セフォペラゾン

セフォペラゾン

臨床データ
AHFS / Drugs.com	Micromedex 詳細な消費者情報
メドラインプラス	a601206
ATCコード	J01DD12 ( WHO ) QJ51DD12 ( WHO )
薬物動態データ
排泄	肝臓
識別物質
IUPAC名 ( 6R ,7R ) -7-[( 2R )-2-{[(4-エチル-2,3-ジオキソピペラジン-1-イル)カルボニル]アミノ}-2-(4-ヒドロキシフェニル)アセトアミド]-3-{[(1-メチル-1H- 1,2,3,4-テトラゾール-5-イル)スルファニル]メチル}-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクト-2-エン-2-カルボン酸
CAS番号	62893-19-0^Y
PubChem CID	44185
ドラッグバンク	DB01329^Y
ケムスパイダー	40206^Y
UNII	7U75I1278D
KEGG	D07645^Y
ChEMBL	化学EMBL507674^Y
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID2022759
ECHA情報カード	100.057.936
化学的および物理的データ
化学式	C 25 H 27 N 9 O 8 S 2
モル質量	645.67  g·mol
3Dモデル ( JSmol )	インタラクティブ画像
スマイル O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)[C@@H](c3ccc(O)cc3)NC(=O)N4C(=O)C(=O)N(CC)CC4)CSc5nnnn5C)C(=O)O
InChI InChI=1S/C25H27N9O8S2/c1-3-32-8-9-33(21(39)20(32)38)24(42)27-15(12-4-6-14(35)7-5-12)18(36)26-16-19(37)34-17(23(40)41)13(10-43-22(16)34)11-44-25-28-29-30-31(25)2/h4-7,15-16,22,35H,3,8-11H2,1-2H3,(H,26,36)(H,27,42)(H,40,41)/t15-,16-,22-/m1/s1^Y キー:GCFBRXLSHGKWDP-XCGNWRKASA-N^Y
(確認)

セフォペラゾンは、ファイザー社がセフォビッドという名称で販売している第三世代セファロスポリン系 抗生物質です。セフォペラゾンは、これらの抗生物質に耐性を示す緑膿菌感染症の 治療に有効な数少ないセファロスポリン系抗生物質の1つです

1974年に特許を取得し、1981年に医療用として承認されました。^[1] セフォペラゾン/スルバクタム（スルペラゾン）はスルバクタムとの配合製剤です。

細菌感受性スペクトル

セフォペラゾンは幅広い抗菌スペクトルを有し、呼吸器系、尿路系、皮膚、女性生殖器系の感染症を引き起こす細菌を標的として使用されています。以下は、医学的に重要ないくつかの微生物に対するMIC感受性データです。

• インフルエンザ菌：0.12～0.25μg/ml
• 黄色ブドウ球菌：0.125 - 32 μg/ml
• 肺炎球菌：≤0.007 - 1 μg/ml ^[2]

副作用

セフォペラゾンはN-メチルチオテトラゾール（NMTTまたは1-MTT）側鎖を含みます。この抗生物質が体内で分解されると、遊離NMTTが放出され、低プロトロンビン血症（ビタミンKエポキシド還元酵素の阻害によるものと考えられます）や、アルデヒド脱水素酵素の阻害によるジスルフィラムによって生じるものと同様のエタノールとの反応（アンタビュース効果）を引き起こす可能性があります。^[3]

作用機序

参考文献

1. Fischer J, Ganellin CR (2006). アナログベースの創薬. John Wiley & Sons. p. 494. ISBN 9783527607495。
2. 「セフォペラゾン（セフォビド） - 抗菌薬インデックス知識ベース - TOKU-E」. antibiotics.toku-e.com
3. Stork CM (2006). 「抗生物質、抗真菌薬、抗ウイルス薬」. Nelson LH, Flomenbaum N, Goldfrank LR, Hoffman RL, Howland MD, Lewin NA (編). Goldfrank's toxicologic emergencies . ニューヨーク: McGraw-Hill. p. 847. ISBN 0-07-143763-02009年7月3日閲覧