エタボネートまたは炭酸エチルは、化学式COで表される化学基である。
3–C
2H
5、またはH
3C–CH
2–O–C(=O)–O –。これらの名称はエステルR– OCOにも使用される。
2C
2H
5、陰イオン[ C
2H
5OCO−
2]および後者の
塩について記載されています。
医薬品の側面
「エタボネート」は、医薬品物質の国際一般名（INN）および米国採用名（USAN）であり、薬理学ではほぼ普遍的に使用されている名前です。[1]このグループを特徴とするいくつかの重要な薬物は、
化学的側面
「エチルカーボネート」は化学でよく使われる名称です。このグループに属する重要な非医療用エステルには、
- ジエチルカーボネート、(H
3C–CH
2–O–)
2C=O - メチルエチルカーボネート、（H
3C–OC(=O)O–C
2H
5
この陰イオンのアルカリ塩（例えば、炭酸エチルナトリウム）は知られており、常温でかなり安定している。これらは、二酸化炭素から有機化合物を合成するための経済的かつ環境に優しい中間体として提案されている。[2]これらは、二酸化炭素とアルカリエトキシドとの反応によって得られる。[2] [3]
- [ C
2H
5お−
] [ M+
] + CO
2→ [ C
2H
5OCO−
2] [ M+
]
ここでMはナトリウムまたはカリウムである。エトキシドはエタノールとアルカリ金属との反応によって実験室規模で製造することができる。
- C
2H
5OH + M → [ C
2H
5お−
] [ M+
] + ½ H
2
あるいは、より経済的かつ安全には、アルカリ水酸化物との反応によって
- C
2H
5OH + MOH → [ C
2H
5お−
] [ M+
] + H
2お
約80℃で、酸化カルシウム（生石灰）を脱水剤として反応を進行させる。[2]
炭酸エチルナトリウムは白色結晶性固体で、多くの有機溶媒（ジエチルエーテル、エタノール、アセトン、ベンゼンなど）にほとんど溶けず、380～400℃で融解することなく分解すると報告されている。[2] [4]
対照的に、仮説的共役エチル炭酸HOC(=O)O–C
2H
5は知られておらず、（炭酸のように）非常に低い温度でのみ安定する可能性があります。
歴史
炭酸エチルエステルは、1837年にジャン＝バティスト・アンドレ・デュマ（1800-1884）とその助手ウジェーヌ＝メルキオール・ペリゴ（1811-1890）によって、糖類（以前は同じ化合物であると誤って推測されていた）の性質に関する研究中に記述されました。[5] [6] [7] [8] [9] [10]
参照
参考文献
- ^ 医薬品物質の国際一般名（INN）：ラジカル、基、その他の名称（PDF）、世界保健機関、2012年、28ページ
- ^ abcd Kh. A. Suerbaev, N. Zh. Kudaibergenov, NR Yesenzhanova, MK Kozhakhmet, A. Gaini (2017): 「フェノールおよびナフトールのカルボキシル化試薬としてのアルキル炭酸のアルカリ塩」。Известия Национальной академии наук Республики Казахстан (カザフスタン共和国科学アカデミーのニュース)、化学技術シリーズ、第3巻、第423号、79-93ページ。引用：「[...] エチル炭酸ナトリウムおよびエチル炭酸カリウムは、ヒドロキシ安息香酸やヒドロキシナフト酸などのヒドロキシアレーン（フェノールおよびナフトール）の有効なカルボキシル化試薬である。」ISSN 2224-5286。
- ^ Kh. A. Suerbaev, OE Mikhnenko, GB Akhmetova, KM Shalmagambetov, EG Chepaikin (2005): 「炭酸エチルのアルカリ金属塩によるフェノールのカルボキシル化」『石油化学』第45巻第1号、41-43ページ。引用：「[…] 最適条件（P-Ar = 1 MPa、T = 200 °C、tau = 6 h）下での炭酸エチルナトリウムによるフェノールのカルボキシル化により、o-ヒドロキシ安息香酸（69.9%）とp-ヒドロキシ安息香酸（17.5%）が得られた。[…] 炭酸エチルカリウムによるフェノールのカルボキシル化（P-CO2 = 2.5 MPa、T = 210 °C、tau = 7 h）によるp-ヒドロキシ安息香酸の71%の収率での合成法が開発された。」
- ^ SJ HanとJH Wee (2016)：「NaOH溶解エタノール中の炭酸エチルナトリウムの合成による二酸化炭素固定」、Industrial Engineering & Chemical Research 、第55巻、12111-12118ページ。doi :10.1021/acs.iecr.6b03250
- ^ Jaime Wisniak (2009): 「ウジェーヌ・メルキオール・ペリゴ」。Educación Química、第 20 巻、第 1 号、61 ～ 69 ページ。土井：10.1016/S0187-893X(18)30008-9
- ^ J.-B.デュマと E. ペリゴ (1837): 「バライトのカルボメチル酸に関するメモ」。Comptes Rendus、第 2 巻、433 ～ 434 ページ。
- ^ J.-B.デュマと E. ペリゴ (1837): 「カルボビネート・ド・ポタス」。Comptes Rendus、第 4 巻 563-565 ページ。
- ^ J.-B Dumas、LJ Tenard、JL Gay-Lussac、および JB Biot (1838): 「M. Peligot の記憶に関する関係、題名: Recherches sur la Nature et les propriétés chimiques des sucres」。Comptes Rendus、第 7 巻、106 ～ 113 ページ。
- ^ ME Jungfleish (1891): 「 Notice sur la vie et les travaux - Eugène Melchior Peligot」. Bulletin de la Société Chimique、第 5 巻、xxi-xlvii ページ、1890 年
- ^ ME Jungfleish (1891): 「 Notice sur la vie et les travaux - Eugène Melchior Peligot」. 『Annales du Conservatoire des Arts et Métiers』、第 2 巻、85 ～ 102 ページ。
