アルテルナリオール

アルテルナリオール

名前
推奨IUPAC名 3,7,9-トリヒドロキシ-1-メチル-6H-ジベンゾ[ b , d ]ピラン-6-オン
その他の名前 3,7,9-トリヒドロキシ-1-メチル-6H-ベンゾ[ c ]クロメン-6-オン
識別子
CAS番号	641-38-3^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像 インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:64983^北
チェムブル	ChEMBL519982^はい
ケムスパイダー	4514301^はい
ECHA 情報カード	100.164.145
ケッグ	C16838^はい
PubChem CID	5359485
ユニイ	KN9L4260JW^はい
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID80214305
InChI InChI=1S/C14H10O5/c1-6-2-7(15)5-11-12(6)9-3-8(16)4-10(17)13(9)14(18)19-11/h2-5,15-17H,1H3^はい キー: CEBXXEKPIIDJHL-UHFFFAOYSA-N^はい InChI=1/C14H10O5/c1-6-2-7(15)5-11-12(6)9-3-8(16)4-10(17)13(9)14(18)19-11/h2-5,15-17H,1H3 キー: CEBXXEKPIIDJHL-UHFFFAOYAX
笑顔 CC1=CC(=CC2=C1C3=CC(=CC(=C3C(=O)O2)O)O)O Cc1cc(cc2c1c3cc(cc(c3c(=O)o2)O)O)O
プロパティ
化学式	C 14 H 10 O 5
モル質量	258.229  g·mol ^−1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 北 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

アルテルナリオール（一般にAOHと略される）は、アルテルナリア菌の毒性代謝物である。^[1]穀物や果物における重要な汚染物質である。^{[2]アルテルナリオールは}抗真菌作用および植物毒性作用 を示す。コリンエステラーゼ酵素を阻害することが報告されている。^[3]また、マイコエストロゲンでもある。

2017年の試験管内 試験では、アルテルナリオールが完全なアンドロゲン作動薬であることが報告された。^[4]

AOHとAMEの急性毒性は低いが、試験管内試験（in vitro）では強い変異原性および催奇形性を示す。これらの物質は食道がんの発生と関連している。^[5]

参考文献

1. Davis VM, Stack ME (1994年10月1日). 「サルモネラチフス菌におけるアルテルナリオールおよびアルテルナリオールメチルエーテルの変異原性評価」. Appl. Environ. Microbiol . 60 (10): 3901–2 . Bibcode :1994ApEnM..60.3901D. doi :10.1128/AEM.60.10.3901-3902.1994. PMC  201908. PMID  7986060 .
2. Brugger EM, Wagner J, Schumacher DM, et al. (2006). 「培養哺乳類細胞におけるマイコトキシンアルテルナリオールの変異原性」. Toxicol. Lett . 164 (3): 221–30 . doi :10.1016/j.toxlet.2006.01.001. PMID  16464542.
3. FermentekのAlternariol製品ページ
4. Stypuła-Trębas S, Minta M, Radko L, Jedziniak P, Posyniak A (2017). 「非ステロイド性マイコトキシン・アルテルナリオールは酵母レポーターアンドロゲンバイオアッセイにおいて完全なアンドロゲンアゴニストである」. Environmental Toxicology and Pharmacology . 55 : 208– 211. Bibcode :2017EnvTP..55..208S. doi :10.1016/j.etap.2017.08.036. ISSN  1382-6689. PMID  28910742.
5. Saleh I, Zeidan R, Abu-Dieyeh M (2024). 「マイコトキシンであるアルテルナリオールの特性、存在、および毒性作用」Arch Toxicol . 98 (6): 1659– 1683. Bibcode :2024ArTox..98.1659S. doi :10.1007/s00204-024-03743-0. hdl : 10576/56642 . PMC 11106155 . PMID  38662238.