バクトプレノール

バクトプレノール
名前
	IUPAC名 (6 Z、10 Z、14 Z、18 Z、22 Z、26 Z、30 Z、34 E、38 E )-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39,43-ウンデカメチルテトラテトラコンタ-6,10,14,18,22,26,30,34,38,42-デカエン-1-オール
	その他の名前ドリコール-11
識別子
CAS番号	12777-41-2 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	58837499 はい;
PubChem CID	91819839;
	InChI InChI=1S/C55H92O/c1-45(2)23-13-24-46(3)25-14-26-47(4)27-15-28-48(5)29-16-30-49(6) 31-17-32-50(7)33-18-34-51(8)35-19-36-52(9)37-20-38-53(10)39-21-40-54(11)41-22-42-5 5(12)43-44-56/h23,25,27,29,31,33,35,37,39,41,55-56H,13-22,24,26,28,30,32,34,36,38,40,42-44H2,1-12H3/b46-25+,47-27+,48-29-,49-31-,50-33-,51-35-,52-37-,53-39-,54-41- はいキー: BNAIICFZMLQZKW-LSTWDCEHSA-N はい; InChI=1S/C55H92O/c1-45(2)23-13-24-46(3)25-14-26-47(4)27-15-28-48(5)29-16-30-49(6) 31-17-32-50(7)33-18-34-51(8)35-19-36-52(9)37-20-38-53(10)39-21-40-54(11)41-22-42-5 5(12)43-44-56/h23,25,27,29,31,33,35,37,39,41,55-56H,13-22,24,26,28,30,32,34,36,38,40,42-44H2,1-12H3/b46-25+,47-27+,48-29-,49-31-,50-33-,51-35-,52-37-,53-39-,54-41- キー: BNAIICFZMLQZKW-LSTWDCEHSA-N;
	笑顔 C/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C/CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CC/C(C)=C\CCC(C)CCO;
プロパティ
化学式	C 55 H 92 O
モル質量	769.318 g·mol −1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。はい検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

バクトプレノールは、ドリコール-11、あるいは（異性体としては漠然と）C55-イソプレニルアルコール（C55-OH）としても知られ、特定の乳酸菌種で初めて同定された脂質です。^[1]グラム陽性細菌の細胞壁（ペプチドグリカン）の成長に重要な役割を果たす疎水性アルコールです。^[2]

二重結合は、ω末端の3つを除いてすべてZ配置を持ち、ω末端の3つは(E,E)-ファルネシル二リン酸から生合成的に誘導される。^[3]

発生

バクトプレノールはメバロン酸から合成される脂質であり、特定の乳酸菌種に最も多く含まれる脂質です。^{[1]バクトプレノールは}メソソーム膜と細胞膜の両方に存在します。^[4]メソソームバクトプレノールと細胞膜バクトプレノールはそれぞれ独立して合成されます。^[5]

関数

バクトプレノールは、グラム陽性細菌の細胞壁形成において、ペプチドグリカンモノマーを細胞膜を通して循環させ、細菌細胞壁の成長点にこれらのモノマーを挿入することで重要な役割を果たしていると考えられています。^[6]

抗生物質としての意義

バクトプレノールは細胞の成長に非常に重要であるため、多くの抗生物質化合物はバクトプレノールを介した輸送経路を阻害することで作用します。^{[7]この戦略は、}フリウリミシンBの抗生物質作用メカニズムの研究によって初めて特定されました。^{[8]それ以来、}ナイシン^[9]やNAI-107などのランチビオティックなど、同様のメカニズムを利用する他の抗生物質が特定されています。 ^[10]

参照

ウンデカプレニルリン酸

参考文献

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^ Jaenicke L, Siegmund HU (1989年11月). 「設計された形状と鎖長を持つドリコールおよびポリプレノールの合成と特性評価」.脂質の化学と物理学. 51 ( 3–4 ): 159–70 . doi :10.1016/0009-3084(89)90003-0.
^ Barker DC, Thorne KJ (1970年11月). 「ラクトバチルス・カゼイのスフェロプラストとバクトプレノールの細胞内分布」. Journal of Cell Science . 7 (3): 755–85 . doi :10.1242/jcs.7.3.755. PMID 4250091.
^ Thorne KJ, Barker DC (1972年4月). 「ラクトバチルス・カゼイおよびラクトバチルス・プランタラムのメソソームおよび細胞膜におけるバクトプレノールの出現」. Journal of General Microbiology . 70 (1): 87– 98. doi : 10.1099/00221287-70-1-87 . PMID 4625239.
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^ Schneider T, Gries K, Josten M, Wiedemann I, Pelzer S, Labischinski H, Sahl HG (2009年4月). 「リポペプチド抗生物質フリウリミシンBはバクトプレノールリン酸との複合体形成により細胞壁生合成を阻害する」. 『抗菌剤と化学療法』. 53 (4): 1610–8 . doi :10.1128/AAC.01040-08. PMC 2663061. PMID 19164139 .
^ Scherer K, Wiedemann I, Ciobanasu C, Sahl HG, Kubitscheck U (2013年11月). 「ナイシンと様々なバクトプレノール含有細胞壁前駆体の凝集体は、サイズと膜透過能が異なる」. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranes . 1828 (11): 2628–36 . doi : 10.1016/j.bbamem.2013.07.014 . PMID 23872123.
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[6] Kaiser G (2018年9月). 「BIOL 230 講義ガイド - ペプチドグリカンの合成 - バクトプレノールの役割」faculty.ccbcmd.edu . 2019年8月31日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年12月20日閲覧。

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[8] Schneider T, Gries K, Josten M, Wiedemann I, Pelzer S, Labischinski H, Sahl HG (2009年4月). 「リポペプチド抗生物質フリウリミシンBはバクトプレノールリン酸との複合体形成により細胞壁生合成を阻害する」. 『抗菌剤と化学療法』. 53 (4): 1610–8 . doi :10.1128/AAC.01040-08. PMC 2663061. PMID 19164139 .

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[10] Münch D, Müller A, Schneider T, Kohl B, Wenzel M, Bandow JE, Maffioli S, Sosio M, Donadio S, Wimmer R, Sahl HG (2014年4月). 「ランチビオティックNAI-107はバクトプレノール結合細胞壁前駆細胞に結合し、膜機能を阻害する」. The Journal of Biological Chemistry . 289 (17): 12063–76 . doi : 10.1074/jbc.M113.537449 . PMC 4002112. PMID 24627484 .