セフメノキシム
化合物

医薬品化合物
セフメノキシム
臨床データ
AHFS / Drugs.com国際的な医薬品名

投与経路		筋肉内、静脈内
ATCコード
薬物動態データ
バイオアベイラビリティ100% ( IMの場合)
タンパク質結合50%から70%
代謝無視できる
消失半減期1時間
排泄腎臓、変化なし
識別子
  • (6 R ,7 R )-7-{[(2 E )-2-(2-アミノ-1,3-チアゾール-4-イル)-2-
    メトキシイミノアセチル]アミノ}-3-[(1-メチルテトラゾール
    -5-イル)スルファニルメチル]-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]
    オクト-2-エン-2-カルボン酸
CAS番号
  • 65085-01-0 チェックはい
PubChem CID
  • 9570757
ドラッグバンク
  • DB00267 チェックはい
ケムスパイダー
  • 7845223 チェックはい
ユニイ
  • KBZ4844CXN
ケッグ
  • D07641 チェックはい
チェビ
  • チェビ:55490 チェックはい
チェムブル
  • ChEMBL1201224 ☒北
CompToxダッシュボード （EPA）
  • DTXSID2022755
化学および物理データ
式C 16 H 17 N 9 O 5 S 3
モル質量511.55  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
  • O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)C(=N\OC)/c3nc(sc3)N)CSc4nnnn4C)C(=O)O
  • InChI=1S/C16H17N9O5S3/c1-24-16(20-22-23-24)33-4-6-3-31-13-9(12(27)25(13)10(6)14(28)29)19-11(26)8 (21-30-2)7-5-32-15(17)18-7/h5,9,13H,3-4H2,1-2H3,(H2,17,18)(H,19,26)(H,28,29)/b21-8-/t9-,13-/m1/s1 チェックはい
  • キー:HJJDBAOLQAWBMH-YCRCPZNHSA-N チェックはい
 ☒北チェックはい （これは何ですか？）（確認）  

セフメノキシムは第3世代セファロスポ リン系抗生物質である。[1]

合成

2-ヒドロキシイミノ-3-オキソブタン酸エチル（1）をジメチル硫酸でアルキル化すると、(2Z)-2-メトキシイミノ-3-オキソブタン酸エチル（2）が得られる。分子状臭素でハロゲン化すると、4-ブロモ-2-メトキシイミノ-3-オキソブタン酸エチル（3）が得られる。チオ尿素で処理すると、(Z)-2-(2-アミノ-4-チアゾリル)-2-メトキシイミノ酢酸エチル（4）が得られ、これをクロロアセチルクロリドと反応させてアミド（5）を得る。水酸化カリウムで鹸化すると（6）が得られ、これを五塩化リンでハロゲン化して（7）を得る。次に、セファロスポリン中間体（8）とアミドを形成して（9）を得る。ベンジルトリエチルアンモニウムブロミドで保護基を除去すると（10）が得られる。tert-ブチルエステルをトリフルオロ酢酸で脱保護すると（11）が得られる。最後に、5-メルカプト-1-メチルテトラゾール（12）とのチオエーテル形成によりセフメノキシムの合成が完了する。 [2] [3] [4] [5]

参考文献

  1. ^ Campoli-Richards DM, Todd PA (1987年8月). 「セフメノキシム：抗菌活性、薬物動態特性、および治療用途のレビュー」. Drugs . 34 (2): 188– 221. doi :10.2165/00003495-198734020-00002. PMID  3304966.
  2. ^ US 4098888、Ochiai M、Okada T、Aki O、Morimoto A、KAWAKITA K、松下Y、「チアゾリルアセトアミド セファロスポリン タイプの化合物」、1978 年 4 月 7 日発行、武田薬品工業株式会社に譲渡。 
  3. ^ 落合正之、秋生雄、森本明生、岡田毅、松下雄一（1977年11月）. 「高い抗菌活性を有する新規セファロスポリン誘導体」. Chemical & Pharmaceutical Bulletin . 25 (11): 3115– 3117. doi : 10.1248/cpb.25.3115 . PMID  603968.
  4. ^ 落合正之、森本明生、宮脇毅、松下雄三、岡田毅、夏狩秀他 (1981年2月). 「7種のβ-[2-(2-アミノチアゾール-4-イル)アセトアミド]セファロスポリン誘導体の合成と構造活性相関．V. 7種のβ-[2-(2-アミノチアゾール-4-イル)-2-メトキシイミノアセトアミド]セファロスポリン誘導体および関連化合物の合成と抗菌活性」. The Journal of Antibiotics . 34 (2): 171– 185. doi : 10.7164/antibiotics.34.171 . PMID  6271716.
  5. ^ 落合正之、森本明生、宮脇毅（1981年2月）. 「7種のβ-[2-(2-アミノチアゾール-4-イル)アセトアミド]セファロスポリン誘導体の合成と構造活性相関。VI. 7種のβ-[2-(2-アミノチアゾール-4-イル)-(Z)-2-メトキシイミノアセトアミド]セファロスポリン誘導体の代替合成法」. The Journal of Antibiotics . 34 (2): 186– 192. doi : 10.7164/antibiotics.34.186 . PMID  6271717.

さらに読む

  • 横田 暢、小口 正之、鈴木 雄一、深山 誠、石原 亮、出口 憲一、他 (1995年5月). 「副鼻腔炎患者から最近分離した新鮮臨床株に対するセフメノキシムの抗菌活性」.日本抗生物質学会誌. 48 (5): 602– 609. PMID  7637194.
  • Paladino JA, Fell RE (1994年3月). 「院内肺炎治療におけるセフメノキシム二重個別化の薬剤経済学的分析」. The Annals of Pharmacotherapy . 28 (3): 384– 389. doi :10.1177/106002809402800316. PMID  8193431. S2CID  29444681.
  • ダンカー GI、ライヒ U、クラウス R (1994)。 「角膜器官培養におけるセフメノキシム」。眼科。208 (5): 262–266。土井:10.1159/000310505。PMID  7816419。
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