クロルフェナピル

クロルフェナピル

名前
推奨IUPAC名 4-ブロモ-2-(4-クロロフェニル)-1-(エトキシメチル)-5-(トリフルオロメチル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル
識別子
CAS番号	122453-73-0
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:39347
チェムブル	ChEMBL1869551
ケムスパイダー	82875
ECHA 情報カード	100.116.332
EC番号	602-782-4
ケッグ	C18455^はい
PubChem CID	91778
ユニイ	NWI20P05EB
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID9032533
InChI InChI=1/C15H11BrClF3N2O/c1-2-23-8-22-13(9-3-5-10(17)6-4-9)11(7-21)12(16)14(22)15(18,19)20/h3-6H,2,8H2,1H3 キー: CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYAO
笑顔 Clc2ccc(c1c(C#N)c(Br)c(n1COCC)C(F)(F)F)cc2
プロパティ
化学式	C 15 H 11 Br Cl F 3 N 2 O
モル質量	407.62  g·mol ^−1
密度	0.543 g/ml タップ嵩密度
融点	100～101℃（212～214°F、373～374K）
危険
GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H302、H320、H331、H371、H373、H410
注意事項	P260、P261、P264、P270、P271、P273、P301+P312、P304+P340、P305+P351+P338、P309+P311、P311、P314、P321、P330、P337+P313、P391、P403+P233、P405、P501
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

クロルフェナピルは殺虫剤であり、特にプロ殺虫剤（宿主の体内に入ると活性殺虫剤に代謝される）である。^{[1]クロルフェナピルは、微生物によって生成される}ハロゲン化 ピロールと呼ばれる化合物群に由来する。

歴史と応用

クロルフェナピルは、アメリカンシアナミド社によって、ストレプトマイセス・フマヌスから単離された天然物ジオキサピロロマイシンから開発されました。^[2]

米国環境保護庁（ EPA）は、2000年に綿花への使用登録を当初拒否しました。これは主に、この殺虫剤が鳥類に有毒であるという懸念と、効果的な代替品が存在したためです。^[3]しかし、EPAは2001年1月に温室での非食用作物への使用を登録しました。^[4] EPAは2005年に、すべての食品中または食品表面におけるクロルフェナピルの残留物に対する許容値を設定しました。

クロルフェナピルはウールの防虫剤としても使用されており、哺乳類や水生生物に対する毒性が低いため、合成ピレスロイドの代替として導入されました。^[5]

2016年4月、パキスタンで食品にクロルフェナピルが混入され、31人が死亡した。 ^[6]

作用機序

クロルフェナピルは、アデノシン三リン酸の生成を阻害することで作用します。具体的には、「混合機能酸化酵素によるクロルフェナピルのN-エトキシメチル基の酸化除去により、化合物CL 303268が形成されます。CL 303268はミトコンドリアでの酸化リン酸化を切断し、ATPの生成を阻害し、細胞死、そして最終的には生物の死亡を引き起こします。」^[1] IRACグループ13に属します。

注記

1. ジェシュケ、ピーター;ヴィッシェル、マティアス;クレーマー、ヴォルフガング。シルマー、ウルリッヒ（2019年1月25日）。 「32.2 プロトン勾配の破壊による酸化的リン酸化の阻害剤」。最新の農薬化合物 (第 3 版)。ワイリー-VCH。 pp.  1149–1155。土井：10.1002/9783527699261。ISBN 9783527699261。
2. Black, BC; Hollingworth, RM; Ahammadsahib, KI; Kukel, CD; Donovan, S. (1994年10月). 「AC-303,630および関連ハロゲン化ピロールの殺虫作用およびミトコンドリア脱共役活性」.農薬生化学および生理学. 50 (2): 115– 128. Bibcode :1994PBioP..50..115B. doi :10.1006/pest.1994.1064.
3. 米国環境保護庁 (2000). 「決定覚書：綿花へのクロルフェナピルの使用登録の拒否」(PDF) . 2006年7月28日閲覧。^{[リンク切れ]}
4. 米国EPA (2001)。 「農薬ファクトシート: クロルフェナピル」(PDF) 。2014 年 9 月 9 日に取得。
5. Ingham, PE; McNeil, SJ; Sunderland, MR (2012). 「ウールの機能的仕上げ - 環境配慮」. Advanced Materials Research . 441 : 33–43 . doi :10.4028/www.scientific.net/AMR.441.33.
6. フレッド・バーバッシュ（2016年5月6日）「パキスタンの村で31人が突然死亡。警察は恐ろしい原因が判明したと主張」ワシントン・ポスト。

外部リンク

• クロルフェナピルの成鳥への影響
• クロルフェナピル;農薬耐性
• オーストラリア農薬・獣医薬庁