ファルネソール
ファルネソール
ファルネソールの骨格式
ファルネソールの骨格式
球棒モデル
球棒モデル
名称
推奨IUPAC名
(2E , 6E ) -3,7,11-トリメチルドデカ-2,6,10-トリエン-1-オール
識別子
  • 4602-84-0 チェックはい
3Dモデル ( JSmol )
  • インタラクティブ画像
  • (2E,6E)-:インタラクティブ画像
ChEBI
  • CHEBI:28600 チェックはい
ChEMBL
  • ChEMBL25308 ☒いいえ
ChemSpider
  • 3210 チェックはい
  • 392816 (2E,6E)- ☒いいえ
DrugBank
  • DB02509 チェックはい
ECHAインフォカード 100.022.731
  • 3215
KEGG
  • C01493 チェックはい
  • 3327
  • 445070  (2E,6E)-
UNII
  • EB41QIU6JL ☒いいえ
  • DTXSID3032389
  • InChI=1S/C15H26O/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-16/h7,9,11,16H,5-6,8,10,12H2,1-4H3 チェックはい
    キー: CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • (2E,6E)-: InChI=1S/C15H26O/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-16/h7,9,11,16H,5-6,8,10,12H2,1-4H3/b14-9+,15-11+
    凡例: CRDAMVZIKSXKFV-YFVJMOTDSA-N
  • OCC=C(CCC=C(CC\C=C(/C)C)C)C
  • (2E,6E)-: OC/C=C(/CC/C=C(/CC\C=C(/C
性質
C15H26O
モル質量 222.37 g/mol
外観 無色透明
臭気 花
沸点 0.887 g/cm³
標準状態 760mmHgで283～284.00℃（541.40～543.20℉、556.15～557.15 K）、
0.35mmHgで111℃
特に記載がない限り、データは標準状態（25℃、100kPa）における物質のものです。
☒いいえ 確認 （何ですか  ？） チェックはい☒いいえ
化合物

ファルネソールは、炭素数15の天然 有機化合物で、非環式セスキテルペンアルコールです。標準条件下では無色の液体です。疎水性であるため水には溶けませんが、油とは混和します。ピロリン酸エステルであるファルネソールは、多くのテルペンおよびテルペノイドの前駆体です。[1]ネロリドールの構造異性体です。

用途

ファルネソールは、シトロネラ、ネロリ、シクラメン、レモングラス、チュベローズ、ローズ、ムスク、バルサム、トルなど、多くの精油に含まれています。香料業界では、甘いフローラル系の香水の香りを強調するために使用されます。香料成分の揮発性を調整する共溶媒として作用することで、香水の香りを高めます。特にライラックやシャクヤクの香水に使用されます。[2]ファルネソールとそのエステル誘導体は、香料やビタミンとして使用される様々な化合物の重要な前駆体です。 [1]

化粧品

ファルネソールは、化粧品の消臭剤として使用されます。 [3]ファルネソールは、一部の人が過敏症を起こす可能性があるため、香料業界での使用には制限があります。[4]

天然由来および合成

自然界で

ファルネソールのピロリン酸エステルは、おそらくすべての非環式セスキテルペノイドの構成要素です。これらの化合物は2倍になって炭素数30のスクアレンを形成し、これは植物、動物、真菌におけるステロイドの前駆体です。 [1]

ファルネシルピロリン酸は、ゲラニルピロリン酸とイソペンテニルピロリン酸の反応から生成されます。ファルネシルピロリン酸は、ファルネソールとファルネセンの前駆体です。

ファルネシルピロリン酸

ファルネソールは、真菌であるカンジダ・アルビカンスによって、フィラメント形成を阻害するクオラムセンシング分子として使用されます。[5]

商業生産

天然源からファルネソールを得ることは経済的ではありません。産業界では、ファルネソールはリナロールから製造されています。[1]

ゲラニルアセトンからネロリドールへの変換。ネロリドールは異性化してファルネソールになります。

名前の由来

ファルネソールは、ファルネーゼアカシア（Vachellia farnesiana ）にちなんで（1900年頃～1905年）命名されました。このアカシアの花が、この化学物質の基となるフローラルエッセンスの商業的供給源であったためです。このアカシアの種は、イタリアのファルネーゼ家の枢機卿オドアルド・ファルネーゼ（1573～1626年）にちなんで名付けられました。彼は（1550年から17世紀にかけて）ローマのファルネーゼ庭園に、ヨーロッパで最初の私営植物園のいくつかを維持していました。-olという接尾辞が加わることで、アルコールであることを意味します。[6]この植物自体は、原産地であるカリブ海と中央アメリカからファルネーゼ庭園に持ち込まれました。[7]

関連項目

参考文献

  1. ^ abcd Sell, Charles S. (2006). 「テルペノイド」.カーク・オスマー化学技術百科事典. doi :10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961。
  2. ^ Vom Ende, Marc; Sturm, Wolfgang; Peters, Klaus (2017). 「香水」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . pp.  1– 7. doi :10.1002/14356007.a19_171.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2。
  3. ^ Kromidas, L; Perrier, E; Flanagan, J; Rivero, R; Bonnet, I (2006). 「腋窩細菌の作用によるマイクロカプセルからの抗菌活性物質の放出」. International Journal of Cosmetic Sc​​ience . 28 (2): 103–108 . doi :10.1111/j.1467-2494.2006.00283.x. PMID  18492144. S2CID  46366332.
  4. ^ 「基準制限 - IFRA 国際香料協会」 . 2011年12月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2012年7月19日閲覧
  5. ^ Jacob M. Hornby (2001). 「二形性真菌カンジダ・アルビカンスにおけるクオラムセンシングはファルネソールによって媒介される」.応用環境微生物学. 67 (7): 2982– 2992. Bibcode :2001ApEnM..67.2982H. doi :10.1128/AEM.67.7.2982-2992.2001 . PMC 92970. PMID  11425711 
  6. ^ 「ファルネソール」。Dictionary.com 。 2009年8月27日閲覧。
  7. ^ Fluckiger, FA (1885年3月). 「グラースの精油産業」(PDF) . American Journal of Pharmacy . 57 (3).
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