ドデカノール

ドデカノール^[1]

骨格式
空間充填モデル
名前
推奨IUPAC名 ドデカン-1-オール
その他の名前 ドデカノール 1-ドデカノール ドデシルアルコール ラウリルアルコール
識別子
CAS番号	112-53-8^Y
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:28878^Y
チェムブル	ChEMBL24722^Y
ケムスパイダー	7901^Y
ドラッグバンク	DB06894^Y
ECHA 情報カード	100.003.620
ケッグ	C02277^Y
PubChem CID	8193
ユニイ	178A96NLP2^Y
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID5026918
InChI InChI=1S/C12H26O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13/h13H,2-12H2,1H3^Y キー: LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C12H26O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13/h13H,2-12H2,1H3 キー: LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYAU
笑顔 ああ、そうだ
プロパティ
化学式	C 12 H 26 O
モル質量	186.339  g·mol ^−1
外観	無色の固体
密度	0.8309
融点	24℃（75℉、297K）
沸点	259℃（498℉; 532K）
水への溶解度	0.004 g/L [2]
エタノールおよびジエチルエーテルへの溶解性	可溶性
磁化率（χ）	−147.70 × 10 ^−6  cm ^3 /モル
関連化合物
関連している	ドデカナール ドデカン酸 1-ブロモドデカン
危険
GHSラベル： [3]
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H319、H410
注意事項	P273、P305+P351+P338
引火点	127℃（261℉; 400K）
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 Y 検証する （何ですか  ？） ^YN 情報ボックスの参照

ドデカノール（dodecanol / ˈ d oʊ ˈ d ɛ k ɑː n ɒ l / ）、またはラウリルアルコールは、パーム核油またはココナッツ油から工業的に生産される有機化合物です。これは脂肪族アルコールです。ラウリルアルコールの硫酸エステル、特にラウリル硫酸ナトリウムは、界面活性剤として広く使用されています。ラウリル硫酸ナトリウムと、関連するドデカノール誘導体であるラウリル硫酸アンモニウムおよびラウレス硫酸ナトリウムは、いずれもシャンプーに使用されています。ドデカノールは無味無色で、花のような香りがします。^[4]

生産と使用

1993年、ヨーロッパにおけるドデカノールの需要は年間約6万トンでした。パーム核油またはココナッツ油の 脂肪酸とメチルエステルを水素化することで得られます。^[5]また、チーグラー法によって合成することも可能です。古典的な実験室法としては、ラウリン酸エチルのブーボー・ブラン還元法があります。 ^[4]

ドデカノールは、潤滑油や医薬品に使用される界面活性剤の製造に用いられます。ドデシルアルコールの硫酸化によって、毎年数百万トンのドデシル硫酸ナトリウム（SDS）が生産されています。 ^[6]

SO ₃ + CH ₃ (CH ₂ ) ₁₀ CH ₂ OH → CH ₃ (CH ₂ ) ₁₀ CH ₂ OSO ₃ H

CH ₃ (CH ₂ ) ₁₀ CH ₂ OSO ₃ H + NaOH→CH ₃ (CH ₂ ) ₁₀ CH ₂ OSO ₃ Na + H ₂ O

ドデカノールは皮膚軟化剤として使用されます。また、重要な香料であるドデカナールや、有機分子の 親油性を向上させるアルキル化剤である1-ブロモドデカンの原料でもあります。

毒性

ドデカノールは皮膚を刺激する可能性があります。毒性はエタノールの約半分ですが、海洋生物には非常に有害です。^[7]

水との相互溶解性

1-ドデカノールと水の相互溶解度は以下のように定量化されている。 ^[8]

水と1-ドデカノール（98%、融点24℃）の相互溶解度、重量％

温度（℃）	ドデカノールの水への溶解度	ドデカノール中の水の溶解度
29.5	0.04	2.87
40.0	0.05	2.85
50.2	0.09	2.69
60.5	0.15	2.96
70.5	0.09	2.70
80.3	0.14	2.89
90.8	0.18	2.96
標準偏差	0.02	0.01

参考文献

1. Merck Index、第12版、 3464。
2. 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録
3. GHS: ジェスティス 035500
4. Ford, SG; Marvel, CS (1930). 「ラウリルアルコール」.有機合成. 10:62 . doi :10.15227/orgsyn.010.0062.
5. クラウス・ノーウェック;ヴォルフガング、グラファーレンド (2006)。 「脂肪アルコール」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a10_277.pub2。ISBN 3527306730。
6. Holmberg, Krister (2019). 「界面活性剤」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . pp.  1– 56. doi :10.1002/14356007.a25_747.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2。
7. 「MSDS安全シート」。2011年7月16日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年6月14日閲覧。
8. Richard StephensonとJames Stuart、「相互二成分溶解度：水-アルコールおよび水-エステル」、J. Chem. Eng. Data、1986年、31、56-70。

外部リンク

• オックスフォードのMSDS
• JT BakerのMSDS