A-86929

化合物

A-86929
名前
推奨IUPAC名
(5a R ,11b S )-2-プロピル-4,5,5a,6,7,11b-ヘキサヒドロベンゾ[ f ]チエノ[2,3- c ]キノリン-9,10-ジオール
識別子
  • 166591-11-3 チェックはい
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
チェムブル
  • ChEMBL28338 チェックはい
ケムスパイダー
  • 8017113 チェックはい
  • 9841398
ユニイ
  • 69MG3OZA0H チェックはい
  • DTXSID501028589 DTXSID50938440, DTXSID501028589
  • InChI=1S/C18H21NO2S/c1-2-3-11-7-13-17(22-11)9-19-14-5-4-10-6-15(20)16(21)8-12(10)18(13)14/h6-8,14,18-21H,2-5,9H2,1H3/t14-,18+/m1/s1 チェックはい
    キー: REHAKLRYABHSQJ-KDOFPFPSSA-N チェックはい
  • InChI=1/C18H21NO2S/c1-2-3-11-7-13-17(22-11)9-19-14-5-4-10-6-15(20) )16(21)8-12(10)18(13)14/h6-8,14,18-21H,2-5,9H2,1H3/t14-,18+/m1/s1
    キー: REHAKLRYABHSQJ-KDOFPFPSBO
  • Oc1cc3c(cc1O)CCC4C3c2cc(CCC)sc2CN4
プロパティ
C 18 H 21 N O 2 S
モル質量 315.429グラム/モル
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
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化合物

A-86929は選択的ドーパミン受容体 D1 作動薬として作用する合成化合物である[1] [2]パーキンソン病の治療薬として開発され[3]コカイン中毒の治療薬としての開発も行われたが[4] [5]ヒトでは妥当な有効性を示したものの、ジスキネジアを引き起こすため開発は継続されていない。[6] [7]主に、よりバイオアベイラビリティの高い二酢酸 エステルの プロドラッグである アドログリド(ABT-431)として使用されている[8] [9]

アロゴリド

参考文献

  1. ^ Michaelides MR, Hong Y, DiDomenico S, Asin KE, Britton DR, Lin CW, Williams M, Shiosaki K (1995年9月). 「(5aR,11bS)-4,5,5a,6,7,11b-ヘキサヒドロ-2-プロピル-3-チア-5-アザシクロペント-1-エナ[c]-フェナントレン-9,10-ジオール (A-86929): 反復投与後も行動効果を維持する強力かつ選択的なドーパミンD1作動薬とそのジアセチルプロドラッグ (ABT-431) の特性解析」. Journal of Medicinal Chemistry . 38 (18): 3445–7 . doi :10.1021/jm00018a002. PMID  7658429.
  2. ^ Ehrlich PP, Ralston JW, Michaelides MR (1997年5月). 「D1アゴニスト (5aR,11bS)-4,5,5a,6,7,11b-ヘキサヒドロ-2-プロピル-3-チア-5-アザシクロペンタ[c]フェナントレン-9,10-ジオール (A-86929) の効率的なエナンチオ選択的合成」. The Journal of Organic Chemistry . 62 (9): 2782– 2785. doi :10.1021/jo970066l. PMID  11671640.
  3. ^ Rascol O, Blin O, Thalamas C, Descombes S, Soubrouillard C, Azulay P, Fabre N, Viallet F, Lafnitzegger K, Wright S, Carter JH, Nutt JG (1999年6月). 「D1受容体作動薬プロドラッグABT-431はパーキンソン病に有効である」Annals of Neurology . 45 (6): 736– 41. doi :10.1002/1531-8249(199906)45:6<736::AID-ANA7>3.0.CO;2-F. PMID  10360765. S2CID  26090362.
  4. ^ Haney M, Collins ED, Ward AS, Foltin RW, Fischman MW (1999年3月). 「選択的ドーパミンD1作動薬(ABT-431)によるヒトにおけるコカイン喫煙自己投与への影響」. Psychopharmacology . 143 (1): 102–10 . doi :10.1007/s002130050925. PMID  10227086. S2CID  24283309.
  5. ^ Gorelick DA, Gardner EL, Xi ZX (2004). 「コカイン乱用管理のための開発中の薬剤」. Drugs . 64 (14): 1547–73 . doi :10.2165/00003495-200464140-00004. PMID  15233592. S2CID  5421657.
  6. ^ Rascol O, Nutt JG, Blin O, Goetz CG, Trugman JM, Soubrouillard C, Carter JH, Currie LJ, Fabre N, Thalamas C, Giardina WW, Wright S (2001年2月). 「パーキンソン病患者におけるドパミンD1受容体作動薬ABT-431によるレボドパと同様のジスキネジアの誘発」Archives of Neurology . 58 (2): 249–54 . doi :10.1001/archneur.58.2.249. PMID  11176963.
  7. ^ Zhang J, Xiong B, Zhen X, Zhang A (2009年3月). 「ドーパミンD1受容体リガンド:現状と今後の展望」. Medicinal Research Reviews . 29 (2): 272–94 . doi :10.1002/med.20130. PMID  18642350. S2CID  25334596.
  8. ^ Shiosaki K, Jenner P, Asin KE, Britton DR, Lin CW, Michaelides M, Smith L, Bianchi B, Didomenico S, Hodges L, Hong Y, Mahan L, Mikusa J, Miller T, Nikkel A, Stashko M, Witte D, Williams M (1996年1月). 「ABT-431:強力かつ選択的なドーパミンD1受容体作動薬A-86929のジアセチルプロドラッグ:in vitroでの特性評価とパーキンソン病動物モデルにおける効果」. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 276 (1): 150–60 . PMID  8558425.
  9. ^ Giardina WJ, Williams M (2001). 「アドログリド塩酸塩(ABT-431; DAS-431)はドーパミンD1受容体作動薬A-86929のプロドラッグであり、前臨床薬理学および臨床データを有する」. CNS Drug Reviews . 7 (3): 305–16 . doi :10.1111/j.1527-3458.2001.tb00201.x. PMC 6741696. PMID  11607045 . 


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