ジアリールヘプタノイド

植物に含まれる化学物質のクラス

ジアリールヘプタノイド（ジフェニルヘプタノイドとも呼ばれる）は、植物の二次代謝産物の一種です。ジアリールヘプタノイドは、 7つの炭素鎖（ヘプタン）で結合した2つの芳香族環（アリール基）から構成され、様々な置換基を有しています。^{[1]直鎖状ジアリールヘプタノイド（}クルクミノイド）と環状ジアリールヘプタノイドに分類されます。最もよく知られているのはクルクミンで、ウコン（Curcuma longa ）から単離され、食品着色料E100として知られています。Curcuma comosaなど、他のウコン属の植物もジアリールヘプタノイドを産生します。

これらは、カバノキ科やショウガ科など 10 の異なる科の植物から報告されています。

ジアリールヘプタノイドは、アニゴザントス・プレイシ^[2]またはワヘンドルフィア・ティルシフローラ（ハエモドラセ科）^[3]におけるフェニルフェナレノンの生合成中間体である。

環状ジアリールヘプタノイド

ミリカノンから形成される環状ジアリールヘプタノイドは、ミリカ（ Myrica rubra）（ミリス科）の樹皮から単離することができる。 ^{[4]オストリオプシトリエノールおよびオストリオプシトリオールという2つの環状ジアリールヘプタノイドは、中国固有の薬用植物である}オストリオプシス・ノビリス（Ostryopsis nobilis ）（カバノキ科）の茎から単離することができる。^[5^{]アセロゲニンMは、ムクロジ科の}Acer nikoenseに含まれる。 [6] ジュグカタイエノシドおよび(+)-ガレオンは、クルミ科のJuglans cathayensisの根皮に含まれる。^[7]

健康への影響

エトリンゲラ・エラティオール（ショウガ科）の根茎から単離されたジアリールヘプタノイドの抗酸化活性はα-トコフェロールよりも高い。^[8]

参考文献

^ ブラフマチャリ、ゴータム（2013年2月20日）『天然生物活性化合物の化学と薬理学』CRCプレス、pp. 285–、ISBN 9781439891674. 2013年7月5日閲覧。
^ Hölscher, Dirk; Schneider, Bernd (1995). 「Anigozanthos preissiiにおけるフェニルフェナレノン生合成におけるジアリールヘプタノイド中間体」Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (5): 525– 526. doi :10.1039/C39950000525.
^ Brand, S; Hölscher, D; Schierhorn, A; Svatos, A; Schröder, J; Schneider, B (2006). 「Wachendorfia thyrsiflora由来のIII型ポリケチド合成酵素とジアリールヘプタノイドおよびフェニルフェナレノン生合成における役割」. Planta . 224 (2): 413– 428. doi :10.1007/s00425-006-0228-x. PMID 16496097. S2CID 38508249.
^ 赤澤弘;藤田裕也坂野直也渡辺和也木村裕子;マノスロイ、A;マノスロイ、J;明久、T (2010). 「ミリカ・ルブラの樹皮由来の 3 つの新しい環状ジアリールヘプタノイドおよびその他のフェノール化合物と、それらのメラニン生成阻害およびラジカル消去活性」。オレオサイエンスジャーナル。59 (4): 213–221 .土井: 10.5650/jos.59.213。PMID 20299768。
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外部リンク

genome.jpにおけるスチルベノイド、ジアリールヘプタノイド、ジンゲロール生合成経路
「ジアリールヘプタノイド」国立生物工学情報センター. 2013年7月3日閲覧。

[Brahmachari2013-1] ブラフマチャリ、ゴータム（2013年2月20日）『天然生物活性化合物の化学と薬理学』CRCプレス、pp. 285–、ISBN 9781439891674. 2013年7月5日閲覧。

[2] Hölscher, Dirk; Schneider, Bernd (1995). 「Anigozanthos preissiiにおけるフェニルフェナレノン生合成におけるジアリールヘプタノイド中間体」Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (5): 525– 526. doi :10.1039/C39950000525.

[3] Brand, S; Hölscher, D; Schierhorn, A; Svatos, A; Schröder, J; Schneider, B (2006). 「Wachendorfia thyrsiflora由来のIII型ポリケチド合成酵素とジアリールヘプタノイドおよびフェニルフェナレノン生合成における役割」. Planta . 224 (2): 413– 428. doi :10.1007/s00425-006-0228-x. PMID 16496097. S2CID 38508249.

[4] 赤澤弘;藤田裕也坂野直也渡辺和也木村裕子;マノスロイ、A;マノスロイ、J;明久、T (2010). 「ミリカ・ルブラの樹皮由来の 3 つの新しい環状ジアリールヘプタノイドおよびその他のフェノール化合物と、それらのメラニン生成阻害およびラジカル消去活性」。オレオサイエンスジャーナル。59 (4): 213–221 .土井: 10.5650/jos.59.213。PMID 20299768。

[5] Zhang, Yan-Xia; Xia, Bing; Zhou, Yan; Ding, Li-Sheng; Peng, Shu-Lin (2013). 「Ostryopsis nobilisの茎から得られる2つの新規環状ジアリールヘプタノイド」. Chinese Chemical Letters . 24 (6): 512– 514. doi :10.1016/j.cclet.2013.03.035. S2CID 95251161. 2020年5月29日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2018年10月27日閲覧。

[6] Akihisa, T.; Taguchi, Y.; Yasukawa, K.; Tokuda, H.; Akazawa, H.; Suzuki, T.; Kimura, Y. (2006). 「Acer nikoense由来の環状ジアリールヘプタノイドであるアセロゲニンMおよびその他のフェノール化合物とその抗炎症および抗腫瘍促進作用」. Chemical & Pharmaceutical Bulletin . 54 (5): 735– 739. doi : 10.1248/cpb.54.735 . PMID 16651781.

[7] リー、フアン;サン、ジアシャン。ユウ、ヘンイー。チェン、ズーユ。趙、暁雅。ルアン、ハンリー（2013）。「Juglans cathayensis の根皮由来のジアリールヘプタノイド」。中国語の化学文字。24 (6): 521–523。土井:10.1016/j.cclet.2013.03.050。

[habsah2005-8] モハマド、ハブサ;ラジス、ノルディン H.アバス、ファリダ。アリ、アブドゥル・マナフ。スカリ、モハマド・アスポラ。菊崎広恵；中谷信次（2005）。「エトリンゲラエラティオールの抗酸化成分」。ナチュラルプロダクツジャーナル。68 (2): 285–288。土井:10.1021/np040098l。PMID 15730265。