デカリニウム

Chemical compound
Pharmaceutical compound
デカリニウム
臨床データ
商号デクアジン、フルオミジン、ヴァブリス、ナキシルなど

投与経路
経口膣内
ATCコード
法的地位
法的地位
識別子
  • 1,1'-デカン-1,10-ジイルビス(4-アミノ-2-メチルキノリニウム)デシル]-2-メチル-4-キノリン-1-イウムアミンジクロリド
CAS番号
  • 6707-58-0
PubChem CID
  • 2993
IUPHAR/BPS
  • 2313
ドラッグバンク
  • DB04209
ケムスパイダー
  • 2886
ユニイ
  • E7QC7V26B8
チェビ
  • チェビ:31466
チェムブル
  • ChEMBL333826
  • ChEMBL121663
CompToxダッシュボード EPA
  • DTXSID3045144
ECHA 情報カード100.007.575
化学および物理データ
C 30 H 40 N 4
モル質量456.678  g·mol −1
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
  • c12ccccc1c(cc([n+]2CCCCCCCCCC[n+]4c3ccccc3c(N)cc4C)C)N
  • InChI=1S/C30H38N4/c1-23-21-27(31)25-15-9-11-17-29(25)33(23)19-13-7-5-3-4-6-8-14-20-34-24 (2)22-28(32)26-16-10-12-18-30(26)34/h9-12,15-18,21-22,31-32H,3-8,13-14,19-20H2,1-2H3/p+2
  • キー:PCSWXVJAIHCTMO-UHFFFAOYSA-P

デカリニウムは、四級アンモニウムカチオンあり、双頭型両親媒性化合物です。二塩化物塩として一般的に入手可能です。防腐剤として有用です臭化物塩、ヨウ化物塩、酢酸塩、ウンデセン酸塩も知られています。塩化デカリニウムは、いくつかの医薬品の有効成分です

デカリニウム二価カチオンは対称的で、N-デシレン鎖で結合した 2 つの第四級キノリニウム単位を含みます。

医療用途

のど飴

塩化デカリニウム0.25mgは、デクアジンやSPトローチなどのブランド名で市販ののど 飴として入手可能です。濃度0.5%の洗口液や口腔スプレーも市販されています。 [3] [医学的根拠は信頼できない? ]この形態は、口腔やのどの軽度の感染症の治療に用いられます。扁桃炎には効果がありますが、連鎖球菌感染症には効果がありません。[4]

膣消毒薬

デカリニウム塩化物は、膣細菌性疾患(細菌性膣炎および好気性膣炎)の治療薬として10mgの処方膣錠として入手可能です。製品名には、フルオミジン、ヴァブリス、ナキシルなどがあります。 [3] [5]ヨーロッパの多くの地域では数十年前から販売されており[6] 、カナダでは2022年に発売されました。[5]細菌性膣炎の治療において、抗生物質メトロニダゾールに劣らない効果を示します。 [6] [7] [8]

外用クリーム

オーストリアでは、デカリニウム塩化物はバシトラシンおよびジフェニルピラリンと配合され、抗生物質クリーム「ユーシリンB」として販売されています。このクリームは、1967年にオーストリアで初めてデカリニウム含有製品として輸入されました。[3]

活動スペクトル

デカリニウム塩は幅広い殺菌・抗真菌作用を有する。[9]低濃度の市販の経口製品では、この製品は「静菌剤」として記載されている。[要出典]

デカリニウム塩には抗マラリア作用がある可能性がある。[10]

副作用

デカリニウムは、「閉塞状態にある間擦部位に投与した場合」、皮膚壊死を引き起こす可能性がある。 [10]

歴史

デカリニウムは、1956年にM Babbsとその同僚によって、ビス四級アンモニウム化合物クラスの最初の薬剤として初めて記述されました。[11]

参考文献

  1. ^ 「2021年保健製品ハイライト:2021年に承認された製品の付録」カナダ保健省、2022年8月3日。 2024年3月25日閲覧
  2. ^ 「Fluomizin製品特性概要(SmPC)」(EMC) 2022年10月12日。 2024年4月14日閲覧
  3. ^ abc 「デカリニウム」。DrugBank Online
  4. ^ クレーマー W (1977 年 4 月)。 「【塩化デカリニウムによる扁桃炎の治療】」。Fortschritte der Medizin (ドイツ語)。95 (16)  : 1108–1110。PMID 856702
  5. ^ ab 「デカリニウム塩化物膣錠」AdisInsight、2022年6月23日。 2025年2月26日閲覧
  6. ^ ab Carter KA, Tuddenham S, Brotman RM (2024年5月). 「塩化デカリニウム:細菌性膣炎治療の希薄な状況における新たな選択肢」. JAMA Netw Open . 7 (5): e248606. doi :10.1001/jamanetworkopen.2024.8606. PMC 11423866. PMID 38696175  . 
  7. ^ Raba G, Durkech A, Malík T, Bassfeld D, Grob P, Hurtado-Chong A (2024年5月). 「細菌性膣炎治療における塩化デカリニウムとメトロニダゾールの有効性:無作為化臨床試験」JAMA Netw Open . 7 (5): e248661. doi :10.1001/jamanetworkopen.2024.8661. PMC 11066704. PMID 38696172  . 
  8. ^ Slawson DC (2024年11月). 「細菌性膣炎に対するデカリニウムはメトロニダゾールに劣らない」Am Fam Physician . 110 (5): 543. PMID  39556645.
  9. ^ Mendling W, Weissenbacher ER, Gerber S, Prasauskas V, Grob P (2016年3月). 「膣感染症の治療における局所投与デカリニウム塩化物の使用:レビュー」. Archives of Gynecology and Gynecology and Gynecology . 293 (3): 469– 484. doi :10.1007/s00404-015-3914-8. PMC 4757629. PMID  26506926 . 
  10. ^ ab Tischer M, Pradel G, Ohlsen K, Holzgrabe U (2012年1月). 「第四級アンモニウム塩とその抗菌作用:標的か非特異的相互作用か?」ChemMedChem . 7 (1): 22– 31. doi :10.1002/cmdc.201100404. PMID  22113995. S2CID  26326417.
  11. ^ Babbs M, Collier HO, Austin WC, Potter MD, Taylor EP (1956年2月). 「デカメチレンビス-4-アミノキナルジニウム(デクアジン)塩;新規抗菌剤」. The Journal of Pharmacy and Pharmacology . 8 (2): 110– 119. doi :10.1111/j.2042-7158.1956.tb12138.x. PMID  13307403. S2CID  30103639.

さらに読む

  • Gamboa-Vujicic G, Emma DA, Liao SY, Fuchtner C, Manetta A (1993年3月). 「ミトコンドリア毒デカリニウムクロリドのマウスモデル系における毒性」. Journal of Pharmaceutical Sciences . 82 (3): 231– 235. doi :10.1002/jps.2600820302. PMID  8450414.
  • ウィキメディア・コモンズの塩化デカリニウム関連メディア
  • 細菌性膣炎の局所治療におけるデカリニウム塩化物(フルオミジン)10mgの有効性の比較研究
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