8-アザグアニン
8-アザグアニン
名前
IUPAC名
5-アミノ-2,3-ジヒドロトリアゾロ[4,5-d]ピリミジン-7-オン; [1]
5-アミノ-1,4-ジヒドロ-7H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-d]ピリミジン-7-オン; [2]
3-アミノ-2,4,7,8,9-ペンタザビシクロ[4.3.0]ノナ-1,3,6-トリエン-5-オン[3]
識別子
  • 134-58-7 チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
チェビ
  • チェビ:63486
チェムブル
  • ChEMBL374107 チェックはい
ケムスパイダー
  • 8325 チェックはい
ドラッグバンク
  • DB01667
ECHA 情報カード 100.004.681
EC番号
  • 205-148-1
  • 135403646
RTECS番号
  • XZ6157000
ユニイ
  • Q150359I72 チェックはい
  • DTXSID0074508
  • InChI=1S/C4H4N6O/c5-4-6-2-1(3(11)7-4)8-10-9-2/h(H4,5,6,7,8,9,10,11) チェックはい
    キー: LPXQRXLUHJKZIE-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C4H4N6O/c5-4-6-2-1(3(11)7-4)8-10-9-2/h(H4,5,6,7,8,9,10,11)
    キー: LPXQRXLUHJKZIE-UHFFFAOYAO
  • C12=NNNC1=NC(=NC2=O)N
プロパティ
C 4 H 4 N 6 O
モル質量 152.117  g·mol −1
外観 白色から淡白色の結晶性粉末[4]
密度 2.64 g/cm 3
融点 > 300 °C (分解)
不溶性
危険
引火点 129.1 °C (264.4 °F; 402.2 K)
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北
化合物

8-アザグアニンは、化学式C 4 H 4 N 6 Oのプリン類似体です。その生物学的活性は広く研究されてきました。[5]抗腫瘍活性を示し、急性白血病の治療に使用されています。[2]

化学療法での使用

この化合物はグアニンに非常に類似しており、生体の代謝においてグアニンと競合するようです。[6]動物の腫瘍に投与すると、一部の悪性腫瘍の進行を遅らせることが示されています。 [6] 8-アザグアニンは、マウスの実験的腫瘍を抑制することが発見された最初のプリン類似体でした。[7]

同義語

  • 2-アミノ-6-ヒドロキシ-8-アザプリン
  • 2-アミノ-6-オキシ-8-アザプリン
  • 5-アミノ-1,4-ジヒドロ-7H-1,2,3-トリアゾロ(4,5-d)ピリミジン-7-オン
  • 5-アミノ-1,6-ジヒドロ-7H-v-トリアゾロ(4,5-d)ピリミジン-7-オン
  • 5-アミノ-1H-トリアゾロ(4,5-d)ピリミジン-7-オール
  • 5-アミノ-1H-v-トリアゾロ(d)ピリミジン-7-オール
  • 5-アミノ-1H-(1,2,3)トリアゾロ(4,5-d)ピリミジン-7-オール
  • 5-アミノ-7-ヒドロキシ-1H-v-トリアゾロ(d)ピリミジン
  • 7H-1,2,3-トリアゾロ(4,5-d)ピリミジン-7-オン、5-アミノ-1,4-ジヒドロ-(9CI)
  • 7H-1,2,3-トリアゾロ(4,5-d)ピリミジノン、5-アミノ-1,4-ジヒドロ-
  • 7H-v-トリアゾロ(4,5-d)ピリミジン-7-オン、5-アミノ-1,6-ジヒドロ-
  • 8 AG
  • 8azaG
  • アザグアニン
  • アザグアニン-8
  • アザン
  • AZG
  • B-28
  • グアナゾール
  • グアナゾロ
  • NSC-749
  • パトシジン
  • パトシジン
  • SF-337
  • SK 1150
  • トリアゾログアニン
  • v-トリアゾロ(4,5-d)ピリミジン-7-オール、5-アミノ-
* 出典: [3] [8] [9]

参考文献

  1. ^ 「アザグアニン - 化合物概要（記述子）」国立生物工学情報センター2005年3月27日. 2009年3月3日閲覧。
  2. ^ ab "8-アザグアニン". Mondofacto. 1998年12月12日. 2010年2月15日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2009年3月3日閲覧。
  3. ^ ab "134-58-7, CAS番号: 3546-41-6". www.chemindustry.com . 2011年7月16日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2009年3月3日閲覧。
  4. ^ "8-アザグアニン". ChemicalLAND21.com . 2009年3月3日閲覧。
  5. ^ Tong, George L.; Lee, William W.; Goodman, Leon; Frederiksen, Sune (1965). 「8-アザアデニンの2′-デオキシリボシドの合成」.生化学・生物理学アーカイブ. 112 (1). カリフォルニア大学: Elsevier: 76. doi :10.1016/0003-9861(65)90012-3.
  6. ^ ab Colsky, J.; Meiselas, EL; Rosen, JS; Schulman, I. (1955). 「白血病患者に対する8-アザグアニンへの反応」(PDF) . Blood . 10 (5): 482–92 . doi : 10.1182/blood.V10.5.482.482 . PMID  14363328.
  7. ^ Timmis, GM; Williams, Donald Charles (1967). 「癌の化学療法：代謝拮抗物質アプローチ」Butterworths . ミシガン大学: 36.
  8. ^ "MSDS 7H-v-トリアゾロ(4,5-d)ピリミジン-7-オン、5-アミノ-1,6-ジヒドロ- CAS 134-58-7 MSDS * 8 AG * 5-アミノ-1,6-ジヒドロ-7H-v-トリアゾロ(4,5-d)ピリミジン-7-オン * 5-アミノ-1,4-ジヒドロ-7H-1,2,3-トリアゾロ(4,5-d)ピリミジン-7-オン * 5-アミノ-7-ヒドロキシ-1H-v-トリアゾロ(d)ピリミジン * 5-アミノ-1H-v-トリアゾロ(d)ピリミジン-7-オール * アザグアニン * アザグアニン-8 * 8-アザグアニン * アザン * AZG * B-28 * グアナゾール * グアナゾロ * NSC-749 * パトシジン * パトシジン * SF-337 * SK 1150 * トリアゾログアニン * v-トリアゾロ(4,5-d)ピリミジン-7-オール、5-アミノ- * 7H-1,2,3-トリアゾロ(4,5-d)ピリミジン-7-オン、5-アミノ-1,4-ジヒドロ-"。www.chemcas.com 。 2009年3月3日閲覧。
  9. ^ 「アザグアニン - 化合物概要（同義語）」国立生物工学情報センター. 2005年3月27日. 2009年3月3日閲覧。
  • 分子のデジタルレンダリング
  • いくつかの誘導体および類似分子
  • 分子のWebベースの3Dビューア
  • ChemCASの「CAS: 134-58-7」
  • メルクインデックスの「アザグアニン[永久リンク切れ] 」
  • PubChemの「アザグアニン」（CID 8646）
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