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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名
シクロヘキサンカルボン酸[1] | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.002.465 |
PubChem CID
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| ユニイ |
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CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |
| C 7 H 12 O 2 | |
| モル質量 | 128.171 g·mol −1 |
| 外観 | 白色固体 |
| 密度 | 1.0274 g/cm 3 |
| 融点 | 30～31℃（86～88℉、303～304K） |
| 沸点 | 232～234℃（450～453°F; 505～507K） |
磁化率（χ）
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−83.24·10 −6 cm 3 /モル |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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シクロヘキサンカルボン酸は、化学式C 6 H 11 CO 2 Hで表される有機化合物です。シクロヘキサンのカルボン酸です。無色の油状物質で、室温付近で結晶化します。[2]
準備と反応
シクロヘキサンカルボン酸は、ニトロシル硫酸との反応によりナイロン6の前駆体であるカプロラクタムの前駆体となる。また、シクロヘキセンに酸化されることもある。[2]
シクロヘキサンカルボン酸は、カルボン酸に典型的な反応を示し、塩化チオニル[3]または塩化オキサリル[4]を用いた酸塩化物シクロヘキサンカルボニルクロリドへの変換や、直接またはアシルハライドを介してさまざまな他のアシル誘導体への変換が含まれます。
生化学
シクロヘキサンカルボン酸は、特定の微生物における安息香酸の代謝産物である。[5]ラットモデルでは、シクロヘキサンカルボン酸はバルプロ酸と同様の抗けいれん作用を示すことがわかった。[6]
関連化合物
シクロヘキサンカルボン酸に関連する誘導体には以下のものがあります。
- カテゴリ:シクロヘキサンカルボン酸—シクロヘキサン環に置換基を持つ化学物質
- カテゴリー:シクロヘキサンカルボン酸エステル- OH基がOR基に置き換えられた化学物質
外部リンク
- 米国国立医学図書館医学件名表（MeSH）のシクロヘキサンカルボン酸
参考文献
- ^ 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック） . ケンブリッジ：王立化学協会. 2014. pp. 303, 639. doi :10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ ab 牧 孝雄; 武田 和夫. 「安息香酸とその誘導体」.ウルマン工業化学事典. ワインハイム: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a03_555. ISBN 978-3-527-30673-2。。
- ^ Cope, Arthur C.; Ciganek, Engelbert (1959). 「N , N-ジメチルシクロヘキシルメチルアミン」.有機合成. 39:19 . doi :10.15227/orgsyn.039.0019.
- ^ Spessard, Gary O.; Chan, Wan Kit; Masamune, S. (1983). 「チオールエステルの調製：S - tert-ブチルシクロヘキサンカルボチオエートおよびS - tert-ブチル3α,7α,12α-トリヒドロキシ-5β-コラン-24-チオエート」. Organic Syntheses . 61 : 134. doi :10.15227/orgsyn.061.0134.
- ^ Elshahed, MS; Bhupathiraju, VK; Wofford, NQ; Nanny, MA; McInerney, MJ (2001). 「水素利用微生物との共生関係における「Syntrophus aciditrophicus」株SBによる安息香酸、シクロヘキサ-1-エンカルボキシレート、およびシクロヘキサンカルボキシレートの代謝」.応用環境微生物学. 67 (4): 1728– 1738. doi :10.1128/AEM.67.4.1728-1738.2001. PMC 92791. PMID 11282627 .
- ^ Liu, MJ; Pollack, GM (1994). 「ラットにおけるバルプロ酸類似体の薬物動態および薬力学．IV．オクタン酸，シクロヘキサンカルボン酸，および1-メチル-1-シクロヘキサンカルボン酸の抗けいれん作用および神経毒性」.てんかん. 35 (1): 234– 243. doi :10.1111/j.1528-1157.1994.tb02939.x. PMID 8112253.
