| 山口エステル化 | |
|---|---|
| 名前の由来 | 山口勝 |
| 反応タイプ | カップリング反応 |
| 識別子 | |
| 有機化学ポータル | 山口エステル化 |
| RSCオントロジーID | RXNO:0000309 |
山口エステル化は、脂肪族カルボン酸と2,4,6-トリクロロベンゾイルクロリド（TCBC、山口試薬）との化学反応で、混合無水物を形成し、これを化学量論量のDMAP存在下でアルコールと反応させることで目的のエステルを生成する。この反応は1979年に山口勝らによって初めて報告された。[1] [2]
これは、マクロラクトンや高度に官能化されたエステル の合成に特に有用です。
反応機構
脂肪族カルボン酸エステルは山口試薬のカルボニル炭素に付加して混合無水物を形成し、次いでDMAPが立体障害の少ない炭素を位置選択的に攻撃し、アシル置換DMAPを生成します。この求電子性の高い試薬は、その後アルコールによって攻撃され、生成物であるエステルを形成します。
対称的な[説明が必要]脂肪族無水物のその場での形成は、脂肪族カルボン酸塩がより求核性であり、脂肪族無水物がそれらの対応するものよりもDMAPとアルコールに対してより求電子性であるという事実に基づいて、脂肪族酸の反応で観察される位置選択性を説明するために提案されています。[説明が必要]
参照
参考文献
外部リンク
- 山口エステル化反応—organic-chemistry.org
- 山口エステル化機構の解明．改良エステル化法を用いたLux-S酵素阻害剤の合成．I. Dhimitruka, J. SantaLucia, Org. Lett. , 2006 , 8, 47–50. 論文
