アノール

アノール

臨床データ
ATCコード	なし
識別子
IUPAC名 4-(プロプ-1-エン-1-イル)フェノール
CAS番号	85960-81-2
PubChem CID	415627
ケムスパイダー	367976
ユニイ	VQ6PDW0YG3
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID401345962
化学および物理データ
式	C 9 H 10 O
モル質量	134.178  g·mol ^−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
笑顔 CC=CC1=CC=C(C=C1)O
InChI InChI=1S/C9H10O/c1-2-3-8-4-6-9(10)7-5-8/h2-7,10H,1H3 キー:UMFCIIBZHQXRCJ-UHFFFAOYSA-N

アノールは、 p-ヒドロキシプロペニルベンゼンとしても知られ、^[1] 1937年にサー・チャールズ・ドッズにより、アニスやフェンネルのエストロゲン成分であるアネトールから脱メチル化によって誘導された単純なフェノールである。 ^{[2] [3]}エストロンのようなステロイド性エストロゲンと同等の非常に強力なエストロゲン活性を有することが報告され、1μgの用量でラットの発情を誘発した。^[2]しかし、その後のアノールの異なる調製法を用いた研究ではこれらの発見は確認されず、アノールからジアノールとヘキセストロールへの二量化が急速に起こり、後者の不純物が非常に強力なエストロゲン効果の原因であることが判明した。^{[4] [2] [3] [5] [6]}ドッズはその後、構造的に類似した非常に強力なエストロゲンであるジエチルスチルベストロールを1938年に合成した。 ^{[2] [5]}

参照

• ダイアネトール

参考文献

1. Dodds EC (2008). 「治療における合成エストロゲン」.アイルランド医学ジャーナル. 25 (7): 307. doi :10.1007/BF02950685. ISSN  0021-1265. S2CID  58062466.
2. Maximov PY, McDaniel RE, Jordan VC (2013年7月23日). タモキシフェン：乳がんの先駆的治療薬. Springer Science & Business Media. pp. 3–. ISBN 978-3-0348-0664-0。
3. Dodds EC (1945年1月1日). 「合成エストロゲンの領域における可能性」. Thimann KV (編). 『ビタミンとホルモン』. Academic Press. pp. 232–. ISBN 978-0-08-086600-0。
4. Campbell NR, Dodds EC, Lawson W (1940). 「アネトールの脱メチル化反応中に生成されるエストロゲン様物質の性質」. Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological Sciences . 128 (851): 253– 262. Bibcode :1940RSPSB.128..253C. doi :10.1098/rspb.1940.0009. ISSN  2053-9193. S2CID  98223820.
5. Ravina E (2011年1月11日). 「性ホルモンとその誘導体：天然および合成（非ステロイド性）エストロゲンとアンドロゲン」. 『創薬の進化：伝統医学から現代医薬品へ』 . John Wiley & Sons. pp. 177–. ISBN 978-3-527-32669-3。
6. Solmssen UV (1945年12月). 「合成エストロゲンとその構造および活性の関係」. Chemical Reviews . 37 (3): 481– 598. doi :10.1021/cr60118a004. PMID  21013428.