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| 名前 | |
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| IUPAC名
(8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-ジメチル-17-[(2R)-6-メチルヘプト-6-エン-2-イル]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-テトラデカヒドロ-1H-シクロペンタ[a]フェナントレン
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| 識別子 | |
3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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PubChem CID
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| プロパティ | |
| C 27 H 46 | |
| モル質量 | 370.665 g·mol −1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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コレステンは、二重結合を持つコレステンの誘導体であるキラル分子です。二重結合が2つある場合、分子は「コレスタジエン」と呼ばれます。[1] 例としては、フシジン酸、ラノステロール、スティグマステロールなどが挙げられます。コレステンは広く入手可能な化学物質であり、紅麹菌とともに商業的に使用されています。また、5-コレステンや2-コレステンなどの誘導体も存在します。これらの分子は、シクロヘキサン環の1つに二重結合が1つある点が異なります。
| 計算プロパティ[2] | |
|---|---|
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 定義された原子立体中心数 | 7 |
| 未定義の原子立体中心数 | 1 |
| 回転可能な結合数 | 5 |
準備
コレステンは、コレステロールを模倣するように合成されています。コレステロールは、生物有機化学および医薬化学の分野で重要なツールとして利用されています。例えば、siRNA輸送の促進、DNAトランスフェクションの増強、そして腫瘍への標的化の可能性などが挙げられます。[3]特に、3β-アミノ-5-コレステンはリン脂質膜への高い親和性を示すため、研究者の関心を集めています。
3β-アミノ-5-コレステンは、他の3β-誘導体と同様に、コレステロールから最適に合成することができる。[3] 3β-アミノ-5-コレステンの反応式は以下に示す通りであり、Sunら[3]から改変したものである。
図 1: 3β-アミノ-5-コレステンの多段階合成。
アプリケーション
コレステンは栄養補助食品として使用され、コレステロール管理を促進するために紅麹米と一緒に販売されることがよくあります。しかし、これらの製品にはロバスタチンという隠れた成分が含まれており、他の薬剤と併用すると筋肉損傷などの深刻な副作用を引き起こす可能性があります。[4]肝機能障害のある方、または肝代謝を弱める薬剤を服用している方は、これらの副作用のリスクが高まり、筋力低下、疼痛、疲労、尿の濃色化などの症状が現れることがあります。[4]
生物学研究では、コレステンの3β誘導体である3β-アミノ-5-コレステン（アミノコレステロールとも呼ばれる）が、ランタニドキレート化バイセルの磁化率を選択的に高めることが示されている。[5]アミノコレステロール複合体を異なるランタニドイオンと併用することで、バイセルの磁化率を微調整できる可能性がある。[5]
デリバティブ
2-コレステイン
| 化学的および物理的性質[6] | |
|---|---|
| 同義語 | コレスト-2-エン |
| 分子式 | C 27 H 46 |
| 分子量（g/mol） | 370.7 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 定義された原子立体中心数 | 7 |
| 未定義の原子立体中心数 | 1 |
| 回転可能な結合数 | 5 |
5-コレステイン
| 化学的および物理的性質[7] | |
|---|---|
| 同義語 | コレスト-2-エン
(5.alpha.)-5a-コレスタ-2-エン 5α-コレスタ-2-エン |
| 分子式 | C 27 H 46 |
| 分子量（g/mol） | 370.7 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 定義された原子立体中心数 | 7 |
| 未定義の原子立体中心数 | 1 |
| 回転可能な結合数 | 5 |
参考文献
- ^ "Cholestenes". MeSHブラウザ. 米国国立医学図書館. 2022年10月6日閲覧。
- ^ "Cholestene". PubChem . 米国国立医学図書館. CID 54545367. 2022年10月23日閲覧。
- ^ abc Sun Q, Cai S, Peterson BR (2009年2月). 「i-ステロイド転位およびretro-i-ステロイド転位を伴う3beta-アミノ-5-コレステンおよび関連3beta-ハロゲン化物の実用的合成」. Organic Letters . 11 (3): 567– 570. doi :10.1021/ol802343z. PMC 2651230. PMID 19115840 .
- ^ ab 「公示通知：コレステンは隠された医薬品成分を含む」。米国医薬品評価研究センター。米国食品医薬品局。2021年7月9日。2021年7月12日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ ab Isabettini, Stéphane; Liebi, Marianne; Kohlbrecher, Joachim; Ishikawa, Takashi; Fischer, Peter; Windhab, Erich J.; Walde, Peter; Kuster, Simon (2017-05-03). 「3β-アミノ-5-コレステンとランタニドイオン錯体を用いた磁気応答性バイセルの磁化率制御」 . Physical Chemistry Chemical Physics . 19 (17): 10820– 10824. Bibcode :2017PCCP...1910820I. doi :10.1039/C7CP01025G. ISSN 1463-9084. PMID 28401210.
- ^ ab "2-コレステイン". PubChem . 米国国立医学図書館. CID 273136. 2022年10月25日閲覧。
- ^ ab "Cholest-5-ene". PubChem . 米国国立医学図書館. CID 440663. 2022年10月25日閲覧。
参照
