ダルシン

ダルシン
名前
	IUPAC名 (4-エトキシフェニル)尿素
	その他の名前スクロール; ヴァルジン; ドルシン
識別子
CAS番号	150-69-6 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	8663 北;
ECHA 情報カード	100.005.244
EC番号	205-767-7;
ケッグ	C19415 はい;
PubChem CID	9013;
RTECS番号	YT2275000;
ユニイ	8U78KF577Z はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID9020580;
	InChI InChI=1S/C9H12N2O2/c1-2-13-8-5-3-7(4-6-8)11-9(10)12/h3-6H,2H2,1H3,(H3,10,11,12) 北キー: GGLIEWRLXDLBBF-UHFFFAOYSA-N 北; InChI=1/C9H12N2O2/c1-2-13-8-5-3-7(4-6-8)11-9(10)12/h3-6H,2H2,1H3,(H3,10,11,12) キー: GGLIEWRLXDLBBF-UHFFFAOYAA;
	笑顔 CCOC1=CC=C(C=C1)NC(=O)N;
プロパティ
化学式	C 9 H 12 N 2 O 2
モル質量	180.207 g·mol −1
外観	白い針葉樹
融点	173.5 °C (344.3 °F; 446.6 K)
沸点	分解する
水への溶解度	1.25 g/L (25℃)
溶解度	アルコールに溶ける
ログP	1.28
危険
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）	1900 mg/kg（ラット、経口）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

ズルチンは、砂糖の約250倍の甘さを持つ人工甘味料で、1883年にポーランドの化学者ヨゼフ・ベルリナーブラウ（1859年8月27日 - 1935年）によって発見されました。^[1]^[2]^[3]^[4]ズルチンは、サッカリンの約7年後に初めて大量生産されました。サッカリンのわずか5年後に発見されましたが、サッカリンほどの市場での成功は収めませんでした。しかしながら、ズルチンは20世紀初頭の重要な甘味料であり、サッカリンに比べて苦味がないという利点がありました。

初期の医学的試験では、この物質は人体への摂取に安全であるとされ、糖尿病患者にも理想的と考えられていました。しかし、 1951年にFDA（米国食品医薬品局）が行った調査では、その安全性について多くの疑問が提起され、動物実験で慢性毒性が明らかになった後、1954年に市場から撤去されました。^[5] FDAはまた、「連邦安全保障局長はこれらの化学物質をいかなる食品にも使用してはならない有毒物質とみなしている」と述べています。^[6]日本では、ズルシンによる中毒事故が頻発し、1969年にズルシンの使用が禁止されました。^[7]

ズルシンはスクロールやバルジンという名前でも知られています。^[8]

準備

ズルシンは、室温でp-フェネチジン塩酸塩水溶液にシアン酸カリウムを加えることで製造できる。 ^[9]

ズルシンを製造する別の方法としては、尿素とp-フェネチジン塩酸塩を塩酸と氷酢酸の混合物に混ぜることである。^[10]

毒性

ズルシンは、飼料中の0.1%以上でラットに毒性を示します。0.1%では成長がわずかに遅くなりますが、1.0%では成長が遅くなることが明らかで、死亡率の上昇と肝臓、腎臓、脾臓、心臓における顕著な組織学的変化が見られます。^[11]

参照

5-ニトロ-2-プロポキシアニリン（P-4000）は、FDAによってズルシンとともに禁止されている。

参考文献

^ ベルリナーブラウ、ヨーゼフ (1884)。「Ueber die Einwirkung von Chlorchan auf Ortho- und auf Para-amidophenetol」[塩化シアンとオルト-およびパラ-エトキシアニリンとの反応について]。化学の実践ジャーナル。シリーズ第 2 弾（ドイツ語）。30 : 97–115。土井:10.1002/prac.18840300110。 ; 103 ～ 105 ページを参照してください。 p. より104: 「パラエトキシフェニルハーンシュマックの帽子をかぶってください。」（パラエトキシフェニル尿素は非常に甘い味がします。）
^ ヘス、ルートヴィヒ (1921)。 Über den Süßstoff Dulcin: seine Darstellung und Eigenschaften [甘味料のダルシンについて: その調製と特性] (ドイツ語) (第 2 版)。ベルリンとハイデルベルク、ドイツ: Springer Verlag。5 ～ 6ページ。ISBN 9783642993923。 {{cite book}}:ISBN / 日付の非互換性（ヘルプ）
^ Goldsmith, RH (1987). 「2つの甘味料の物語」. Journal of Chemical Education . 64 (11): 954– 955. Bibcode :1987JChEd..64..954G. doi :10.1021/ed064p954.
^
ジョセフ・ベルリナーブラウの伝記（写真付き）については、以下を参照してください。
- バラシェヴィッチ、ミハウ S. (2013)。「Józef Berlinerblau i Jan Prot-Berlinerblau – współtwórcy polskiego przemysłu Polski niepodległej」 [ユゼフ・ベルリナーブラウとヤン・プロト=ベルリンブラウ – 独立ポーランド[すなわち第二ポーランド共和国(1918-1939年)]におけるポーランド産業の共同創設者]。Przemysł Chemiczny (化学産業) (ポーランド語)。92 (9): 1692 ～ 1700 年。
- 転載：ewamaria2013 (2014) の「Józef Berlinerblau」（ポーランド語）
- 転載：「Josef Berlinerblau」Reunion 69 (2014) (ポーランド語)
^ "15FR321 Title 21" (PDF) . FDA連邦官報. FDA. 1950年1月18日. 2021年1月11日閲覧. ... 人工甘味料を含む食品および医薬品の製造業者および販売業者への通知。米国食品医薬品局（FDA）が実施した慢性毒性試験では、人工甘味料のズルシン（別名スクロール、4-エトキシフェニル尿素、またはパラフェネトールカルバミド）およびP-4000（別名ln-プロポキシアミノ4-ニトロベンゼン）をラットに約2年間比較的低用量で摂取させた場合、毒性が認められました。...'
^ 食品医薬品局 - タイトル21章1連邦官報アーカイブ
^ ズルチン標準品 - ダルシン標準品（和光純薬工業株式会社）
^ ベンダー、デイビッド・A. (2005). 『食品と栄養辞典』オックスフォード大学出版局.
^ Youssef, Khairia M.; Al-Abdullah, Ebtihal; El-Khamees, Hamad (2003). 「抗腫瘍剤としてのスロフェヌール類似体の合成：パートII」.医薬化学研究. 11 (9): 481– 503.
^ 「アリール尿素II. 尿素法 p-エトキシフェニル尿素」. Org. Synth . 31 (11): 11. 1951. doi :10.15227/orgsyn.031.0011.
^ 池田芳雄;大森義人岡重則；篠田光雄；辻清（1960）。「ダルシンの慢性毒性に関する研究」。食品衛生学雑誌1 (1): 62–69 . doi : 10.3358/sokueishi.1.62。

さらに読む

ホッジス・L (1973). 『環境汚染：物理的・化学的原理に重点を置いた概説』ニューヨーク：ホルト・ライナーハート・アンド・ウィンストン社
浪川亮・幸徳誠・山田孝之（1967年1月）「【ダルシン中毒による死亡】」日本法医学雑誌. 21 (1): 17– 24. PMID 6068316.
斉藤和義 (1969) 『ズルチンによる食中毒事件』食品衛生学雑誌『食品衛生学雑誌』10 (2): 112–113 . doi : 10.3358/sokueishi.10.112。

外部リンク

ウィキメディア・コモンズのダルチン関連メディア

[1] ベルリナーブラウ、ヨーゼフ (1884)。「Ueber die Einwirkung von Chlorchan auf Ortho- und auf Para-amidophenetol」[塩化シアンとオルト-およびパラ-エトキシアニリンとの反応について]。化学の実践ジャーナル。シリーズ第 2 弾（ドイツ語）。30 : 97–115。土井:10.1002/prac.18840300110。 ; 103 ～ 105 ページを参照してください。 p. より104: 「パラエトキシフェニルハーンシュマックの帽子をかぶってください。」（パラエトキシフェニル尿素は非常に甘い味がします。）

[2] ヘス、ルートヴィヒ (1921)。 Über den Süßstoff Dulcin: seine Darstellung und Eigenschaften [甘味料のダルシンについて: その調製と特性] (ドイツ語) (第 2 版)。ベルリンとハイデルベルク、ドイツ: Springer Verlag。5 ～ 6ページ。ISBN 9783642993923。 {{cite book}}:ISBN / 日付の非互換性（ヘルプ）

[3] Goldsmith, RH (1987). 「2つの甘味料の物語」. Journal of Chemical Education . 64 (11): 954– 955. Bibcode :1987JChEd..64..954G. doi :10.1021/ed064p954.

[4] ジョセフ・ベルリナーブラウの伝記（写真付き）については、以下を参照してください。
バラシェヴィッチ、ミハウ S. (2013)。「Józef Berlinerblau i Jan Prot-Berlinerblau – współtwórcy polskiego przemysłu Polski niepodległej」 [ユゼフ・ベルリナーブラウとヤン・プロト=ベルリンブラウ – 独立ポーランド[すなわち第二ポーランド共和国(1918-1939年)]におけるポーランド産業の共同創設者]。Przemysł Chemiczny (化学産業) (ポーランド語)。92 (9): 1692 ～ 1700 年。

転載：ewamaria2013 (2014) の「Józef Berlinerblau」（ポーランド語）

転載：「Josef Berlinerblau」Reunion 69 (2014) (ポーランド語)

[5] バラシェヴィッチ、ミハウ S. (2013)。「Józef Berlinerblau i Jan Prot-Berlinerblau – współtwórcy polskiego przemysłu Polski niepodległej」 [ユゼフ・ベルリナーブラウとヤン・プロト=ベルリンブラウ – 独立ポーランド[すなわち第二ポーランド共和国(1918-1939年)]におけるポーランド産業の共同創設者]。Przemysł Chemiczny (化学産業) (ポーランド語)。92 (9): 1692 ～ 1700 年。

[6] 転載：ewamaria2013 (2014) の「Józef Berlinerblau」（ポーランド語）

[7] 転載：「Josef Berlinerblau」Reunion 69 (2014) (ポーランド語)

[5] "15FR321 Title 21" (PDF) . FDA連邦官報. FDA. 1950年1月18日. 2021年1月11日閲覧. ... 人工甘味料を含む食品および医薬品の製造業者および販売業者への通知。米国食品医薬品局（FDA）が実施した慢性毒性試験では、人工甘味料のズルシン（別名スクロール、4-エトキシフェニル尿素、またはパラフェネトールカルバミド）およびP-4000（別名ln-プロポキシアミノ4-ニトロベンゼン）をラットに約2年間比較的低用量で摂取させた場合、毒性が認められました。...'

[6] 食品医薬品局 - タイトル21章1連邦官報アーカイブ

[7] ズルチン標準品 - ダルシン標準品（和光純薬工業株式会社）

[8] ベンダー、デイビッド・A. (2005). 『食品と栄養辞典』オックスフォード大学出版局.

[9] Youssef, Khairia M.; Al-Abdullah, Ebtihal; El-Khamees, Hamad (2003). 「抗腫瘍剤としてのスロフェヌール類似体の合成：パートII」.医薬化学研究. 11 (9): 481– 503.

[10] 「アリール尿素II. 尿素法 p-エトキシフェニル尿素」. Org. Synth . 31 (11): 11. 1951. doi :10.15227/orgsyn.031.0011.

[11] 池田芳雄;大森義人岡重則；篠田光雄；辻清（1960）。「ダルシンの慢性毒性に関する研究」。食品衛生学雑誌1 (1): 62–69 . doi : 10.3358/sokueishi.1.62。