シクロロイシン

シクロロイシン^[1]
名前
	推奨IUPAC名 1-アミノシクロペンタン-1-カルボン酸
識別子
CAS番号	52-52-8 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:40547 北;
チェムブル	ChEMBL295830 はい;
ケムスパイダー	2798 はい;
ドラッグバンク	DB04620 はい;
ECHA 情報カード	100.000.132
ケッグ	C03969 はい;
PubChem CID	2901;
ユニイ	0TQU7668EI はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID5024475;
	InChI InChI=1S/C6H11NO2/c7-6(5(8)9)3-1-2-4-6/h1-4,7H2,(H,8,9) はいキー: NILQLFBWTXNUOE-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C6H11NO2/c7-6(5(8)9)3-1-2-4-6/h1-4,7H2,(H,8,9) キー: NILQLFBWTXNUOE-UHFFFAOYAN;
	笑顔 C1CCC(C1)(C(=O)O)N; O=C(O)C1(N)CCCC1;
プロパティ
化学式	C 6 H 11 NO 2
モル質量	129.16 g/モル
外観	白色またはベージュ色の結晶質の薄片または粉末
密度	1.207 g/mL
融点	320℃（608℉; 593K）
沸点	256.1 °C (493.0 °F; 529.2 K)
水への溶解度	50 mg/mL
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	刺激物
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

シクロロイシンは非タンパク質構成アミノ酸である。ノルロイシンのシクロペンタン誘導体に分類され、ノルロイシンより水素原子が2つ少ない。α炭素原子は立体中心ではない。シクロロイシンは非代謝性アミノ酸であり、核酸のメチル化を特異的かつ可逆的に阻害する。生化学実験で広く用いられている。^[2]

2007年の研究で、シクロロイシンは、メチオニンサルベージ経路を介した5'-メチルチオアデノシンからSAMへの変換を阻害することで、ラット初代培養肝細胞中のS-アデノシルメチオニン（SAM）レベルを低下させることが示されました。シクロロイシン投与と、ピラゾール投与肝細胞におけるシトクロムP450 2E1（CYP2E1）レベルの上昇およびSAMレベルの低下^（[^要説明^{]）を併用したところ、対照肝細胞と比較して細胞}アポトーシスの増加が認められました。^[3]

2015年に行われたN6-メチルアデノシン（m6A）脱メチル化が脂肪形成に及ぼす影響に関する研究では、研究者らは豚脂肪細胞をシクロロイシンの濃度を上昇させて処理しました。研究者らはドットブロット法を用いてm6AのmRNA濃度を測定した結果、シクロロイシンは対照脂肪細胞と比較してm6Aレベルを低下させることでメチル化を阻害し、脂肪細胞の成長を促進することが示されました。^[4]

2022年の研究では、シクロロイシンがブタの卵母細胞および胚の発育を阻害することが示されました。研究者らはブタ卵母細胞を培養し、その卵丘細胞複合体から卵丘細胞を単離した後、これらの細胞をシクロロイシン濃度を段階的に増加させながらin vitro培養しました。サンプルは蛍光顕微鏡下で観察され、その結果、シクロロイシン濃度と卵母細胞の生存率および生存率の低下との間に正の相関関係が示されました。^[5]

参考文献

^ シグマアルドリッチのシクロロイシン
^ Caboche M, Bachellerie JP (1977年3月). 「RNAメチル化と真核生物RNA生合成の制御：メチル化の特異的阻害剤であるシクロロイシンのリボソームRNA成熟への影響」. European Journal of Biochemistry . 74 (1): 19– 29. doi : 10.1111/j.1432-1033.1977.tb11362.x . PMID 856572.
^ Zhuge J, Cederbaum AI (2007年10月). 「シクロロイシンによるS-アデノシル-L-メチオニンの枯渇はラット初代培養肝細胞におけるシトクロムP450 2E1の毒性を増強する」Archives of Biochemistry and Biophysics . 466 (2): 177– 85. doi :10.1016/j.abb.2007.06.007. PMC 2040067. PMID 17640612 .
^ Wang, Xinxia; Zhu, Linna; Chen, Jingqing; Wang, Yizhen (2015-04-03). 「mRNA m6Aメチル化はブタ脂肪細胞における脂肪形成をダウンレギュレートする」 .生化学および生物物理学的研究コミュニケーション. 459 (2): 201– 207. doi :10.1016/j.bbrc.2015.02.048. ISSN 0006-291X. PMID 25725156.
^ Zhang, Meng; Zhang, Sheng; Zhai, Yanhui; Han, Yu; Huang, Rong; An, Xinglan; Dai, Xiangpeng; Li, Ziyi (2022-02-01). 「シクロロイシンはN6-メチルアデノシンおよびヒストン修飾を調節することにより、ブタ卵母細胞成熟および胚発育を負に制御する」 Theriogenology . 179 : 128– 140. doi : 10.1016/j.theriogenology.2021.11.024. ISSN 0093-691X. PMID 34864563. S2CID 244746381.

[1] シグマアルドリッチのシクロロイシン

[2] Caboche M, Bachellerie JP (1977年3月). 「RNAメチル化と真核生物RNA生合成の制御：メチル化の特異的阻害剤であるシクロロイシンのリボソームRNA成熟への影響」. European Journal of Biochemistry . 74 (1): 19– 29. doi : 10.1111/j.1432-1033.1977.tb11362.x . PMID 856572.

[3] Zhuge J, Cederbaum AI (2007年10月). 「シクロロイシンによるS-アデノシル-L-メチオニンの枯渇はラット初代培養肝細胞におけるシトクロムP450 2E1の毒性を増強する」Archives of Biochemistry and Biophysics . 466 (2): 177– 85. doi :10.1016/j.abb.2007.06.007. PMC 2040067. PMID 17640612 .

[4] Wang, Xinxia; Zhu, Linna; Chen, Jingqing; Wang, Yizhen (2015-04-03). 「mRNA m6Aメチル化はブタ脂肪細胞における脂肪形成をダウンレギュレートする」 .生化学および生物物理学的研究コミュニケーション. 459 (2): 201– 207. doi :10.1016/j.bbrc.2015.02.048. ISSN 0006-291X. PMID 25725156.

[5] Zhang, Meng; Zhang, Sheng; Zhai, Yanhui; Han, Yu; Huang, Rong; An, Xinglan; Dai, Xiangpeng; Li, Ziyi (2022-02-01). 「シクロロイシンはN6-メチルアデノシンおよびヒストン修飾を調節することにより、ブタ卵母細胞成熟および胚発育を負に制御する」 Theriogenology . 179 : 128– 140. doi : 10.1016/j.theriogenology.2021.11.024. ISSN 0093-691X. PMID 34864563. S2CID 244746381.