シクロテトラデカヘプタエン

シクロテトラデカヘプタエン
名称
	IUPAC名 (1 E ,3 Z ,5 E ,7 Z ,9 E ,11 E ,13 Z )-シクロテトラデカ-1,3,5,7,9,11,13-ヘプタエン
	その他の名称 [14]アヌレン
識別番号
CAS番号	2873-14-5 Y;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ChEBI	CHEBI:37523 Y;
ケムスパイダー	10160742 Y;
PubChem CID	11988275;
コンプトックスダッシュボード（EPA）	DTXSID20475276;
	InChI InChI=1S/C14H14/c1-2-4-6-8-10-12-14-13-11-9-7-5-3-1/h1-14H/b2-1-,3-1-,4-2+,5-3+,6-4+,7-5+,8-6-,9-7-,10-8+,11-9+,12-10+,13-11+,14-12-,14-13- Y キー：RYQWRHUSMUEYST-ILUIUFOYSA-N Y;
	スマイル C1C=CC=CC=CC=CC=CC=CC=1;
性質
化学式	C14H14
モル質量	182.266 g·mol
外観	暗赤色の針状結晶
水への溶解度	不溶性
ベンゼンへの溶解度	可溶性
構造
結晶構造	単斜晶系
空間群	P2 1 /c、14番
格子定数	a = 8.640 Å、b = 4.376 Å、c = 14.997 Å α = 90°、β = 106°、γ = 90°
式の単位（Z）	細胞あたり2分子
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）
主な危険	可燃性、反応性
	特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77℉]、100kPa）における物質のものです Y 検証する（何ですか？） YN 情報ボックス参考文献

化合物

シクロテトラデカヘプタエンは、しばしば[14]アヌレンとも呼ばれ、分子式C ₁₄ H _14の炭化水素であり、物理有機化学において中心的な重要性を持つ安定化特性である芳香族性の基準（ヒュッケル則）の開発に重要な役割を果たしました。暗赤色の針状結晶を形成します。^[1]

構造と芳香族性

[14]アヌレンの共役環は4つのn +2電子を含みますが、芳香族性を示す証拠は限られています。内部水素の混雑により、シス/トランス異性体はいずれも完全に平面的な配座をとることができないため、ヒュッケル則に完全には従いません。^[2]同等の安定性を持つ2つの異性体（内部水素が4つ（情報ボックスに表示）のトランス、シス、トランス、シス、トランス、トランス、シス-と、内部水素が3つ（情報ボックスに表示）のトランス、シス、トランス、シス、トランス、シス、シス-）があり、これらは室温で急速に相互変換しますが、NMRによって低温でも観測できます。^[3] H NMRスペクトルは、内部水素の^高磁場シフトをもたらす芳香族環電流の証拠を示しています対照的に、対応する[12]-および[16]-アヌレンは弱い反芳香族性または非芳香族性を有し、内部水素が低磁場シフトしている。しかし、明らかに芳香族である[18]-アヌレンとは異なり、[14]-アヌレンは化学的安定性という芳香族性の特徴を持たず、光や空気にさらされると急速に分解する。^[4]

参考文献

^ ab Chiang, Chian C.; Paul, Iain C. (1972). 「[14]アヌレンの結晶および分子構造」. J. Am. Chem. Soc. 94 (13): 4741– 4743. doi :10.1021/ja00768a058.
^ GM Badger.芳香族特性と芳香族性. ケンブリッジ大学出版局. p. 96.
^ H., Lowry, Thomas (1987). 『有機化学における機構と理論』 Richardson, Kathleen Schueller. (第3版). ニューヨーク: Harper & Row. ISBN 0060440848 OCLC 14214254{{cite book}}：CS1メイン：複数の名前：著者リスト（リンク）
^ Sondheimer, Franz; Gaoni, Yehiel (1960). 「不飽和大環状化合物. XV. シクロテトラデカヘプタエン」.アメリカ化学会誌. 82 (21): 5765– 5766. doi :10.1021/ja01506a061

炭化水素に関するこの記事はスタブです。この記事を拡張することで、Wikipedia に貢献できます。

[cryst-1] Chiang, Chian C.; Paul, Iain C. (1972). 「[14]アヌレンの結晶および分子構造」. J. Am. Chem. Soc. 94 (13): 4741– 4743. doi :10.1021/ja00768a058.

[2] GM Badger.芳香族特性と芳香族性. ケンブリッジ大学出版局. p. 96.

[3] H., Lowry, Thomas (1987). 『有機化学における機構と理論』 Richardson, Kathleen Schueller. (第3版). ニューヨーク: Harper & Row. ISBN 0060440848 OCLC 14214254{{cite book}}：CS1メイン：複数の名前：著者リスト（リンク）

[4] Sondheimer, Franz; Gaoni, Yehiel (1960). 「不飽和大環状化合物. XV. シクロテトラデカヘプタエン」.アメリカ化学会誌. 82 (21): 5765– 5766. doi :10.1021/ja01506a061