セルレニン

セルレニン
名前
	推奨IUPAC名 (2 R ,3 S )-3-[(4 E ,7 E )-ノナ-4,7-ジエノイル]オキシラン-2-カルボキサミド
識別子
CAS番号	17397-89-6 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:171741 北;
チェムブル	ChEMBL45627 北;
ケムスパイダー	4445281 はい;
ドラッグバンク	DB01034 北;
ECHA 情報カード	100.037.643
ケッグ	C12058 はい;
PubChem CID	5282054;
ユニイ	MF286Y830Q はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID2040995;
	InChI InChI=1S/C12H17NO3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9(14)10-11(16-10)12(13)15/h 2-3,5-6,10-11H,4,7-8H2,1H3,(H2,13,15)/b3-2+,6-5+/t10-,11-/m1/s1 はいキー: GVEZIHKRYBHEFX-NQQPLRFYSA-N はい; InChI=1/C12H17NO3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9(14)10-11(16-10)12(13)15/h 2-3,5-6,10-11H,4,7-8H2,1H3,(H2,13,15)/b3-2+,6-5+/t10-,11-/m1/s1 キー: GVEZIHKRYBHEFX-NQQPLRFYBP;
	笑顔 O=C(CC/C=C/C/C=C/C)[C@H]1O[C@H]1C(=O)N;
プロパティ
化学式	C 12 H 17 N O 3
モル質量	223.2695
密度	1.135 g/mL
沸点	456.14 °C (853.05 °F; 729.29 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

セルレニンは、脂肪酸およびステロイドの生合成を阻害する抗真菌性抗生物質である。脂質合成を阻害することが知られている最初の天然物抗生物質であった。^{[1]脂肪酸合成において、セルレニンは}脂肪酸合成酵素の7つの部分のうちの1つであるβ-ケトアシル-ACP合成酵素に等モル比で結合し、マロニルCoAとの相互作用を阻害することが報告されている。また、通常はマロニルCoAによって阻害される別の酵素であるCPT1を活性化することにより、脂肪酸の酸化を促進するという関連活性も有する。この阻害には、酵素を永久に不活性化する共有結合チオアシル化が関与している。^[2]これら2つの行動は、おそらくAMPKによって感知され、視床下部の ATP の形でのエネルギーの利用可能性を高める可能性がある。^[3]

ステロール合成において、セルレニンはHMG-CoA合成酵素の活性を阻害する。^{[4]また、セルレニンが}サッカロミセス・セレビシエにおいて、ステロール形成には影響を与えずに脂肪酸生合成を特異的に阻害することも報告されている。 ^[4]しかし、一般的な結論として、セルレニンはステロール合成を阻害する作用を持つ。^[要出典]

セルレニンは、乳がん細胞中のHER2/neuタンパク質レベルを用量依存的に減少させ、1.25mg/リットルでは14%、10mg/リットルでは78%減少させる。関連薬剤による脂肪酸合成酵素の標的化は、治療薬としての可能性が示唆されている。^[5]結腸細胞においても、抗増殖作用およびアポトーシス促進作用が認められている。 ^[6]腹腔内投与量30mg/kg では、マウスにおいて、レプチンシグナル伝達に類似するが、独立または下流のメカニズムにより、摂食を阻害し、劇的な体重減少を引き起こすことが示された。^{[7]セルレニンは、産業用菌株である}セファロスポリウム・カエルレンス（イネ紋枯れ病菌、Sarocladium oryzae ）に自然に存在する。 ^[要出典]

参照

大村智

参考文献

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^ Straub SG, Yajima H, Komatsu M, Aizawa T, Sharp GW (2002年2月). 「タンパク質アシル化阻害剤セルレニンのグルコース刺激性インスリン分泌の2つの段階に対する影響」 . Diabetes . 51 Suppl 1 (90001): S91–5. doi : 10.2337/diabetes.51.2007.S91 . PMID 11815464.
^ Ronnett GV, Kleman AM, Kim EK, Landree LE, Tu Y (2006年8月)に掲載されたレビュー。「脂肪酸代謝、中枢神経系、そして摂食」。Obesity ( Silver Spring) 14 (Suppl 5): 201S – 207S。doi : 10.1038 / oby.2006.309。PMID 17021367。
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^ Menendez JA, Vellon L, Mehmi I, et al. (2004年7月). 「脂肪酸合成酵素（FAS）阻害は癌細胞におけるHER2/neu（erbB-2）癌遺伝子の過剰発現を抑制する」Proc. Natl. Acad. Sci. USA 101 (29): 10715–20 . Bibcode :2004PNAS..10110715M. doi : 10.1073/pnas.0403390101 . PMC 490000. PMID 15235125 .
^ Huang P, Zhu S, Lu S, Dai Z, Jin Y (2000年4月). 「[セルレニンによるヒト大腸癌細胞のアポトーシス誘導に関する実験的研究]」.中華冰里学雑志(中国語). 29 (2): 115–8 . PMID 11866903.
^ Ghosh MK, Amudha R, Jayachandran S, Sakthivel N (2002). 「鞘腐病感染イネにおけるSarocladium oryzaeの植物毒性代謝物の検出と定量」Lett. Appl. Microbiol . 34 (6): 398– 401. doi : 10.1046/j.1472-765X.2002.01111.x . PMID 12028418.

外部リンク

Fermentekのセルレニン

[Volpe_Vagelos_1976_pp._339–417-1] Volpe, JJ; Vagelos, PR (1976). 「飽和脂肪酸の生合成のメカニズムと制御」.生理学レビュー. 56 (2). アメリカ生理学会誌: 339–417 . doi :10.1152/physrev.1976.56.2.339. ISSN 0031-9333. PMID 6981.

[2] Straub SG, Yajima H, Komatsu M, Aizawa T, Sharp GW (2002年2月). 「タンパク質アシル化阻害剤セルレニンのグルコース刺激性インスリン分泌の2つの段階に対する影響」 . Diabetes . 51 Suppl 1 (90001): S91–5. doi : 10.2337/diabetes.51.2007.S91 . PMID 11815464.

[3] Ronnett GV, Kleman AM, Kim EK, Landree LE, Tu Y (2006年8月)に掲載されたレビュー。「脂肪酸代謝、中枢神経系、そして摂食」。Obesity ( Silver Spring) 14 (Suppl 5): 201S – 207S。doi : 10.1038 / oby.2006.309。PMID 17021367。

[Ohno-4] Ohno T, Awaya J, Kesado T, Nomura S, Omura S (1974年10月). 「抗脂肪生成抗生物質セルレニンの合成類似体であるCM-55の作用機序」. Antimicrob. Agents Chemother . 6 (4): 387–92 . doi :10.1128/aac.6.4.387. PMC 444657. PMID 4157441 .

[5] Menendez JA, Vellon L, Mehmi I, et al. (2004年7月). 「脂肪酸合成酵素（FAS）阻害は癌細胞におけるHER2/neu（erbB-2）癌遺伝子の過剰発現を抑制する」Proc. Natl. Acad. Sci. USA 101 (29): 10715–20 . Bibcode :2004PNAS..10110715M. doi : 10.1073/pnas.0403390101 . PMC 490000. PMID 15235125 .

[6] Huang P, Zhu S, Lu S, Dai Z, Jin Y (2000年4月). 「[セルレニンによるヒト大腸癌細胞のアポトーシス誘導に関する実験的研究]」.中華冰里学雑志(中国語). 29 (2): 115–8 . PMID 11866903.

[7] Ghosh MK, Amudha R, Jayachandran S, Sakthivel N (2002). 「鞘腐病感染イネにおけるSarocladium oryzaeの植物毒性代謝物の検出と定量」Lett. Appl. Microbiol . 34 (6): 398– 401. doi : 10.1046/j.1472-765X.2002.01111.x . PMID 12028418.