乳酸
有機酸

乳酸
名称
推奨IUPAC名
2-ヒドロキシプロパン酸[1]
その他の名称
  • 乳酸[1]
  • 乳酸
識別番号
  • 50-21-5 チェックいいえ
  • 79-33-4 ( L ) チェックいいえ
  • 10326-41-7 ( D ) チェックいいえ
3Dモデル ( JSmol )
  • インタラクティブ画像
1720251
ChEBI
  • CHEBI:422 チェックいいえ
ChEMBL
  • ChEMBL330546 チェックいいえ
ケムスパイダー
  • 96860 チェックいいえ
ECHA情報カード 100.000.017
EC番号
  • 200-018-0
E番号 E270 （防腐剤）
362717
  • 2932
KEGG
  • D00111
  • C00186
  • C00256
  • 612
RTECS番号
  • OD2800000
UNII
  • 3B8D35Y7S4 チェックいいえ
  • F9S9FFU82N  ( L ) チェックいいえ
  • 3Q6M5SET7W  ( D ) チェックいいえ
国連番号 3265
  • DTXSID7023192
  • InChI=1S/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H  チェックいいえ
    凡例：JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N チェックいいえ
  • CC(O)C(=O)O
特性
C3H6O3
モル質量 90.078  g·mol -1
融点 18℃ (64°F; 291 K)
沸点  15mmHg で122℃ (252°F; 395 K)
20℃で86.1% w/w、
25℃で88.6% w/w
酸度(p Ka ) 3.86、[2] 15.1 [3]
熱化学
1361.9  kJ/mol、325.5  kcal/mol、15.1  kJ/g、3.61  kcal/g
関連化合物
その他の陰イオン
 乳酸
関連化合物
薬理学
G01AD01 ( WHO ) QP53AG02 ( WHO )
危険有害性
GHSラベル表示：
GHS05：腐食性[4]
H315、H318 [4]
P280、P305+P351+P338 [4]
特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77℉]、100kPa）における物質について示されています
チェックいいえ 確認 （何ですか  ？） チェックいいえ☒化合物
[更新]

乳酸は、分子式C 3 H 6 O 3の有機酸です。固体状態では白色で、水と混和します。 [5]溶解すると無色の溶液を形成します。生産には、人工合成と天然源の両方が含まれます。乳酸は、カルボキシル基に隣接してヒドロキシル基が存在するため、α-ヒドロキシ酸（AHA）です。多くの有機合成産業および様々な生化学産業において合成中間体です。乳酸の共役塩基は乳酸（または乳酸アニオン）と呼ばれます。誘導されたアシル基の名称はラクトイルです。

溶液中では、プロトンを失って電離し、乳酸イオン CH
3CH(OH)CO−2
（2-ヒドロキシプロパノエートとしても知られています）を生成します。酢酸と比較して、乳酸のpK aは1単位低いため、酢酸よりも10倍酸性が強いことを意味します。この高い酸性度は、α-ヒドロキシル基とカルボキシル基の間の分子内水素結合の結果です。

乳酸はキラルで、2つのエナンチオマーから成ります。1つはL-乳酸、( S )-乳酸、または(+)-乳酸として知られ、もう1つはその鏡像でD-乳酸、( R )-乳酸、または(-)-乳酸です。2つを等量で混ぜたものはDL-乳酸、またはラセミ乳酸と呼ばれます。乳酸は吸湿性があります。DL-乳酸は、融点（16～18℃、61～64℉）以上では水およびエタノールと混和します。D-乳酸とL-乳酸は融点が高いです。牛乳の発酵によって生成される乳酸はラセミ体であることが多いですが、特定の細菌種はD-乳酸のみを生成します。 [ 6]一方、動物の筋肉で発酵によって生成される乳酸は( L )エナンチオマーを持ち、ギリシャ語で「肉」を意味する sarxに由来する「サルコラクティック」酸と呼ばれることもあります

動物では、L-乳酸は、通常の代謝と運動中の発酵過程において、乳酸脱水素酵素（LDH）を介してピルビン酸から絶えず生成されます。[7]乳酸生成速度が乳酸除去速度を超えるまで濃度は上昇しません。乳酸除去速度は、モノカルボン酸トランスポーター、LDHの濃度とアイソフォーム、組織の酸化能力など、多くの要因によって制御されます。[7]この反応は可逆的で酸化還元反応に関連しています。LDHはNADHを電子供与体としてピルビン酸を乳酸に還元し、同時に嫌気条件下で解糖に必要なNAD⁺を再生します。 [8]血中乳酸濃度は通常1～2 mMです。  ツールチップ ミリモル安静時には20  mMを超えますが、激しい運動時には20 mMを超え、 運動後は25 mMまで上昇することがあります。[9] [10]他の生物学的役割に加えて、L-乳酸は、 G i/o共役Gタンパク質共役受容体（GPCR）であるヒドロキシカルボン酸受容体1（HCA 1 ）の主要な内因性 アゴニストです。[11] [12]

産業界では、乳酸発酵は乳酸菌によって行われ、乳酸菌はグルコース、スクロース、ガラクトースなどの単純な炭水化物を乳酸に変換します。これらの細菌は口の中でも増殖し、産生する酸が虫歯の原因となります。[13] [14] [15] [16]医学では、乳酸は乳酸リンゲル液とハルトマン液の主成分の1つです。これらの点滴液は、蒸留水に溶解したナトリウムとカリウムの陽イオン、そして乳酸と塩化物の陰イオンで構成されており、通常はヒトの血液と等張の濃度です。外傷、手術、 または火傷による失血後の体液蘇生に最も一般的に使用されます

乳酸は、酸素の需要が供給によって制限されるときに、ヒトの組織で生成されます。これは、敗血症や出血性ショックのように血流が制限される組織虚血時に発生します。また、激しい運動など、酸素の需要が高い場合にも発生する可能性があります。乳酸アシドーシスのプロセスでは乳酸が生成され、酸素負債が発生しますが、組織の酸素化が改善されると、この負債は解消または返済されます。[17]

歴史

スウェーデンの化学者カール・ヴィルヘルム・シェーレは、1780年に酸乳から初めて乳酸を単離しました。[18]この名称は、ラテン語で「乳」を意味する「 lac 」に由来する「lact 」の結合形を反映しています。1808年、イェンス・ヤコブ・ベルセリウスは、乳酸（実際にはL-乳酸）が運動中に筋肉でも生成されることを発見しました。[19]その構造は1873年に ヨハネス・ウィスリケヌスによって確立されました。

1856年、ルイ・パスツールは乳酸の合成におけるラクトバチルスの役割を発見しました。この経路は、1895年にドイツの薬局ベーリンガーインゲルハイムによって商業的に使用されました。[要出典]

Due to a combination of geographic and infrastructural factors, the Soviet Union , as well as several other members of the Warsaw Pact , experienced chronic shortages of citric and malic acid , among others. [ citation needed ] In order to combat this issue, the Narkomzem (Soviet Ministry of Agriculture) invested heavily in the development of suitable lactobacillus strains, which were able to produce lactic acid with relatively high efficiency from crude molasses feedstock. [20] Despite synthetic citric acid being produced in some quantities across the Warsaw Pact, it proved far more difficult to purify, leading to lactic acid being, on average, a quarter of the cost of citric acid. The continued use of lactic acid in some Eastern European and Central Asian food production in the modern day, in favor of the more common citric or malic acids, lends it a distinctive flavor. [ citation needed ]

乳酸の世界的な需要は拡大を続けており、生分解性プラスチック、グリーン溶剤、医薬品中間体の使用増加に牽引され、年間5～8%の成長率が見込まれています。世界の生産量は、2006年の約27万5000トンから2020年代初頭には150万トンを超え、バイオベース材料が石油由来製品に取って代わるにつれて、今後も増加し続けると予測されています。[21]主要な生産者には、 NatureWorks LLC 、Purac、Galactic、そしていくつかの中国メーカーが含まれます。NatureWorksは、ネブラスカ州ブレアに世界最大級のポリ乳酸（PLA）工場を所有しており、年間約14万トンの生産能力を有し、幅広い生分解性包装および繊維用途向けの原料を供給しています。[22]

生産

乳酸は、炭水化物の細菌発酵、またはアセトアルデヒドからの化学合成によって工業的に生産されています。[23] 2009年現在、乳酸は主に（70～90%）発酵によって生産されています[24] 。D体とL体の立体異性体が1:1の混合物からなるラセミ乳酸、または最大99.9%のL-乳酸との混合物の生産は、微生物発酵によって可能です。D-乳酸エナンチオマーの工業生産は、ほとんどの天然乳酸菌がL体を優先的に生産するため、技術的に困難です。したがって、D-乳酸の高い光学純度を得るには、遺伝子組み換え微生物または特定のD-乳酸脱水素酵素が必要です。[22]「

発酵生産

発酵乳製品は、ラクトバチルス属細菌による牛乳またはホエイの発酵によって工業的に得られます。ラクトバチルス属細菌には、ラクトバチルス・アシドフィルス、ラクトバチルス・カゼイ（ラクトバチルス・カゼイ）、ラクトバチルス・デルブルッキ亜種ブルガリカス（ラクトバチルス・ブルガリカス）、ラクトバチルス・ヘルベティカス、ラクトコッカス・ラクティス、バチルス・アミロリケファシエンス、ストレプトコッカス・サリバリウス亜種サーモフィラス（ストレプトコッカス・サーモフィラス）などがあります。 [要出典]

乳酸の工業生産の出発原料として、Cを含むほぼすべての炭水化物源
5（ペントース糖）とC
6（ヘキソース糖）も使用できます。純粋なショ糖、デンプン由来のグルコース、粗糖、ビートジュースがよく使用されます。[25]乳酸菌は2つのクラスに分けられます。ラクトバチルス・カゼイやラクトコッカス・ラクティスのようなホモ発酵菌はグルコース1モルから乳酸2モルを生産し、ヘテロ発酵菌はグルコース1モルから乳酸1モル、さらに二酸化炭素と酢酸/エタノールを生産します。[26]

化学生産

ラセミ乳酸は、アセトアルデヒドとシアン化水素を反応させ、得られたラクトニトリルを加水分解することによって工業的に合成されます。塩酸で加水分解すると、副産物として塩化アンモニウムが生成されます。日本の武蔵野工業株式会社は、この方法で乳酸を製造する最後の大手メーカーの一つです。 [27]触媒的手法を用いることで、他の出発物質（酢酸ビニル、グリセロールなど）からラセミ乳酸とエナンチオ純粋な乳酸の両方を合成することも可能です。 [28]

生物学

分子生物学

L-乳酸は、 G i/o共役型Gタンパク質共役受容体（GPCR）であるヒドロキシカルボン酸受容体1（HCA1）の主要な内因性 アゴニストです。 [11] [12]

代謝と運動

短距離走などのパワー運動中、エネルギー需要率が高い場合、グルコースは分解されピルビン酸に酸化されます。そして、体内で処理できるよりも速くピルビン酸から乳酸が生成され、乳酸濃度が上昇します。乳酸の生成はNAD +の再生に有益です（ピルビン酸は乳酸に還元され、NADHはNAD +に酸化されます）。NAD +は、グルコースからピルビン酸を生成する際にグリセルアルデヒド3-リン酸の酸化に消費され、エネルギー産生が維持され、運動を継続することができます。激しい運動中、呼吸鎖はNADHを形成するために結合する水素イオンの量に追いつかず、NAD +を十分な速さで再生できないため、ピルビン酸は乳酸に変換され、解糖によるエネルギー産生を継続することができます。[29]

生成された乳酸は2つの方法で使用できます

乳酸は安静時およびあらゆる強度の運動中、継続的に生成されます。乳酸は代謝燃料として機能し、安静時および運動中の筋肉やその他の組織で生成され、酸化的に処理されます。[29]過剰な乳酸生成の原因としては、好気呼吸を行うミトコンドリアを欠く赤血球における代謝や、激しい運動中の筋線維における酵素活性の制限などが挙げられます。[30]乳酸アシドーシスは、乳酸（特にL-乳酸）の蓄積を特徴とする生理学的状態であり、組織内で過度に高いプロトン濃度[H + ]とそれに伴う低いpHの形成を伴い、代謝性アシドーシスの一形態です。[29]

グルコース代謝の最初の段階は解糖であり、グルコースがピルビン酸とH +に変換されます。

C 6 H 12 O 6 + 2 NAD + + 2 ADP 3− + 2 HPO2−4 → 2 CH 3 COCO−2+ 2 H + + 2 NADH + 2 ATP 4− + 2 H 2 O

好気呼吸に十分な酸素が存在する場合、ピルビン酸はクレブス回路によって二酸化炭素と水に酸化され、酸化的リン酸化によって細胞のエネルギー源となるATPが生成されます。酸素が不十分な場合、または激しい運動中の急速なピルビン酸生成に追いつくためのピルビン酸酸化能力が不十分な場合、ピルビン酸は乳酸脱水素酵素によって乳酸に変換されます。このプロセスでは、これらのプロトンが吸収されます。[ 31 ]

2 CH 3 COCO−2+ 2 H + + 2 NADH → 2 CH 3 CH(OH)CO−2+ 2 NAD +

複合効果は次のとおりです。

C 6 H 12 O 6 + 2 ADP 3- + 2HPO2−4 → 2 CH 3 CH(OH)CO−2+ 2 ATP 4- + 2 H 2 O

グルコースから乳酸を生成する反応（グルコース → 2 乳酸- + 2 H +）は、単独で見ると2つのH +を放出します。H +はATPの生成に吸収されますが、その後、ATPの加水分解中に H +が放出されます。

ATP 4- + H 2 O → ADP 3- + HPO2−4+ H +

ATPの生成と使用を含めると、全体の反応は次のようになります。

C 6 H 12 O 6 → 2 CH 3 CH(OH)CO−2+ 2 H +

結果として生じる酸性度の上昇は、過剰な乳酸とプロトンがピルビン酸に戻り、その後、後で使用するためにグルコースに変換されるか、ATPの生成のためにCO 2と水に変換されるまで持続します。[29]

pH調節

乳酸の産生と排出は、代謝活性組織における細胞内pH調節に大きく貢献します。骨格筋では、乳酸の蓄積によって細胞内pHが低下し、モノカルボン酸トランスポーターが乳酸とH⁺の両方の排出を促進し、酸塩基恒常性の維持と疲労の遅延に役立ちます。[32]

神経組織のエネルギー源

生体組織の主なエネルギー源は通常、グルコースと考えられていますが、マウス、ラット、ヒトを含むいくつかの哺乳類の脳では、グルコースよりも乳酸がニューロンによって優先的に代謝されるという証拠があります。[33] [34] [29]乳酸シャトル仮説 によれば、グリア細胞はグルコースを乳酸に変換し、ニューロンに乳酸を供給する役割を担っています。[35] [36]グリア細胞のこの局所的な代謝活動のため、ニューロンのすぐ周囲の細胞外液は、血液や脳脊髄液とは組成が大きく異なり、微小透析研究で明らかになったように、乳酸がはるかに豊富です。[33]

脳の発達における代謝

いくつかの証拠は、乳酸が胎児期および出生後初期の脳代謝の初期段階で重要であることを示唆しており、これらの段階では乳酸は体液中の濃度が高く、脳によってブドウ糖よりも優先的に利用されている。[33]また、乳酸は発達中の脳のGABA作動性ネットワークに強い作用を及ぼし、これまで考えられていたよりも抑制的になる可能性があるという仮説もある。 [37]これは、代謝物のより良いサポート[33] 、または細胞内の塩基pHレベルの変化[38] [39]、あるいはその両方を介して作用する。[40]

マウスの脳切片を用いた研究では、β-ヒドロキシ酪酸、乳酸、ピルビン酸が酸化エネルギー基質として作用し、NAD(P)H酸化段階の増加を引き起こすこと、激しいシナプス活動中のグルコースはエネルギーキャリアとして不十分であること、そして最後に、乳酸はin vitroで脳の好気的エネルギー代謝を維持・促進できる効率的なエネルギー基質となり得ることが示されています。[41]この研究は、「二相性NAD(P)H蛍光トランジェントに関する新たなデータを提供しています。これは、多くの研究で再現されており、主に活動誘発性の細胞内NADHプールの濃度変化に起因すると考えられている、神経活性化に対する重要な生理学的反応です。」[42]

乳酸は、心臓や肝臓などの他の臓器の重要なエネルギー源としても機能します。身体活動中、心筋のエネルギー回転率の最大60%は乳酸酸化に由来します。[18]

血液検査

血液検査の基準範囲。乳酸含有量（中央右の紫色で表示）とヒトの血液中の他の成分を比較します。

乳酸の血液検査は、体内の酸塩基恒常性の状態を判断するために行われます。この目的での採血は、動脈血と静脈血の乳酸値が大きく異なるため、 動脈血から行われることが多いです（静脈穿刺よりも困難ですが）。動脈血の方がこの目的にはより代表的です。

基準範囲
下限値 上限値 単位
静脈血 4.5 [43] 19.8 [43] mg/dL
0.5 [44] 2.2 [44] mmol/L
動脈血 4.5 [43] 14.4 [43] mg/dL
0.5 [44] 1.6 [44] mmol/L

出産中、胎児の乳酸値は胎児頭皮血液検査によって定量化できます。

用途

2023年、乳酸は米国で289番目に処方される薬であり、50万件以上の処方がありました。[45] [46]

ポリマー前駆体

乳酸2分子は脱水されてラクトン ラクチドになります。触媒の存在下でラクチドは重合し、生分解性ポリエステルであるアタクチックまたはシンジオタクチック ポリ乳酸（PLA）になります。PLAは石油化学由来ではないプラスチックの一例です。

医薬品および化粧品への応用

乳酸は、通常は不溶性の有効成分から水溶性乳酸塩を製造するための医薬品技術にも利用されています。さらに、酸性度を調整するために、また消毒作用や角質溶解作用 のために、局所用製剤や化粧品にも使用されています。

乳酸を含む細菌は、カルシウム化合物に対するスケール除去作用により、シュウ酸尿症を軽減する効果が期待されています。 [47]

食品

発酵食品

乳酸は多くの発酵食品に含まれています

栄養成分表示のリストでは、乳酸は「炭水化物」（または「炭水化物の差」）という用語に含まれる場合があります。これは、水、タンパク質、脂肪、灰分、エタノール以外のすべてが含まれることが多いためです。[50]この場合、計算される食品エネルギーには、すべての炭水化物によく使用される標準的な4 kcal/g（17 kJ/g）が使用されることがあります。しかし、場合によっては乳酸が計算で無視されます。[51]乳酸の実際のエネルギー密度は3.62 kcal/g（15.1 kJ/g）です。[52]

通常、果物にはそれほど多く含まれていませんが、乳酸はアケビの果実の主要な有機酸であり、果汁の2.12%を占めています。[53]

Separately added

食品添加物として、EU [54] 、米国[55]、オーストラリア、ニュージーランド[56]で使用が承認されています。INS番号270またはE番号E270でリストされています。乳酸は、食品保存料、塩漬け剤、香料として使用されます。[57]加工食品の成分であり、食肉加工時の除染剤として使用されます。[58]乳酸は、グルコース、スクロース、ラクトースなどの炭水化物の発酵、または化学合成によって商業的に生産されます。[57]炭水化物源には、トウモロコシ、ビート、サトウキビ糖などがあります。[59]

偽造

乳酸は歴史的に、偽造の際に改ざんされる公文書からインクを消去するのを助けるために使用されてきました。[60]

洗浄製品

乳酸は、炭酸カルシウムなどの硬水堆積物 を除去するためのスケール除去剤として、一部の液体洗剤に使用されています。[61]

参照

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  • トウモロコシのプラスチックが救世主ウェイバックマシンで2013年11月21日にアーカイブ
  • 乳酸：情報とリソース
  • 乳酸は筋肉の敵ではなく、燃料です
  • フィッツジェラルド・M（2010年1月26日）「乳酸の神話」Competitor Running誌。2018年8月25日時点のオリジナルからのアーカイブ。
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