アンプロリウム

アンプロリウム

名前
推奨IUPAC名 1-[(4-アミノ-2-プロピルピリミジン-5-イル)メチル]-2-メチルピリジン-1-イウムクロリド
その他の名前 1-[(4-アミノ-2-プロピル-5-ピリミジニル)メチル]-2-ピコリニウムクロリド、アンプロビン、アンプロリウム、アンプロル、抗コクシド
識別子
CAS番号	121-25-5^[^正解^]^N
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:85265^N
チェムブル	ChEMBL97350^Y
ケムスパイダー	66070^Y
ECHA 情報カード	100.004.054
EC番号	204-458-4
メッシュ	アンプロリウム
PubChem CID	2178
ユニイ	71M75T660B^N
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID10904505
InChI InChI=1S/C14H19N4.ClH/c1-3-6-13-16-9-12(14(15)17-13)10-18-8-5- 4-7-11(18)2;/h4-5,7-9H,3,6,10H2,1-2H3,(H2,15,16,17);1H/q+1;/p-1^Y キー: LCTXBFGHZLGBNU-UHFFFAOYSA-M^Y InChI=1/C14H19N4.ClH/c1-3-6-13-16-9-12(14(15)17-13)10-18-8-5-4 -7-11(18)2;/h4-5,7-9H,3,6,10H2,1-2H3,(H2,15,16,17);1H/q+1;/p-1 キー: LCTXBFGHZLGBNU-REWHXWOFAP
笑顔 [Cl-].n1c(c(cnc1CCC)C[n+]2ccccc2C)N
プロパティ
化学式	C 14 H 19 N 4 ^+ · Cl ^−
モル質量	278.780 g·mol ^−1
薬理学
ATCvetコード	QP51BX02 ( WHO ) QP51BX52 ( WHO )
法的地位	CA : ℞のみ[1]
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 N 検証する （何ですか  ？） ^YN 情報ボックスの参照

アンプロリウムは、家禽のコクシジウム抑制剤として販売されている有機化合物です。多くの国際一般名が付けられています。^{[2] [要説明]}

家禽のコクシジウム症治療における使用

この薬剤はチアミン類似体であり、アイメリア属細菌のチアミントランスポーターを阻害します。チアミンの取り込みを阻害することで、炭水化物の合成を阻害します。^[要出典]

有効性は中程度であるにもかかわらず、耐性の問題がほとんどないため好まれており、米国では鶏や牛のコクシジウム予防にスルホンアミドと併用して広く使用されています。^[要出典]

合成

アンプロリウム合成^[3]ロジャース、サレット、米国特許第3,020,277号（1962年メルク社）、米国特許第3,020,200号も参照^[4]

エトキシメチレンマロノニトリル（1）とアセトアミジン（2）との縮合により、置換ピリミジン（4）が得られる。この反応は、マロノニトリルへのアミジン窒素の共役付加とそれに続くエトキシド（3）の消失を伴うと考えられる。残りのアミジン窒素をニトリルの1つに付加すると、ピリミジン（4）が得られる。ニトリルを還元すると、対応するアミノメチル化合物（5）が得られる。アミンを徹底的にメチル化し、活性化された第四級窒素を臭化物イオンで置換すると、鍵中間体（7 ）が得られる。α-ピコリンでハロゲンを置換すると、アンプロリウムが得られる。

参考文献

1. 「2021年保健製品ハイライト：2021年に承認された製品の付録」カナダ保健省、2022年8月3日。 2024年3月25日閲覧。
2. 清水伸吉;渡辺、七尾。片岡利明庄司 隆之;阿部信之；森下信治;市村久夫（2007）。 「ピリジンおよびピリジン誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a22_399。ISBN 978-3-527-30673-2。
3. Grewe, RZ 生理学. 化学. (1936).
4. 「アンプロリウム塩酸塩の合成プロセスに関する研究 - 修士論文 - 博士論文」。2015年4月2日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2015年3月30日閲覧。