コンプラニン

コンプラニン

名前
推奨IUPAC名 4-{[(2 R ,5 Z ,8 Z )-2-ヒドロキシウンデカ-5,8-ジエン-1-イル]アミノ} -N , N , N-トリメチル-4-オキソブタン-1-アミニウム
その他の名前 (−)-コンプラニン ( R )-(−)-コンプラニン
識別子
CAS番号	1042688-43-6^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	25047857^北
PubChem CID	24887668
ユニイ	BXC744Y6CF^はい
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID701028454 DTXSID90745433, DTXSID701028454
InChI InChI=1S/C18H34N2O2/c1-5-6-7-8-9-10-11-13-17(21)16-19-18(22)14-12-15- 20(2,3)4/h6-7,9-10,17,21H,5,8,11-16H2,1-4H3/p+1/b7-6-,10-9-/t17-/m1/s1^北 キー: QYFDYRHORFAECH-SVCKQPKZSA-O^北 InChI=1/C18H34N2O2/c1-5-6-7-8-9-10-11-13-17(21)16-19-18(22)14-12-15-2 0(2,3)4/h6-7,9-10,17,21H,5,8,11-16H2,1-4H3/p+1/b7-6-,10-9-/t17-/m1/s1 キー: QYFDYRHORFAECH-SKOIHYTMBD
笑顔 CC/C=C\C/C=C\CC[C@H](CNC(=O)CCC[N+](C)(C)C)O
プロパティ
化学式	C 11 H 22 N O ^+
モル質量	184.302  g·mol ^−1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 北 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

エウリュトエ・コンプラナタ

コンプラニンは、 海棲のホソバエ（Eurythoe complanata）から単離された第四級アンモニウム化合物です。皮膚や粘膜に接触すると炎症を引き起こします。

発生

ファイアワームを取り扱うと、海洋捕食動物や哺乳類（ヒトを含む）の皮膚に炎症を引き起こす化学物質が放出されることは以前から知られていました。コンプラニンは、ファイアワームから単離されたこれらの作用を引き起こす最初の化合物です。コンプラニンの化学構造は分光学的手法^[1]によって決定され、絶対配置は全合成によって確認されました^{[2] 。}

この化合物の機能は、ファイアワームの捕食者を阻止することであると考えられています。

参考文献

1. 中村和彦、立川悠、北村誠、大野修、菅沼正美、上村大輔 (2008). 「海棲ホタルEurythoe complanataから単離された炎症誘発物質、コンプラニン」Org. Biomol. Chem . 6 (12): 2058– 2060. doi :10.1039/b803107j. PMID  18528565.
2. 中村和彦、立川悠、上村大輔 (2009). 「(−)-コンプラニン、海洋性ホソバクテリアの炎症性物質：合成研究」Beilstein Journal of Organic Chemistry . 5:12 . doi :10.3762/bjoc.5.12. PMC 2686394. PMID 19478919  .