クロロトルエン
オルト、メタ、パラ異性体のグループ

クロロトルエンは、トルエンをベースとした塩化アリールであり、少なくとも1つの芳香族水素原子が塩素原子に置換されています。一般式はC 7 H 8– n Cl nで、n = 1～5は塩素原子の数です。

モノクロロトルエン

モノクロロトルエンは、塩素原子を1つ含むクロロトルエンです。3つの異性体があり、それぞれ化学式C 7 H 7 Clで表されます。

プロパティ

異性体は塩素の位置が異なりますが、化学式は同じです。いずれも沸点は非常に似ていますが、p-クロロトルエンは結晶構造がより密集しているため、融点がはるかに高くなります。

モノクロロトルエン異性体
通称 o-クロロトルエン2-クロロトルエン m-クロロトルエン3-クロロトルエン p-クロロトルエン4-クロロトルエン
構造
体系名 1-クロロ-2-メチルベンゼン 1-クロロ-3-メチルベンゼン 1-クロロ-4-メチルベンゼン
分子式 C 7 H 7 Cl (C 6 H 4 ClCH 3 )
モル質量 126.586グラム/モル
外観 無色の液体
CAS番号 [95-49-8] [108-41-8] [106-43-4]
プロパティ
密度と位相 1.073 g/ml、液体 1.072 g/ml、液体 1.069 g/ml、液体
水への溶解度 実質的に不溶性
その他の溶解度 芳香族炭化水素などの非極性溶媒に可溶
融点 −35 °C (−31 °F; 238 K) −47 °C (−52.6 °F; 226 K) 7℃（44.6℉、280K）
沸点 159℃（318.2℉; 432K） 162℃（323.6℉; 435K） 162℃（323.6℉; 435K）
磁化率 −81.98·10 −6 cm 3 /モル −80.07·10 −6 cm 3 /モル −80.07·10 −6 cm 3 /モル

塩化ベンジルは、トルエンのメチル基の水素の1つが塩素に置換された異性体であり、α-クロロトルエンと呼ばれることもあります。

準備

2-クロロトルエンおよび4-クロロトルエンの実験室的製造法は、2-トルイジンおよび4-トルイジン（すなわち2-アミノトルエンおよび4-アミノトルエン）から得られる。これらの化合物はジアゾ化され、続いて塩化第一銅（I）で処理される。[1] 工業的には、ジアゾニウム法は3-クロロトルエンにのみ用いられる。2-クロロトルエンおよび4-クロロトルエンの工業的製造法は、トルエンと塩素との直接反応を伴う。より価値の高い4-クロロトルエンは、蒸留によって2-クロロトルエンから分離される。蒸留は3-クロロトルエンと4-クロロトルエンの分離には適用できない。[2]

用途

2-クロロトルエンと4-クロロトルエンは、それぞれ塩化ベンジル（ClC 6 H 4 CH 2 Cl）、ベンズアルデヒド（ClC 6 H 4 CHO）、塩化ベンゾイル（ClC 6 H 4 C(O)Cl）の前駆体である。[2] 2-クロロトルエンと4-クロロトルエンは、それぞれ2-クロロベンゾニトリルと4-クロロベンゾニトリルに変換される。[3]クロロトルエンはジクロロトルエン の前駆体である。

参照

参考文献

  1. ^ CS MarvelとSM McElvain (1923). 「o-クロロトルエンとp-クロロトルエン」.有機合成. 3:33 . doi :10.15227/orgsyn.003.0033.
  2. ^ ab Beck, Uwe; Löser, Eckhard (2011). 「塩素化ベンゼンおよびその他の核塩素化芳香族炭化水素」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.o06_o03. ISBN 978-3527306732。
  3. ^ ピーター・ポラック;ジェラール・ロメール。ハーゲドーン、フェルディナンド。ゲルプケ、ハインツ・ピーター (2000)。 「ニトリル」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a17_363。ISBN 3527306730。
  • CDC - NIOSH 化学物質危険ポケットガイド - o-クロロトルエン
「https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=クロロトルエン&oldid=1301613896」より取得