ブジピン

ブジピン
臨床データ
AHFS / Drugs.com	国際医薬品名
ATCコード	N04BX03 ( WHO );
識別名
	IUPAC名 1-tert-ブチル-4,4-ジフェニルピペリジン;
CAS番号	57982-78-2 Y;
PubChem CID	68778;
ケムスパイダー	62021 Y;
ユニイ	L9026OPI2Z;
ケッグ	D07306 Y;
ChEMBL	ChEMBL334491 Y;
コンプトックスダッシュボード（EPA）	DTXSID20206709;
ECHA情報カード	100.055.494
化学的および物理的データ
化学式	C 21 H 27 N
モル質量	293.454 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	スマイル c1(ccccc1)C3(c2ccccc2)CCN(C(C)(C)C)CC3;
	InChI InChI=1S/C21H27N/c1-20(2,3)22-16-14-21(15-17-22,18-10-6-4-7-11-18)19-12-8-5-9-13-19/h4-13H,14-17H2,1-3H3 Y; キー：QIHLUZAFSSMXHQ-UHFFFAOYSA-N Y;
	（確認）

医薬品

医薬品化合物

ブジピン（商品名：パーキンサン）は、パーキンソン病の治療薬として販売されている抗パーキンソン病薬です。^[2]^[3]^[4]

その正確な作用機序は十分に解明されていないが、^[2]NMDA受容体拮抗薬であると考えられており、^[5]^[6]ドーパミンの合成を促進する作用もある。^[7]

既存の治療法に比べて追加の利点を提供するため、既存の既知の治療法のメカニズムを正確に模倣するものではないと考えられます。^[7]^[8]

これはhERG 遮断薬であり、副作用としてQT延長症候群を引き起こす可能性がある。^[9]

類似薬としてはプロジピンやメジピンなどがある。^[10]^[11]

合成

ブジピンは、1-tert-ブチル-4-ピペリドン[1465-76-5]から、トリフルオロメタンスルホン酸^[12]の存在下でベンゼンで処理することにより直接調製できます。この合成法では、99%の収率で生成物が得られます

4-フェニル-1-t-ブチル-4-ピペリジノール、^[14]（1）

1-t-ブチル-3-ベンゾイル-4-フェニル-4-ピペリジノール [81831-81-4] ( 3 )

参考文献

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[1] Sweetman SC編 (2007). Martindale: The Complete Drug Reference (35th ed.). London: Pharmaceutical Press. ISBN 978-0-85369-687-2.

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[3] Przuntek H, Müller T (1999). 「パーキンソン病におけるブジピンの臨床効果」.パーキンソン病の診断と治療 — 最新技術. Journal of Neural Transmission. Supplementa. 第56巻. pp. 75– 82. doi :10.1007/978-3-7091-6360-3_3. ISBN 978-3-211-83275-2 PMID 10370903 {{cite book}}：|journal=無視されました（ヘルプ）

[4] "ブディピン". AdisInsight . Springer Nature Switzerland AG.

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[8] Owen JC, Whitton PS (2006年10月). 「アマンタジンとブジピンが抗うつ薬誘発性変化における自由行動ラットの前頭皮質細胞外ドーパミンに及ぼす影響」. Brain Research . 1117 (1): 206– 212. doi :10.1016/j.brainres.2006.07.039. PMID 16996043. S2CID 29177107.

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[Fonne-PfisterMeyer1988-11] Fonne-Pfister R, Meyer UA (1988年10月). 「シトクロムP-450dbl機能の異物および内因性阻害剤、デブリソキン/スパルテイン型多型の標的」Biochem Pharmacol . 37 (20): 3829– 3835. doi :10.1016/0006-2952(88)90063-9. PMID 2903741.ブジピン（1-t-ブチル-4,4-ジフェニルピペリジン）（パーキンソン病治療薬）；プロジピン（1-イソプロピル-4,4-ジフェニルピペリジン）；メジピン（1-メチル-4,4-ジフェニルピペリジン）

[12] Klumpp, DA, Garza, M., Jones, A., Mendoza, S. (1999年9月1日). 「ピペリドンの超酸活性化によるアリール置換ピペリジンの合成」. The Journal of Organic Chemistry. 64 (18): 6702–6705. doi:10.1021/jo990454i.

[pmid6539602-13] Schaefer H, Hackmack G, Eistetter K, Krüger U, Menge HG, Klosa J (1984). 「ブジピンおよび関連4,4-ジフェニルピペリジンの合成、物理化学的性質、および薬理学的スクリーニング研究」. Arzneimittel-Forschung (ドイツ語). 34 (3): 233– 240. PMID 6539602.

[14] 「4-フェニル-1-t-ブチル-4-ピペリジノール」. PubChem . 米国国立医学図書館. CID:20536606.

ブジピン

合成

関連項目

参考文献