コリン

コリン

名前
IUPAC名 (5 Z、9 Z、14 Z )-2,3,7,8,12,13,17,18,19,22-デカヒドロ-1 H -コリン[1]
識別子
CAS番号	262-76-0^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:33221^はい
ケムスパイダー	16736705^はい
PubChem CID	6438343
ユニイ	288E04GRMT^はい
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID70893668
InChI InChI=1S/C19H22N4/c1-3-14-10-16-5-7-18(22-16)19-8-6-17(23-19)11-15- 4-2-13(21-15)9-12(1)20-14/h9-11,18-19,22H,1-8H2/b12-9-,15-11-,16-10-^はい キー: WUPRCGRRQUZFAB-DEGKJRJSSA-N^はい InChI=1/C19H22N4/c1-3-14-10-16-5-7-18(22-16)19-8-6-17(23-19)11-15-4 -2-13(21-15)9-12(1)20-14/h9-11,18-19,22H,1-8H2/b12-9-,15-11-,16-10- キー: WUPRCGRRQUZFAB-DEGKJRJSBL
笑顔 N=1C=4CCC=1\C=C2/NC(CC2)C\5CC/C(C=C3\CC/C(=N3)/C=4)=N/5
プロパティ
化学式	C 19 H 22 N 4
モル質量	306.40478
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 はい 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

コリンは複素環式化合物です。単独での存在は知られていませんが、ビタミンB ₁₂の補酵素および発色団に関連する親マクロ環として注目されています。その名称は、ビタミンB ₁₂（コバラミン）の「核」であることに由来しています。コリンを核とする化合物は「コリン類」として知られています。^[2]

コバラミンのような天然化合物には同じ立体化学を持つ 2 つのキラル中心があります。

錯体化学

脱プロトン化により、コリノイド環はコバルトと結合することができる。ビタミンB ₁₂では、得られた錯体にはベンゾイミダゾール由来の配位子も含まれており、八面体の6番目の部位が触媒中心として機能する。

コリン環はポルフィリン環に似ている。^[3] どちらも4つのピロール様サブユニットが環に組織化されているのが特徴。コリンは中心の15員環C ₁₁ N ₄環を持ち、ポルフィリンは内部に16員環C ₁₂ N ₄環を持つ。4つの窒素中心はすべて共役構造で結合しており、二重結合と単結合が交互になっている。ポルフィリンとは対照的に、コリンにはピロール様ユニットを完全共役構造に結合させる炭素基の1つが欠けている。共役系は環の周囲の3/4までしか広がっておらず、外縁炭素は含まれていないため、コリンには多数の非共役sp ³炭素があり、ポルフィリンよりも柔軟で平坦ではない。 3 つ目の密接に関連した生物学的構造であるクロロフィルに見られるクロリン環系は、ポルフィリンとコリンの中間であり、ポルフィリンと同様に 20 個の炭素と中心原子の周囲全体に広がる共役構造を持ちますが、8 個の端炭素のうち 6 個のみが関与しています。

コロール（オクタデヒドロコリン）はコリンの完全芳香族誘導体です。

参考文献

1. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6438343#section=IUPAC-Name&fullscreen=true
2. ネルソン, DL; コックス, MM「レーニンガー、生化学の原理」第3版、ワース出版、ニューヨーク、2000年。ISBN 1-57259-153-6。
3. Brown, Kenneth L. (2005). 「ビタミンB12の化学と酵素学」. Chemical Reviews . 105 (6): 2075– 2150. doi :10.1021/cr030720z. PMID  15941210.

さらに読む

• キニンガー、クリストフ。ディアリー、エブリン。アンドリュー・D・ローレンス;マレン・ポデヴィッツ。ヴルスト、クラウス。根本スミス、エミ;ウィドナー、フロリアン J.ベイカー、ジョセフ A.ヨクシュ、シュテフェン。クロイツ、クリストフ R.リードル、クラウス R.グルーバー、カール。ウォーレン、マーティン J.クロイトラー、ベルンハルト（2019年7月29日）。 「ヒドロゲノビル酸の構造は、B 12 補因子の触媒作用を強化するエンタティック状態モジュールとしてのコリン リガンドを明らかにする。」アンゲワンテ・ケミー国際版。58 (31): 10756–10760。土井:10.1002/anie.201904713。PMC  6771967。PMID  31115943。