ククルビタン

ククルビタン
名前
	IUPAC名 19-ノル-5ξ,9β,10α-ラノスタン
	IUPAC体系名 (1 R ,3a S ,3b R ,5a Ξ ,9a R ,9b S ,11a R )-3a,6,6,9b,11a-ペンタメチル-1-[(2 R )-6-メチルヘプタン-2-イル]ヘキサデカヒドロ-1 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン
識別子
CAS番号	65441-59-0 (5α/β) はい;
3Dモデル（JSmol）	（5α）：インタラクティブ画像; （5β）：インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:73245 北;
ケムスパイダー	25936933 (5α) 北; 28639243 (5β) 北;
PubChem CID	71306377;
ユニイ	VQU8QE865A はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID50745373;
	InChI InChI=1S/C30H54/c1-21(2)11-9-12-22(3)23-16-18-30(8)26-15-14-24-25(13-10-17-27(24,4)5 )28(26,6)19-20-29(23,30)7/h21-26H,9-20H2,1-8H3/t22-,23-,24-,25-,26-,28+,29-,30+/m1/s1 北キー: ZYZJWAJOTPNVPI-AUAIAXQGSA-N 北; (5α): InChI=1/C30H54/c1-21(2)11-9-12-22(3)23-16-18-30(8)26-15-14-24-25(13-10-17-27(24,4)5) 28(26,6)19-20-29(23,30)7/h21-26H,9-20H2,1-8H3/t22-,23-,24-,25-,26-,28+,29-,30+/m1/s1 キー: ZYZJWAJOTPNVPI-AUAIAXQGBW; (5β): InChI=1/C30H54/c1-21(2)11-9-12-22(3)23-16-18-30(8)26-15-14-24-25(13-10-17-27(24,4)5) 28(26,6)19-20-29(23,30)7/h21-26H,9-20H2,1-8H3/t22-,23-,24+,25-,26-,28+,29-,30+/m1/s1 キー: ZYZJWAJOTPNVPI-QJMYWHNVBB; (5β): InChI=1S/C30H54/c1-21(2)11-9-12-22(3)23-16-18-30(8)26-15-14-24-25(13-10-17-27(24,4)5 )28(26,6)19-20-29(23,30)7/h21-26H,9-20H2,1-8H3/t22-,23-,24+,25-,26-,28+,29-,30+/m1/s1 キー: ZYZJWAJOTPNVPI-QJMYWHNVSA-N;
	笑顔 (5α): C[C@H](CCCC(C)C)[C@@]1([H])CC[C@@]2(C)[C@]3([H])CC[C@@]4([H])C(C)(C)CCC[C@@]4([H])[C@]3(C)CC[C@@]21C; (5β): C[C@H](CCCC(C)C)[C@@]1([H])CC[C@@]2(C)[C@]3([H])CC[C@]4([H])C(C)(C)CCC[C@@]4([H])[C@]3(C)CC[C@@]21C;
プロパティ
化学式	C 30 H 54
モル質量	414.762 g·mol −1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

ククルビタンは、化学式Cで表される四環式化合物である。
₃₀H
₅₄多環式炭化水素、具体的にはトリテルペンです。ラノスタン（具体的には19(10→9β)-アベオラノスタン）の異性体でもあり、標準的なステロイド番号体系においてメチル基（炭素数19）が10位から9β位にシフトしている点でラノスタンと異なります。^[1]^[2]

この名称は、 5α-および5β-という接頭辞で区別される2つの立体異性体に適用され、特定の炭素原子（標準的なステロイド番号体系では5番）における結合の左右差によって区別される。^[1]

5α-ククルビタン
5β-ククルビタン

ククルビタンは、ククルビタン型トリテルペノイドまたは単にククルビタンとして知られる誘導体のクラスの中核となる化学構造です。 ^[3]

デリバティブ

天然化合物

ククルビタンの基本骨格を持つ化合物は多くの植物に見られ、そのいくつかは重要な植物医薬品となっている。^[4] 天然のククルビタン関連化合物には以下のものがある。

名前付き

バルサミナペンタオール、Momordica balsamina由来。^[5]
バルサミノール A、Momordica balsamina由来。^[5]
バルサミノール B、Momordica balsamina由来。^[5]
ブリオニア・ディオイカ由来のブリジオシドA ^[4]^{: 64}
ブリオニア・ディオイカ由来^のブリオアマイドおよび誘導体^[^4]^{： 65、66}
チャランチンまたはフェチジン、モモルディカ・^{チャランティア[6]}およびモモルディカ・フォエティダ^[7]由来
チャラントシドI-VIII、モモルディカ・チャランティア由来。^[8]
ククルバルサミノール B、Momordica balsamina由来。^[5]
ククルバルサミノール A、Momordica balsamina由来。^[5]
ククルビタシン AL、OT ^[4]^[9]^[10]^{: 3 – 8}
ダティスコシド類、ダティスカ・グロメラータ^由来[4]^{: 16 – 19}
エンデカフィラシンAおよびB 、ヘムズレヤ・エンデカフィラの根から抽出^[10]^{： 1, 2}
ヘムスレシンAおよびB 、 H. endecaphyllaの根から抽出^[10]
レピドリド、キノコRussula lepida^由来[11]
カラビラゲニン E、Momordica balsamina由来。^[5]
^{ケカダエンゴシドA}^、^{B 、}^D、K ^、 Trichosanthes tricuspidata由来^[^4]^{： 57、58、67、68}
クグアシンAS 、ツルレイシの茎と葉から抽出^[12]^[13]
Kuguaglycosides AH 、 Momordica charantiaの根から^[14]
モグロシドIV 、シライティア・グロスベノリの果実から抽出^[15]
モモルディシン I、II、および 28、Momordica charantia由来^[16]^[17]
モモルディシンIIおよびIV 、モモルディカ・チャランティアの葉から抽出^[18]
モモルディコシドAS、モモルディカ・チャランティア果実由来^[8]^[19]^[20]
ネオクグアグルコシド、ツルレイシ果実由来^[21]
ネオモグロシド、 Siraitia grosvenoriiの果実から。^[22]
ペンタノルククルビタシンAおよびB ^[23]^{: 1, 2}
ペルセアピクロシドA、ペルセア・メキシカーナ由来^[4]^{: 44}
スカンデノシド R9、Hemsleya panacis-scandensより^[4]^{: 45}
スピノシドAおよびB、デス^フォンタイニア・スピノサ由来^[^4]^{： 61、62}

名前なし

3β,7β,23ξ-トリヒドロキシククルビタ-5,24-ジエン-19-アールはクロロホルムに可溶で、123〜125℃で融解し、モモルディカ・チャランティア、モモルディカ・フォエティダから得られる。^[24]^{: 1}
3β,7β,25-トリヒドロキシククルビタ-5,23-ジエン-19-アール、クロロホルムに可溶、融点188〜191℃、モモルディカ・チャランティア、モモルディカ・フォエティダ^[24]より^{： 2}
3β,7β-ジヒドロキシ-25-メトキシククルビタ-5,23-ジエン-19-アール、クロロホルムに可溶、モモルディカ・チャランティア、モモルディカ・フォエティダ由来^[24]^{: 3}
5β,19-エポキシ-25-メトキシククルビタ-6,23-ジエン-3β,19-ジオール、クロロホルムに可溶、融点182〜184℃、モモルディカ・フォエティダ^{[24]から得られる}^{： 4}
5β,19-エポキシククルビタ-6,23-ジエン-3β,19,25-トリオール、クロロホルムに可溶、モモルディカ・フォエティダ由来^[24]^{： 5}
5β,19-エポキシ-19-メトキシククルビタ-6,23-ジエン-3β,25-ジオール、クロロホルムに可溶、融点102〜104℃、モモルディカ・チャランティア、モモルディカ・フォエティダ^[24]より^{： 6}
5β,19-エポキシ-19,25-ジメトキシククルビタ-6,23-ジエン-3β-オール、クロロホルム可溶、モモルディカ・チャランティア、モモルディカ・フォエティダ由来^[24]^{： 7}
5β,19-エポキシ-25-メトキシククルビタ-6,23-ジエン-3β-オール、クロロホルムに可溶、融点139〜141℃、モモルディカ・チャランティア、モモルディカ・フォエティダ^[24]より^{： 8}
19(R)-n-ブタノキシ-5β,19-エポキシククルビタ-6,23-ジエン-3β,25-ジオール 3-O-β-グルコピラノシド、C
₄₀H
₆₆お
₉、メタノールに溶ける白色粉末、ツルレイシ果実から得られる（8mg/35kg）^[19]^{： 1}
23-O-β-アロピラノシルククルビタ-5,24-ジエン-7α,3β,22(R),23(S)-テトラオール3-O-β-アロピラノシド、C
₄₂H
₆₉お
₁₄、メタノールに溶ける白色粉末、ツルレイシ果実から得られる（10mg/35kg）^[19]^{: 2}
23(R),24(S),25-トリヒドロキシククルビト-5-エン 3-O-{[β-グルコピラノシル(1→6)]-O-β-グルコピラノシル}-25-O-β-グルコピラノシド、C
₄₈H
₈₂お
₁₉、メタノールに溶ける白色粉末、ツルレイシ果実から得られる（10mg/35kg）^[19]^{: 3}
2,16-ジヒドロキシ-22,23,24,25,26,27-ヘキサノルククルビト-5-エン-11,20-ジオン2-O-β-D-グルコピラノシド、エタノール可溶性、カボチャ果実由来（25 mg/15 kg）^[9]^{: 3}
16-ヒドロキシ-22,23,24,25,26,27-ヘキサノルククルビト-5-エン-11,20-ジオン 3-O-α-L-ラムノピラノシル-(1→2)-β-D-グルコピラノシド、白色粉末、エタノールに可溶、カボチャ果実由来（12mg/15kg）^[9]^{: 4}
7-メトキシククルビタ-5,24-ジエン-3β,23(R)-ジオール、モモルディカ・バルサミナ由来^[25]
25,26,27-トリノルククルビット-5-エン-3,7,23-トリオンC
₂₇H
₄₀お
₃、白色粉末、メタノールに可溶、ツルレイシの茎から（6mg/18kg）^[23]^{: 3}

参照

ゴヤグリコシド
カラビロシド
モモルデノール（ツルレイシ科）^[16]
24(R)-スティグマスタン-3β,5α,6β-トリオール-25-エン 3-O-β-グルコピラノシド、C
₃₅H
₆₀お
₈、白色粉末、ツルレイシ果実から得られる（15mg/35kg）^[19]^{： 4}

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