シクロプロパン

シクロプロパンは、シクロプロピル基を含む有機化合物の一種です。親化合物はシクロプロパン（C ₃ H ₆）です。

合成と反応

ほとんどのシクロプロパンは、やや不活性な親シクロプロパンからは合成されません。代わりに、シクロプロピル基は1,3-二官能性アルカンの環化によって合成されることが多いです。前者の例として、シクロプロピルシアニドは4-クロロブチロニトリルと強塩基の反応によって合成されます。^[1] フェニルシクロプロパンは、1,3-ジブロミドから同様に合成されます。^[2]

シクロプロパンの2番目に主要な合成法は、メチレン（またはその置換誘導体）をアルケンに付加するシクロプロパン化と呼ばれる反応である。^[3]

置換シクロプロパンは、シクロプロピル環または置換基に関連する反応を起こす。ビニルシクロプロパンは、ビニルシクロプロパン転位を起こすため、特別なケースである。

単純な置換シクロプロパン

応用と発生

シクロプロパン誘導体は数多く存在します。^[4]多くの生体分子や医薬品はシクロプロパン環を特徴としています。有名な例としては、植物ホルモンであるエチレンの前駆体であるアミノシクロプロパンカルボン酸が挙げられます。 ^[5]

ピレスロイドは多くの殺虫剤の原料となっている。^[6]いくつかのシクロプロパン脂肪酸が知られている。

参考文献

^ Schlatter, MJ (1943). 「シクロプロピルシアニド」.有機合成. 23:20 . doi :10.15227/orgsyn.023.0020.
^ 「シクロプロピルベンゼン」.有機合成. 44:30 . 1964. doi :10.15227/orgsyn.044.0030.
^ 丸岡啓二; 坂根壮一; 山本尚 (1989). 「(S)-(−)-ペリリルアルコールの選択的シクロプロパン化：1-ヒドロキシメチル-4-(1-メチルシクロプロピル)-1-シクロヘキセン」.有機合成. 67 :176. doi :10.15227/orgsyn.067.0176.
^ Rappoport, Zvi編 (1995).シクロプロピル基の化学. 官能基の化学. 第2巻. doi :10.1002/0470023481. ISBN 0471940747。
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^ Faust, Rüdiger (2001). 「魅力的な天然および人工シクロプロパン構造」. Angewandte Chemie International Edition . 40 (12): 2251– 2253. doi :10.1002/1521-3773(20010618)40:12<2251::AID-ANIE2251>3.0.CO;2-R. PMID 11433485.

[1] Schlatter, MJ (1943). 「シクロプロピルシアニド」.有機合成. 23:20 . doi :10.15227/orgsyn.023.0020.

[2] 「シクロプロピルベンゼン」.有機合成. 44:30 . 1964. doi :10.15227/orgsyn.044.0030.

[3] 丸岡啓二; 坂根壮一; 山本尚 (1989). 「(S)-(−)-ペリリルアルコールの選択的シクロプロパン化：1-ヒドロキシメチル-4-(1-メチルシクロプロピル)-1-シクロヘキセン」.有機合成. 67 :176. doi :10.15227/orgsyn.067.0176.

[PataiVol2-4] Rappoport, Zvi編 (1995).シクロプロピル基の化学. 官能基の化学. 第2巻. doi :10.1002/0470023481. ISBN 0471940747。

[Kieber-5] Kieber, Joseph J.; Schaller, G. Eric (2019-07-01). 「スクリーンの裏側：単純な実生の反応が植物におけるエチレンシグナル伝達の解明にどのように役立ったか」. The Plant Cell . 31 (7): 1402– 1403. doi :10.1105/tpc.19.00342. ISSN 1040-4651. PMC 6635871. PMID 31068448 .

[Faust-6] Faust, Rüdiger (2001). 「魅力的な天然および人工シクロプロパン構造」. Angewandte Chemie International Edition . 40 (12): 2251– 2253. doi :10.1002/1521-3773(20010618)40:12<2251::AID-ANIE2251>3.0.CO;2-R. PMID 11433485.