セドロール

セドロール
名前
IUPAC名
8α-セドラン-8β-オール
IUPAC体系名
(3 R ,3a S ,6 R ,7 R ,8a S )-3,6,8,8-テトラメチルオクタヒドロ-1 H -3a,7-メタノアズレン-6-オール
識別子
  • 77勝53敗2分け チェックはい
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
チェムブル
  • ChEMBL1974890
ケムスパイダー
  • 59018
ECHA 情報カード 100.000.942
  • 65575
ユニイ
  • 63ZM9703BO チェックはい
  • DTXSID1041269
  • InChI=1S/C15H26O/c1-10-5-6-11-13(2,3)12-9-15(10,11)8-7-14(12,4)16/h10-12,16H,5-9H2,1-4H3/t10-,11+,12-,14-,15+/m1/s1
    キー: SVURIXNDRWRAFU-OGMFBOKVSA-N
  • O[C@@]2(CC[C@]31[C@@H](CC[C@H]1C)C([C@H]2C3)(C)C)C
プロパティ
C 15 H 26 O
モル質量 222.372  g·mol −1
密度 1.01 g/mL
融点 86~87℃(187~189°F; 359~360K)[1]
沸点 273℃(523°F; 546K)[2]
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
化合物

セドロールは、針葉樹精油シダーオイル)に含まれるセスキテルペン アルコール、特にCupressus属(ヒノキ)とJuniperus属(セイヨウネズ)に多く含まれています。また、オレガノの近縁植物であるOriganum onitesにも含まれています[3]主な用途は香料化合物の化学です[4]テキサス州のシダーウッドオイルの約19%、バージニア州のシダーウッドオイルの約15.8%を占めています。[5]

セドロールはヒトに対して毒性が証明されていません。抗酸化作用、抗炎症作用、その他の有益な作用があることが示されています。皮膚感作試験では、20人中2人に悪影響が見られましたが、2回目の試験では感作は認められませんでした。この化合物および類似化合物は、試験管内試験(in vitro)において、防腐作用、抗炎症作用、鎮痙作用、強壮作用、収斂作用、利尿作用、鎮静作用、殺虫作用、抗真菌作用を有することが確認されています。[6] これらの化合物は、世界中で伝統医学や化粧品に使用されています。[ 7 ] 2015年の研究結果によると、セドロールは吸血後の妊娠した雌蚊を強く誘引することが示唆されており、セドロールを餌としたトラップを作るのに利用できる可能性があります。[8]

参照

参考文献

  1. ^ ブダヴァリ、スーザン編 (1996). 『メルク索引:化学薬品、医薬品、生物製剤百科事典』(第12版). メルク. ISBN 0911910123、1961年
  2. ^ Sigma-Aldrich Co. , (+)-Cedrol. 2011年5月25日閲覧。
  3. ^ Connolly, JD; Hill, RA編 (1991).テルペノイド辞典第1巻 モノテルペノイドとセスキテルペノイド. Chapman&Hall. SQ02555. ISBN 0-412-25770-X
  4. ^ ブライトマイヤー、E (2006).テルペン:フレーバー、フレグランス、ファーマッカ、フェロモン. Wiley-VCH. pp.  46– 47. ISBN 3-527-31786-4
  5. ^ スーザン・バークレー=ニコルズ. 「Point of Interest!」. swiftcraftymonkey.blogspot.com .
  6. ^ Jeong, HU; Kwon, SS; Kong, TY; Kim, JH; Lee, HS (2014). 「セドロール、β-セドレン、およびツヨプセンによるヒト肝ミクロソーム中のシトクロムP450酵素活性阻害作用」. Journal of Toxicology and Environmental Health. Part A. 77 ( 22–24 ) : 1522–32 . doi :10.1080/15287394.2014.955906. PMID  25343299.
  7. ^ 「セドロール」。TOXNET :毒性学データネットワーク
  8. ^ Lindh, Jenny; Okal, Michael (2015年3月). 「ハマダラカ(Anopheles gambiae)種群の妊娠マラリア媒介動物に対する産卵誘引物質の発見」.マラリアジャーナル. 14 (119): 119. doi : 10.1186/s12936-015-0636-0 . PMC 4404675. PMID  25885703 . 
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