エチオニン

エチオニン
名称
IUPAC名
2-アミノ-4-エチルスルファニル酪酸
その他の名称
S-エチル-L-ホモシステイン
識別子
  • 13073-35-3 チェックY
3Dモデル ( JSmol )
  • インタラクティブ画像
ChEBI
  • CHEBI:4886 ☒N
ChEMBL
  • ChEMBL203187 ☒N
ChemSpider
  • 5970 チェックY
ECHA InfoCard 100.000.588
  • 6205
UNII
  • WX1BN24WZT チェックY
  • DTXSID0020579
  • InChI=1S/C6H13NO2S/c1-2-10-4-3-5(7)6(8)9/h5H,2-4,7H2,1H3,(H,8,9) チェックY
    キー:GGLZPLKKBSSKCX-UHFFFAOYSA-N チェックY
  • InChI=1/C6H13NO2S/c1-2-10-4-3-5(7)6(8)9/h5H,2-4,7H2,1H3,(H,8,9)
    キー:GGLZPLKKBSSKCX-UHFFFAOYAB
  • O=C(O)C(N)CCSCC
特性
C 6 H 13 NO 2 S
モル質量 163.239 g/mol
特に記載がない限り、データは標準状態(25℃ [77℉]、100kPa)における物質のものです。
☒N 確認 (何ですか  ?) チェックY☒N
Chemical compound

エチオニンは、 メチオニンと構造的に関連しメチル基の代わりにエチル基を持つ非タンパク質性 アミノ酸です

エチオニンは代謝拮抗物質であり、メチオニン拮抗薬です。メチオニルtRNA合成酵素の基質であり、タンパク質に組み込まれます。[1]

エチオニンはドリアンの食用果肉に天然に存在することが発見されておりドリアンに含まれるエタンチオールやその他の強い臭気物質の生合成前駆体であると仮定されています。 [2]

過去の文献

  • Narayan Shivapurkar, Mary J. Wilson and Lionel A. Poirier (1984). "Hypomethylation of DNA in ethionine-fed rats". Carcinogenesis . 5 (8): 989– 992. doi :10.1093/carcin/5.8.989. PMID  6744518
  • ホフマン、ロバート・M. (1984). 「発がんにおけるメチオニン代謝、DNAメチル化、およびがん遺伝子発現の変化」. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Reviews on Cancer . 738 ( 1–2 ): 49–87 . doi :10.1016/0304-419x(84)90019-2. PMID  6204687.
  • フォウデン、L.; ルイス、D.; トリストラム、H. (1967). 「毒性アミノ酸:代謝拮抗物質としての作用」.酵素学および分子生物学関連分野の進歩. 第29巻. pp.  89–163 . doi :10.1002/9780470122747.ch3. ISBN 978-0-470-64958-9 PMID  4881886

参考文献

  1. ^ Rodgers, Kenneth J.; Shiozawa, Nae (2008). 「生合成によるタンパク質へのアミノ酸類似体の誤取り込み」. The International Journal of Biochemistry & Cell Biology . 40 (8): 1452– 1466. doi :10.1016/j.biocel.2008.01.009. PMID  18329946
  2. ^ Nadine S. FischerとMartin Steinhaus (2020). 「ドリアンにおける重要な匂い物質前駆物質の同定:植物におけるエチオニンの最初の証拠」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 68 (38): 10397– 10402. Bibcode :2020JAFC...6810397F. doi :10.1021/acs.jafc.9b07065. PMID:  31825619. S2CID:  209329891.
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