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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名
(2 R )-2,5,7,8-テトラメチル-2-[(4 R ,8 R )-4,8,12-トリメチルトリデシル]-3,4-ジヒドロ-2 H -1-ベンゾピラン-6-オール | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムブル |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.000.375 |
| EC番号 |
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| E番号 | E307a （抗酸化物質、…） |
PubChem CID
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| ユニイ |
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CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |
| C 29 H 50 O 2 | |
| モル質量 | 430.71 g/モル |
| 外観 | 黄褐色の粘性液体 |
| 密度 | 0.950 g/cm 3 |
| 融点 | 2.5～3.5℃（36.5～38.3°F、275.6～276.6K） |
| 沸点 | 200～220℃（392～428℉、473～493K）、0.1mmHg |
| 不溶性 | |
| 溶解度 | アルコール、エーテル、アセトン、油 に溶ける |
| 薬理学 | |
| A11HA03 ( WHO ) | |
| 危険 | |
| NFPA 704（ファイアダイヤモンド） | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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α-トコフェロール（アルファトコフェロール）はビタミンEの一種です。E番号は「E307」です。ビタミンEには、4種類のトコフェロールと4種類のトコトリエノールの8種類の形態があります。いずれもクロマン環を有し、水酸基はフリーラジカルを還元するために水素原子を供与し、疎水性側鎖と芳香族環を有します。これらの環はリン脂質二重層の脂肪酸アシル鎖のカルボニル基付近に位置し、生体膜への浸透を可能にします。[2] α-トコフェロールは、オメガ3脂肪酸およびオメガ6脂肪酸と結合した膜の非ラフト領域に最も多く存在し、部分的に酸化を抑制します。[3]最も多く存在する形態であるα-トコフェロールは、リポタンパク質および脂質の恒常 性維持に密接に関連する分子、細胞、生化学的プロセスに関与しています。他の形態と比較して、α-トコフェロールはヒトにおいて優先的に吸収・蓄積されます。
ビタミンEは脂溶性であるため、様々な組織に存在し、様々な方法で体内に吸収されます。現在進行中の研究は、「ヒトにおける様々な酸化ストレス関連疾患におけるビタミンEの恒常性制御に極めて重要である」と考えられています。[4]これらの疾患の一つは、マラリア原虫が赤血球内の高酸化環境から身を守るためにα-トコフェロールを利用することです。[5]もう一つは、α-トコフェロールの抗酸化作用が心血管疾患に及ぼす影響です。LDL（低密度リポタンパク質）の酸化を防ぐことで、動脈硬化や動脈硬化のリスクを低減します。[6]
合成
⍺-ジアステレオマーを選択的に合成するために、酢酸トコールはリパーゼ酵素の触媒作用を受けて、天然に存在する速度論的に好ましいα-トコフェロールに変換される。この反応は生物学的条件下で起こり、一般的には消化器系において起こる。[7]
立体異性体
α-トコフェロールは3つの立体中心を持つため、キラルな分子です。[8] α-トコフェロールの8つの立体異性体は、これらの立体中心の配置が異なります。RRR -α-トコフェロールが自然なものです。[9] RRR -α-トコフェロールの古い名前はd -α-トコフェロールですが、このd/lの命名はもはや使用すべきではありません。なぜなら、 l -α-トコフェロールがSSSエナンチオマーを意味するのか、 SRRジアステレオマーを意味するのか、歴史的な理由から明確ではないからです。SRRは2-エピ-α-トコフェロールと名付けられ、RRR -α-トコフェロールと2-エピ-α-トコフェロールのジアステレオマー混合物は2-アンボ-α-トコフェロール（以前はdl -α-トコフェロールと呼ばれていました）と呼ばれることがあります。8つすべてのジアステレオマーの混合物は、all - rac -α-トコフェロールと呼ばれます。[10] α-トコフェロールは生物学的に最も活性なジアステレオマーであり、多くの異なる動物種の血漿や組織中に高濃度で維持されています。[11]
トコフェロール1 IUは、RRR -α-トコフェロール（旧称d -α-トコフェロール）の2 ⁄ 3ミリグラムと定義されています。また、1 IUは、8つの立体異性体の等量混合物（ラセミ混合物、all - rac -α-トコフェロールアセテート）の0.9 mgとも定義されています。この立体異性体混合物は、しばしばdl -α-トコフェロールアセテートと呼ばれます。[12] 2016年5月以降、IU単位は廃止され、「ビタミンE」1 mgはd-α-トコフェロール1 mgまたはdl-α-トコフェロール2 mgとなります。[13]
参考文献
- ^ Merck Index、第11版、9931。
- ^ Burton, GW; Ingold, KU (1986年6月1日). 「ビタミンE：その構造と機能の探究への物理有機化学の原理の応用」. Accounts of Chemical Research . 19 (7): 194– 201. doi :10.1021/ar00127a001.
- ^ Atkinson, Jeffrey; Harroun, Thad; Wassall, Stephen R.; Stillwell, William; Katsaras, John (2010年5月). 「膜におけるα-トコフェロールの位置と挙動」. Molecular Nutrition & Food Research . 54 (5): 641– 651. doi :10.1002/mnfr.200900439. PMID 20166146.
- ^ Rigotti A (2007). 「ビタミンEの吸収、輸送、および組織送達」. Molecular Aspects of Medicine . 28 ( 5–6 ): 423–36 . doi :10.1016/j.mam.2007.01.002. PMID 17320165.
- ^ 七里 正之、石田 暢、萩原 雄、吉田 雄、久米 明、鈴木 浩 (2019). 「プロブコールは雄カニクイザルの赤血球および血漿における脂質過酸化生成物の生成を誘導する」. Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition . 64 (2): 129– 142. doi :10.3164/jcbn.18-7. PMC 6436040. PMID 30936625 .
- ^ Singh, U.; Devaraj, S.; Jialal, I. (2005年8月21日). 「ビタミンE、酸化ストレス、炎症」. Annual Review of Nutrition . 25 (1): 151– 174. doi :10.1146/annurev.nutr.24.012003.132446. PMID 16011463.
- ^ 水口英作、竹本真澄、阿知波一夫（1993年1月）「酵素触媒による天然α-トコフェロールの合成」Tetrahedron: Asymmetry . 4 (9): 1961– 1964. doi :10.1016/s0957-4166(00)82239-9.
- ^ ジェンセン SK、ラウリドセン C (2007)。 「α-トコフェロール立体異性体」。ビタミンとホルモン。76 : 281–308。土井:10.1016/S0083-6729(07)76010-7。ISBN 9780123735928. PMID 17628178。
- ^ Brigelius-Flohé R, Traber MG (1999年7月). 「ビタミンE：機能と代謝」. FASEBジャーナル. 13 (10): 1145–55 . doi : 10.1096/fasebj.13.10.1145 . PMID 10385606. S2CID 7031925.
- ^ トコフェロールおよび関連化合物のIUPAC命名法、https://www.degruyter.com/document/doi/10.1351/pac198254081507/pdfより
- ^ Jensen, Søren K.; Nørgaard, Jan V.; Lauridsen, Charlotte (2006年3月). 「ラットにおけるα-トコフェロール立体異性体の生物学的利用能は、all-rac-またはRRR-α-トコフェロール酢酸塩の食事投与量に依存する」. British Journal of Nutrition . 95 (3): 477– 487. doi :10.1079/bjn20051667. PMID 16512933. 2024年10月31日閲覧。
- ^ 「USDA国家栄養データベース 生、加工、調理済み食品の成分 標準参照用 リリース20」（PDF）。USDA 。2008年2月。2012年2月19日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。
- ^ 「単位変換」国立衛生研究所. 2018年11月21日閲覧。
