アルカンニン

アルカンニン

名前
推奨IUPAC名 5,8-ジヒドロキシ-2-[(1S ) -1-ヒドロキシ-4-メチルペンタ-3-エン-1-イル]ナフタレン-1,4-ジオン
その他の名前 CIナチュラルレッド20 アルカネット抽出物 アンキサン酸 アンチュシン
識別子
CAS番号	517-88-4^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェムブル	ChEMBL28457^はい
ケムスパイダー	65430^はい
ECHA 情報カード	100.007.497
E番号	E103 （カラー）
ケッグ	C10292^はい
PubChem CID	72521
ユニイ	075CRZ9995^はい
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID201029621
InChI InChI=1S/C16H16O5/c1-8(2)3-4-10(17)9-7-13(20)14-11(18)5-6-12(19)15(14)16(9)21/h3,5-7,10,17-19H,4H2,1-2H3/t10-/m0/s1^はい キー: NEZONWMXZKDMKF-JTQLQIEISA-N^はい InChI=1/C16H16O5/c1-8(2)3-4-10(17)9-7-13(20)14-11(18)5-6-12(19)15(14)16(9)21/h3,5-7,10,17-19H,4H2,1-2H3/t10-/m0/s1
笑顔 O=C\2c1c(O)ccc(O)c1C(=O)/C(=C/2)[C@@H](O)CC=C(C)C
プロパティ[1]
化学式	C 16 H 16 O 5
モル質量	288.299  g·mol ^−1
外観	赤褐色の結晶プリズム
密度	1.15 g/mL
融点	149℃（300℉; 422K）
沸点	567℃（1,053°F; 840K）
水への溶解度	難溶性
危険
致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）	3.0 g/kg（マウス）
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 北 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

アルカンニンは、地中海地域に生息する植物ダイアーズアルカネット（Alkanna tinctoria ）の抽出物から得られる天然染料です。この染料は食品着色料や化粧品に使用され、欧州E番号ではE103に番号が付けられています。オーストラリアなどの地域では赤褐色の食品添加物として使用されています。 ^[2]アルカンニンは酸性環境では濃い赤色、アルカリ性環境では青色になります。^[3]ナフトキノン誘導体としての化学構造は、1936年にハンス・ブロックマンによって初めて決定されました。^[4]アルカンニンの( R )-エナンチオマーはシコニンとして知られ、2つのラセミ混合物はシカルキンとして知られています。^{[5] [6]}

生合成

4-ヒドロキシ安息香酸ゲラニルトランスフェラーゼは、ゲラニル二リン酸と4-ヒドロキシ安息香酸を利用して、3-ゲラニル-4-ヒドロキシ安息香酸と二リン酸を生成します。これらの化合物はその後、アルカンニンの形成に使用されます。^[6]

研究

アルカンナ・ティンクトリアの根皮（コルク層）には、アルカンニンを含む赤色ナフトキノン色素が多量に含まれているため、この植物の根は赤紫色をしています。新鮮な組織から抽出すると、色素は数日かけて徐々に暗色化し、最終的にはポリマーと考えられる黒色の沈殿物を形成します。^[7]

参考文献

1. メルクインデックス、第11版、243
2. 添加物 Archived 2011-04-06 at the Wayback Machine , Food Standards Australia New Zealand
3. ジョセフ・P・レミントンとホレイショ・C・ウッド編 (1918). 「アルカネット」. アメリカ合衆国薬局方.
4. H. ブロックマン (1936)。 「アルカンニン、シコニン、アルカンナンの憲法を破壊せよ」。ユスタス・リービッヒ・アン。化学。521 (1): 1–47 .土井:10.1002/jlac.19365210102。
5. シュムエル・ヤンナイ (2012).食品化合物辞典. CRC Press. p. 478.
6. Vassilios P. Papageorgiou; Andreana N. Assimopoulou; Elias A. Couladouros; et al. (1999). 「アルカンニン、シコニン、および関連ナフタザリン天然物の化学と生物学」Angew. Chem. Int. Ed . 38 (3): 270– 300. doi :10.1002/(SICI)1521-3773(19990201)38:3<270::AID-ANIE270>3.0.CO;2-0. PMID  29711637.
7. 矢崎一史 (2017). 「Lithospermum erythrorhizon 細胞培養：現状と将来展望」. Plant Biotechnology . 34 (3): 131– 142. doi :10.5511/plantbiotechnology.17.0823a. PMC 6565996. PMID 31275019  .