ジメチルアミノプロピルアミン

ジメチルアミノプロピルアミン
	ジメチルアミノプロピルアミンの骨格式
名前
	推奨IUPAC名 N 1、N 1 -ジメチルプロパン-1,3-ジアミン
	その他の名前 3-(ジメチルアミノ)-1-プロピルアミン; 3-ジメチルアミノプロピルアミン; N , N-ジメチル-1,3-プロパンジアミン;
識別子
CAS番号	109-55-7 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムブル	ChEMBL1232234 北;
ケムスパイダー	7703 はい;
ECHA 情報カード	100.003.347
EC番号	203-680-9;
メッシュ	3-ジメチルアミノプロピルアミン
PubChem CID	7993;
RTECS番号	TX7525000;
ユニイ	I98I2UEC03 はい;
国連番号	2733
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID5025102;
	InChI InChI=1S/C5H14N2/c1-7(2)5-3-4-6/h3-6H2,1-2H3 はいキー: IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N はい;
	笑顔 CN(C)CCCN;
プロパティ
化学式	C 5 H 14 N 2
モル質量	102.181 g·mol −1
外観	無色の液体
臭い	魚臭、アンモニア臭
密度	812 mg mL −1
沸点	132.1 °C; 269.7 °F; 405.2 K
ログP	−0.211
蒸気圧	0.7～2.4 kPa
屈折率（nD ）	1.435～1.436
熱化学
熱容量（℃）	255.7 JK −1モル−1
標準; モルエントロピー（S⦵298 ）	323.0 JK −1モル−1
; 標準生成エンタルピー（Δ f H ⦵ 298）	−76.9–−76.9 kJ モル−1
; 標準燃焼エンタルピー（Δ c H ⦵ 298）	−3.8955–−3.8875 MJ モル−1
危険
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H226、H302、H314、H317
注意事項	P280、P305+P351+P338、P310
引火点	32℃（90℉; 305K）
爆発限界	2.3～12.36%
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）	487 mg kg −1 （経皮、ウサギ）; 1.87 g kg −1 （経口、ラット）;
関連化合物
関連アミン	ジメチルアミン; トリメチルアミン; N-ニトロソジメチルアミン; ジエチルアミン; トリエチルアミン; ジイソプロピルアミン; ジエチレントリアミン; N , N-ジイソプロピルエチルアミン; トリイソプロピルアミン; トリス(2-アミノエチル)アミン; メクロレタミン; HN1（ナイトロジェンマスタード）; HN3（ナイトロジェンマスタード）;
関連化合物	非対称ジメチルヒドラジン; ビグアナイド; ジチオビウレット; アグマチン;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

ジメチルアミノプロピルアミン（DMAPA）は、石鹸、シャンプー、化粧品など多くのパーソナルケア製品の成分であるコカミドプロピルベタインなどの界面活性剤の製造に使用されるジアミンです。大手メーカーであるBASFは、DMAPA誘導体は目に刺激がなく、きめ細かい泡を作るため、シャンプーに適していると主張しています。^[1]

準備と反応

DMAPAは、ジメチルアミンとアクリロニトリルの反応（マイケル反応）によってジメチルアミノプロピオニトリルを生成することで商業的に一般的に生産されています。その後の水素化工程でDMAPAが得られます。^[2]

DMAPAは強力なアルキル化剤であるマスタードジメチルアミノプロピル-3-クロリドに容易に変換されます。^[3]

健康への影響

ジメチルアミノプロピルアミンは皮膚刺激物質として知られており、コカミドプロピルベタインに不純物として含まれているため、一部の人に刺激を与える原因となっていると考えられています。^[4]^[5]

参照

参考文献

^ 「BASF、DMAPA工場の生産能力を増強」Cosmetics Design. 2003年10月28日.
^ 3-アミノプロピルジメチルアミン(PDF) . 国連環境計画. オリジナル(PDF)から2017年7月6日にアーカイブ。 2019年5月12日閲覧。 {{cite book}}:|work=無視されました (ヘルプ)
^ Loeliger, P.; Flückiger, E. (1976). 「アルキル化カップリングによる硫化物縮合：3-メチル-2,4-ヘプタンジオン」.有機合成. 55 :127. doi :10.15227/orgsyn.055.0127.
^ アンジェリーニ, ジャンニ; フォティ, カテリーナ; リガノ, ルイージ; ヴェナ, ジーノ A. (1995年2月). 「3-ジメチルアミノプロピルアミン：コカミドプロピルベタインに対する接触アレルギーの重要物質か？」.接触性皮膚炎. 32 (2): 96– 99. doi :10.1111/j.1600-0536.1995.tb00754.x. PMID 7758328. S2CID 20508515.
^ PIGATTO, P (1995年3月). 「コカミドプロピルベタインによる接触性皮膚炎は残留アミンによって引き起こされる：関連性、臨床的特徴、および文献レビュー」. American Journal of Contact Dermatitis . 6 (1): 13– 16. doi :10.1016/1046-199X(95)90062-4.

[1] 「BASF、DMAPA工場の生産能力を増強」Cosmetics Design. 2003年10月28日.

[2] 3-アミノプロピルジメチルアミン(PDF) . 国連環境計画. オリジナル(PDF)から2017年7月6日にアーカイブ。 2019年5月12日閲覧。 {{cite book}}:|work=無視されました (ヘルプ)

[3] Loeliger, P.; Flückiger, E. (1976). 「アルキル化カップリングによる硫化物縮合：3-メチル-2,4-ヘプタンジオン」.有機合成. 55 :127. doi :10.15227/orgsyn.055.0127.

[4] アンジェリーニ, ジャンニ; フォティ, カテリーナ; リガノ, ルイージ; ヴェナ, ジーノ A. (1995年2月). 「3-ジメチルアミノプロピルアミン：コカミドプロピルベタインに対する接触アレルギーの重要物質か？」.接触性皮膚炎. 32 (2): 96– 99. doi :10.1111/j.1600-0536.1995.tb00754.x. PMID 7758328. S2CID 20508515.

[5] PIGATTO, P (1995年3月). 「コカミドプロピルベタインによる接触性皮膚炎は残留アミンによって引き起こされる：関連性、臨床的特徴、および文献レビュー」. American Journal of Contact Dermatitis . 6 (1): 13– 16. doi :10.1016/1046-199X(95)90062-4.

名前
ジメチルアミノプロピルアミンの骨格式
推奨IUPAC名 N ¹、N ¹ -ジメチルプロパン-1,3-ジアミン
その他の名前 3-(ジメチルアミノ)-1-プロピルアミン 3-ジメチルアミノプロピルアミン N , N-ジメチル-1,3-プロパンジアミン
識別子
CAS番号	109-55-7^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェムブル	ChEMBL1232234^北
ケムスパイダー	7703^はい
ECHA 情報カード	100.003.347
EC番号	203-680-9
メッシュ	3-ジメチルアミノプロピルアミン
PubChem CID	7993
RTECS番号	TX7525000
ユニイ	I98I2UEC03^はい
国連番号	2733
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID5025102
InChI InChI=1S/C5H14N2/c1-7(2)5-3-4-6/h3-6H2,1-2H3^はいキー: IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N^はい
笑顔 CN(C)CCCN
プロパティ
化学式	C ₅H ₁₄N ₂
モル質量	102.181 g·mol ⁻¹
外観	無色の液体
臭い	魚臭、アンモニア臭
密度	812 mg mL ⁻¹
沸点	132.1 °C; 269.7 °F; 405.2 K
ログP	−0.211
蒸気圧	0.7～2.4 kPa
屈折率（nD _）	1.435～1.436
熱化学
熱容量（℃）	255.7 JK ⁻¹モル⁻¹
標準モルエントロピー（S⦵298 _）	323.0 JK ⁻¹モル⁻¹
標準生成エンタルピー（Δ _fH ^⦵₂₉₈）	−76.9–−76.9 kJ モル⁻¹
標準燃焼エンタルピー（Δ _cH ^⦵₂₉₈）	−3.8955–−3.8875 MJ モル⁻¹
危険
GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H226、H302、H314、H317
注意事項	P280、P305+P351+P338、P310
引火点	32℃（90℉; 305K）
爆発限界	2.3～12.36%
致死量または濃度（LD、LC）：
LD ₅₀（中間投与量）	487 mg kg ⁻¹ （経皮、ウサギ） 1.87 g kg ⁻¹ （経口、ラット）
関連化合物
関連アミン	ジメチルアミントリメチルアミン N-ニトロソジメチルアミンジエチルアミントリエチルアミンジイソプロピルアミンジエチレントリアミン N , N-ジイソプロピルエチルアミントリイソプロピルアミントリス(2-アミノエチル)アミンメクロレタミン HN1（ナイトロジェンマスタード） HN3（ナイトロジェンマスタード）
関連化合物	非対称ジメチルヒドラジンビグアナイドジチオビウレットアグマチン
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？） ^はい北情報ボックスの参照