オーロドックス

オーロドックス

法的地位
法的地位	調査中
識別子
IUPAC名 (2 S )- N -[(2 E ,4 E ,6 S ,7 R )-7-[(2 S ,3 S ,4 R ,5 R )-3,4-ジヒドロキシ-5-[(1 E ,3 E ,5 E )-7-(4-ヒドロキシ-1-メチル-2-オキソピリジン-3-イル)-6-メチル-7-オキソヘプタ-1,3,5-トリエニル]オキソラン-2-イル]-6-メトキシ-5-メチルオクタ-2,4-ジエニル]-2-[(2 R ,3 R ,4 R ,6 S )-2,3,4-トリヒドロキシ-5,5-ジメチル-6-[(1 E ,3 Z )-ペンタ-1,3-ジエニル]オキサン-2-イル]ブタナミド
CAS番号	12704-90-4
PubChem CID	135509117
ドラッグバンク	DB04124
ケムスパイダー	16735686
ユニイ	PGP5RZH64G
チェムブル	ChEMBL3221419
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID801043992
化学および物理データ
式	C 44 H 62 N 2 O 12
モル質量	810.982  g·mol ^−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
笑顔 CC[C@H](C(=O)NC/C=C/C=C(\C)/[C@H]([C@@H](C)[C@H]1[C@H]([C@H]([C@H](O1)/C=C/C=C/C=C(\C)/C(=O)C2=C(C=CN(C2=O)C)O)O)O)OC)[C@@]3([C@@H]([C@@H](C([C@@H](O3)/C=C/C=C\C)(C)C)O)O)O
InChI InChI=1S/C44H62N2O12/c1-10-12-14-22-32-43(6,7)39(51)40(52)44(55,58-32)29(11-2)41(53)45-24-1 8-17-20-27(4)37(56-9)28(5)38-36(50)35(49)31(57-38)21-16-13-15-19-26(3)34(48)33-30(47)23-25- 46(8)42(33)54/h10,12-23,25,28-29,31-32,35-40,47,49-52,55H,11,24H2,1-9H3,(H,45,53)/b12-10-,15-13+,18-17+,21-16+,22-14+,26-19+,27-20+/t28-,29-,31-,32+,35+,36+,37-,38+,39+,40-,44-/m1/s1 キー:NTAHMPNXQOYXSX-WKSONYIQSA-N

オーロドックス（X-5108、ゴルディノマイシン）は、1972年にストレプトマイセス・ゴルディニエンシスから初めて単離された天然ポリケチド系 抗生物質です。III型分泌系（T3SS）を阻害することで、様々なグラム陽性細菌種に対して活性を示します。その化学的性質上、ヒト医療への直接的な使用には適していませんが、抗生物質研究に利用されており、関連化合物は医療用途向けに開発される可能性があります。^{[1] [2] [3]}

参照

• フルオロチアジノン

参考文献

1. McHugh RE, O'Boyle N, Connolly JP, Hoskisson PA, Roe AJ (2019年2月). 「ストレプトマイセス・ゴルディニエンシス由来のIII型分泌系阻害剤、オーロドックスの作用機序の特性解析」.感染・免疫. 87 (2). doi :10.1128/IAI.00595-18. PMC 6346137.  PMID 30455200  .
2. 君島 明、萩本 大輔、本荘 正治、渡辺 雄三、岩月 正治、堤 秀一、他 (2022年8月). 「III型分泌システム阻害剤オーロドックスの構造活性相関に関する知見」. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 69 128779. doi : 10.1016/j.bmcl.2022.128779 . PMID  35545199.
3. 渡辺雄三、羽田毅、君島明、桑江明、須賀毅、鈴木毅、他 (2024年4月). 「PurAはIII型分泌系阻害剤であるオーロドックスの主な標的である」.米国科学アカデミー紀要. 121 (17) e2322363121. Bibcode :2024PNAS..12122363W. doi :10.1073/pnas.2322363121. PMC 11046696. PMID  38640341 .