9,10-ジヒドロアントラセン

9,10-ジヒドロアントラセン
名前
	推奨IUPAC名 9,10-ジヒドロアントラセン
識別子
CAS番号	613-31-0 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	11446;
ECHA 情報カード	100.009.398
PubChem CID	11940;
ユニイ	Z142C238GB はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID3075256;
	InChI InChI=1S/C14H12/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-8H,9-10H2 キー: WPDAVTSOEQEGMS-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 c1ccc2c(c1)Cc3ccccc3C2;
プロパティ
化学式	C14H12
モル質量	180.250 g·mol −1
外観	白色固体
密度	1.19 g mL −1
融点	108～109℃（226～228℉、381～382K）
沸点	312℃（594°F; 585K）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

Chemical compound

9,10-ジヒドロアントラセンは、多環芳香族炭化水素アントラセンから誘導される有機化合物です。ジヒドロアントラセンにはいくつかの異性体が知られていますが、最も一般的なのは9,10誘導体です。これは無色の固体で、水素供与体としてH ₂のキャリアとして用いられます。^[2]

準備

アントラセンは、側鎖環の芳香族性が損なわれないため、 9位と10位で水素化を受けやすい。実験室では、ナトリウム／エタノールを用いた溶解金属還元^{[3]によって製造される。これは}ブーボー・ブラン還元の応用である。この還元はマグネシウムによっても行うことができる。また、塩化アルミニウムを触媒として用いた塩化ベンジルのカップリングによっても製造できる。

9-および10-炭素-水素結合の解離エネルギーは78 kcal/ ^molと推定されています。したがって、これらの結合は典型的なC-H結合よりも約20%弱いと言えます。

^ ルブール、日本;オドン、Y.カラノーニ、Ｃ．ソイファー、JC。バーベ、J.ペペ、G. (1987)。「ディヒドロ-9,10 アントラセンの構造。三環式薬物向精神薬を支援」。Acta Crystallographica セクション C 結晶構造コミュニケーション。43 (3): 537–539。書誌コード:1987AcCrC..43..537R。土井：10.1107/S010827018709512X。
^ コリン、ゲルト;ホーケ、ハルトムート。タルビエルスキー、ヨルク (2006)。「アントラセン」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: Wiley-VCH。土井：10.1002/14356007.a02_343.pub2。ISBN 9783527303854。
^ Bass, KC (1962). 「9,10-ジヒドロアントラセン」.有機合成. 42:48 . doi :10.15227/orgsyn.042.0048。