_011. ISBN 978-3-527-30673-2。
  5. ^ Longley Jr., RI; Emerson, WS (1950). 「α,β-不飽和カルボニル化合物へのビニルエーテルの1,4-付加」. J. Am. Chem. Soc . 72 (7): 3079– 3081. doi :10.1021/ja01163a076.
  6. ^ Lever Jr., OW (1976). 「カルボニル化学の新たな地平：求核アシル化反応試薬」. Tetrahedron . 32 (16): 1943– 1971. doi :10.1016/0040-4020(76)80088-9.
  7. ^ Soderquist, JA; Hassner, A. (1980). 「合成法. 15. メタル化エノールエーテルからのシリコン、ゲルマニウム、スズの不飽和アシル誘導体」. J. Am. Chem. Soc . 102 (5): 1577– 1583. doi :10.1021/ja00525a019.
  8. ^ Soderquist, JA; Hassner, A. (1980). 「ビニルメタロイド. 3. メタレート化エノールエーテルからのシラシクロペンタン-2-オンおよびゲルマシクロペンタン-2-オン」. J. Org. Chem . 45 (3): 541– 543. doi :10.1021/jo01291a041.
  9. ^ Soderquist, JA (1990). 「アセチルトリメチルシラン」. Org. Synth . 68:25 . doi :10.15227/orgsyn.068.0025.
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