猫のような
猫のような
名前
IUPAC名
(2 R )-2-アミノ-3-[(3-ヒドロキシ-1,1-ジメチルプロピル)チオ]プロパン酸
識別子
  • 471-09-0 チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
2250979
チェビ
  • チェビ:39390 チェックはい
ケムスパイダー
  • 144304 チェックはい
  • 164607
ユニイ
  • 8V49J0ABL5 チェックはい
  • DTXSID10197036
  • InChI=1S/C8H17NO3S/c1-8(2,3-4-10)13-5-6(9)7(11)12/h6,10H,3-5,9H2,1-2H3,(H,11,12)/t6-/m0/s1 チェックはい
    キー: IFERABFGYYJODC-LURJTMIESA-N チェックはい
  • InChI=1/C8H17NO3S/c1-8(2,3-4-10)13-5-6(9)7(11)12/h6,10H,3-5,9H2,1-2H3,(H,11,12)/t6-/m0/s1
    キー: IFERABFGYYJODC-LURJTMIEBQ
  • O=C(O)[C@@H](N)CSC(CCO)(C)C
プロパティ
C 8 H 17 NO 3 S
モル質量 207.29 g/モル
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北
Chemical compound

フェリニンは、 (R)-2-アミノ-3-(4-ヒドロキシ-2-メチルブタン-2-イルチオ)プロパン酸としても知られ、猫の尿に含まれるアミノ酸であり、微生物リアーゼを介した3-メルカプト-3-メチルブタン-1-オール(MMB)と呼ばれる推定猫フェロモンおよびチオールの前駆体です。[1] [2] [3]フェリニンは、ボブキャット、中国砂漠ネコ、コドコッド、イエネコなど、一部のネコ科の種 によって排泄されます。

生合成

フェリニンの合成は、肝臓でグルタチオンとイソペンテニルピロリン酸の縮合反応によって3-メチルブタノールグルタチオニン（3-MBG）が形成されることから始まります。[4]次に、腎臓上皮組織がγ-グルタミルトランスペプチダーゼ（γ -GTP）を分泌します。γ -GTPは3-MBGを3-メチルブタノールシステイニルグリシン（MBCG）に変換します。次に、MBCGの大部分はカルボキシルエステラーゼ5A、またはコーキシンによってフェリニンとグリシンに加水分解されます。[5]コーキシンは、MBCG中のジペプチド（フェリニルグリシン）を加水分解することで、尿中のフェリニンの濃度を高めます。[6]残りのMBCGはフェリニンに変換され、細胞内に分泌され、アセチル化されて糞便中に輸送されます。そのため、尿中には高濃度のフェリニンが存在する一方、猫の排泄物中には微量のN-アセチルフェリニンが存在する。[5]

  1. グルタチオン + イソペンテニルピロリン酸 → 3-MBG
  2. 3-MBG + γ -GTP → MBCG
    • MBCG + コーキシン → フェリニン +グリシン、または
    • MBCG → N-アセチルフェニリン

飼い猫の尿には、遊離フェリニン、アセチルフェリニン、フェリニルグリシン、3-MBGなどの一連のフェリニン含有化合物が含まれている可能性があります。[7]

システインは、ネコニンの合成にも関与しています。このアミノ酸は多くの酵素に共通して存在するため、その役割を担っています。また、システインはグルタチオンの数少ない前駆体の一つでもあります。グルタチオンは3-MBGに変換されるため、システインは合成の初期段階で重要な役割を果たします。[8]

  1. システイン + グリシン +グルタミン酸→ グルタチオン  

用途

メルカプタンの前駆体は3-メルカプト-3-メチルブタノール（MMB）です。MMBは猫の尿に強い臭いを与える化学物質です。この臭いは、猫同士のコミュニケーションや、捕食者やライバルを追い払うために使われていると考えられます。つまり、この臭いは他のオス猫の間で縄張りを示すマーキングとなり、メスを引き寄せる効果があるのです。[9]

ネコ科の変数

フェリニン排泄量はテストステロン値によって調節されるため、その濃度は猫の性別と年齢に依存します。例えば、テストステロン値の高い猫は3-MBGの濃度も高くなります。その結果、去勢されていない雄猫の尿中のフェリニン濃度は、雌猫や去勢された雄猫よりも有意に高くなります。[10]さらに、コーキシンはカルボキシルエステラーゼ酵素であり、3-メチルブタノール-システイニルグリシン（MBCG）を加水分解してフェリニンを生成します。このように、フェリニンはコーキシンに依存しており、コーキシンは3ヶ月齢以上の雄猫で最も多く排泄されます。そのため、高齢の猫は若い子猫と比較してフェリニン濃度が高くなります。[11]

また、長毛種の猫は、毛を構成するタンパク質の構造にもアミノ酸が利用されるため、シスチンの供給量が少なくなります。そのため、長毛種の猫は短毛種の猫よりもネコ科動物の糞便に含まれるシステインの量が少なくなります。[12]

猫の尿中の尿素は、尿中のフェリニンと反応することが確認されています。合成フェリニンを尿素中でインキュベートしたところ、フェリニンは全く回収されませんでした。これは、フェリニンが分解または変化したことを示唆しています。しかし、この相互作用は求核反応に起因するものではないという証拠があります。[13]

システイン以外のアミノ酸を食事から補給すると、猫の尿酸排泄量に影響を与えることが分かっています。これはおそらくアルギニンの存在によるもので、アルギニンはMBGの合成を阻害し、猫の尿酸排泄量を減少させると考えられています。[14]

参照

参考文献

  1. ^ ネコの発見：ウェストール、RG「尿中のアミノ酸とその他の両性電解質。II.猫の尿からの新しい硫黄含有アミノ酸の分離」生化学ジャーナル（1953）、55、244-8。
  2. ^ WH Hendriks; PJ Moughan; MF Tarttelin; AD Woolhouse (1995). 「フェリニン：ネコ科動物の尿中アミノ酸」. Comp. Biochem. Physiol . 112B (4): 581– 588. doi :10.1016/0305-0491(95)00130-1. PMID  8590373.
  3. ^ P. David Josephy (2006年1月28日). 分子毒性学. オックスフォード大学. p. 376. ISBN 978-0-19-977145-5. 2013年7月29日閲覧。
  4. ^ KJ Rutherfurd; SM Rutherfurd; PJ Moughan; WH Hendriks (2002年1月). 「飼い猫（Felis catus）の血液からのフェリニン含有ペプチドの単離と特性解析」. J. Biol. Chem . 277 (1): 114– 119. doi : 10.1074/jbc.M107728200 . PMID  11698402.
  5. ^ ab ふつた、あやみ;北条渉。宮崎珠子；山下哲郎宮崎正夫（2018年1月）「飼い猫 (Felis catus) の組織、体液、および排泄物中のネコ科代謝物の LC-MS/MS 定量化」。クロマトグラフィージャーナルB. 1072 : 94–99 .土井:10.1016/j.jchromb.2017.11.006。PMID  29145026。
  6. ^ 宮崎 正之、山下 剛、鈴木 雄三、斉藤 雄三、添田 聡、平 秀、鈴木 明（2006年10月）「飼い猫の主要尿タンパク質がフェロモン前駆体であるフェリニンの産生を制御する」Chem. Biol . 13 (10): 1071– 1079. doi : 10.1016/j.chembiol.2006.08.013 . PMID  17052611.
  7. ^ WH Hendriks; DRK Harding; KJ Rutherfurd-Markwick (2004). 「飼い猫（Felis catus）の尿中におけるγ-グルタミルフェリニルグリシンの腎代謝物の単離と特性評価」Comp. Biochem. Phys . 139 (2): 245– 251. doi :10.1016/j.cbpc.2004.07.007. PMID  15465671.
  8. ^ Hendriks, WH; Rutherfurd, SM; Rutherfurd, KJ (2001年7月). 「飼い猫（Felis catus）におけるフェリニン合成の前駆体としての硫酸塩、システイン、メチオニンの重要性」 .比較生化学・生理学 パートC：毒性学・薬理学. 129 (3): 211– 216. doi :10.1016/S1532-0456(01)00196-X. PMID  11461837.
  9. ^ ふつた、あやみ;北条渉。宮崎珠子；山下哲郎宮崎正夫（2018年1月）「飼い猫 (Felis catus) の組織、体液、および排泄物中のネコ科代謝物の LC-MS/MS 定量化」。クロマトグラフィージャーナルB. 1072 : 94–99 .土井:10.1016/j.jchromb.2017.11.006。PMID  29145026。
  10. ^ 宮崎 正雄; 山下 哲郎; 鈴木 雄介; 齋藤 義弘; 添田 聡; 平 秀治; 鈴木 明美 (2006年10月). 「飼い猫の主要尿タンパク質は、推定フェロモン前駆体であるフェリニンの産生を制御する」.化学と生物学. 13 (10): 1071– 1079. doi : 10.1016/j.chembiol.2006.08.013 . PMID  17052611.
  11. ^ 宮崎 正雄; 山下 哲郎; 鈴木 雄介; 齋藤 義弘; 添田 聡; 平 秀治; 鈴木 明美 (2006年10月). 「飼い猫の主要尿タンパク質は、推定フェロモン前駆体であるフェリニンの産生を制御する」.化学と生物学. 13 (10): 1071– 1079. doi : 10.1016/j.chembiol.2006.08.013 . PMID  17052611.
  12. ^ Hagen-Plantinga, EA; Bosch, G.; Hendriks, WH (2014年6月). 「飼い猫種におけるネコの排泄物：予備調査」. Journal of Animal Physiology and Animal Nutrition . 98 (3): 491– 496. doi : 10.1111/jpn.12097 . PMID  23819478.
  13. ^ Rutherfurd, SM; Kitson, TM; Woolhouse, AD; McGrath, MC; Hendriks, WH (2007-07-31). 「特定の尿中化合物の存在下でのネコの安定性」.アミノ酸. 32 (2): 235– 242. doi :10.1007/s00726-006-0369-z. ISSN  0939-4451. PMID  16868647. S2CID  2045082.
  14. ^ Hendriks, Wouter H.; Rutherfurd-Markwick, Kay J.; Weidgraaf, Karin; Hugh Morton, R.; Rogers, Quinton R. (2008-10-08). 「去勢されていない雄猫の尿中ネコ酸排泄量は食事性シスチンによって増加する」. The British Journal of Nutrition . 100 (4): 801– 809. doi : 10.1017/S0007114508945165 . ISSN  1475-2662. PMID  18341755. S2CID  26079809.
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