フェンレチニド
フェンレチニド
フェンレチニドの骨格式
フェンレチニド分子の空間充填モデル
名前
IUPAC名
N- (4-ヒドロキシフェニル)レチナミド
IUPAC体系名
(2 E ,4 E ,6 E ,8 E ) -N- (4-ヒドロキシフェニル)-3,7-ジメチル-9-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-エン-1-イル)ノナ-2,4,6,8-テトラエナミド
識別子
  • 65646-68-6 チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
チェムブル
  • ChEMBL7301 チェックはい
ケムスパイダー
  • 4450416 チェックはい
ドラッグバンク
  • DB05076 チェックはい
ECHA 情報カード 100.164.069
ケッグ
  • D04162 チェックはい
メッシュ フェンレチニド
  • 5288209
ユニイ
  • 187EJ7QEXL チェックはい
  • DTXSID2032005
  • InChI=1S/C26H33NO2/c1-19(11-16-24-21(3)10-7-17-26(24,4)5)8-6-9-20(2)18-25(29)27-22-12-1 4-23(28)15-13-22/h6,8-9,11-16,18,28H,7,10,17H2,1-5H3,(H,27,29)/b9-6+,16-11+,19-8+,20-18+ チェックはい
    キー: AKJHMTWEGVYYSE-FXILSDISSA-N チェックはい
  • InChI=1/C26H33NO2/c1-19(11-16-24-21(3)10-7-17-26(24,4)5)8-6-9-20(2)18-25(29)27-22-12-14 -23(28)15-13-22/h6,8-9,11-16,18,28H,7,10,17H2,1-5H3,(H,27,29)/b9-6+,16-11+,19-8+,20-18+
    キー: AKJHMTWEGVYYSE-FXILSDISBU
  • O=C(Nc1ccc(O)cc1)\C=C(\C=C\C=C(\C=C\C2=C(\CCCC2(C)C)C)C)C
プロパティ
C 26 H 33 N O 2
モル質量 391.546グラム/モル
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北
化合物

フェンレチニド（N-（4-ヒドロキシフェニル）レチナミド; 4-HPR）（INN）は合成レチノイド誘導体です。レチノイドはビタミンAに関連する物質です。癌の治療、嚢胞性線維症[1] 、関節リウマチ、ニキビ、乾癬の治療における潜在的な使用が研究されており、シュタルガルト病患者の視力喪失につながる毒素の生成と蓄積を遅らせることもわかっています。[2]

がん研究では、フェンレチニド治療により腫瘍細胞内にセラミド（ワックス状の物質）が蓄積する可能性があり、活性酸素種（ROS）の蓄積に関連し、アポトーシスや壊死による細胞死を引き起こします。[3]フェンレチニドは乳房などの脂肪組織に優先的に蓄積するため、乳がんに対するフェンレチニドの有効性に寄与している可能性があります。[4] [5] 第III相臨床試験データでは、フェンレチニドが閉経前女性の乳がんの再発を低下させることが示唆されています。[6] フェンレチニド治療に伴う一般的な副作用には、皮膚の乾燥や夜盲症がありますが、これらは治療を中止すれば回復します。調査中のがんの具体的な種類には、卵巣がん、前立腺がん、子宮頸がん、肺がん、腎臓がん、膀胱がん、乳がん、神経膠腫、皮膚がん、頭頸部がん、非ホジキンリンパ腫、神経芽腫、ユーイング肉腫などがあります。[要引用]

参考文献

  1. ^ ギルボー C、デ サンクティス JB、ウォジェウォッカ G、サイード Z、ラチャンス C、スキナー TA、ヴィレラ RM、クボウ S、ランズ LC、ハイドゥッチ M、マトゥーク E、ラジオッホ D (2008 年 1 月)。 「フェンレチニドは、嚢胞性線維症で新たに発見されたセラミド欠乏を修正します。」アメリカ呼吸器細胞分子生物学ジャーナル。38 (1): 47–56 .土井:10.1165/rcmb.2007-0036OC。PMID  17656682。
  2. ^ Radu RA, Han Y, Bui TV, Nusinowitz S, Bok D, Lichter J, Widder K, Travis GH, Mata NL (2005年12月). 「血清ビタミンA濃度の低下は網膜毒性蛍光体の蓄積を抑制する：リポフスチン系網膜疾患の治療における潜在的治療法」. Investigative Ophthalmology & Visual Science . 46 (12): 4393– 401. doi :10.1167/iovs.05-0820. PMID  16303925.
  3. ^ Wu JM, DiPietrantonio AM, Hsieh TC (2001年10月). 「フェンレチニド（4-HPR）誘導性細胞死のメカニズム」.アポトーシス. 6 (5): 377–88 . doi :10.1023/A:1011342220621. PMID  11483862. S2CID  22654270.
  4. ^ フォルメリ F、クレリチ M、カンパ T、ディ マウロ MG、マーニ A、マスコッティ G、モーリア D、デ パロ G、コスタ A、ヴェロネージ U (1993 年 10 月)。 「フェンレチニドの 5 年間の投与: 薬物動態と血漿レチノール濃度への影響」。臨床腫瘍学ジャーナル。11 (10): 2036–42 .土井:10.1200/jco.1993.11.10.2036。PMID  8410127。
  5. ^ Sabichi AL, Modiano MR, Lee JJ, Peng YM, Xu MJ, Villar H, Dalton WS, Lippman SM (2003年7月). 「フェンレチニドのランダム化短期試験におけるレチナミドの乳房組織蓄積」. Clinical Cancer Research . 9 (7): 2400–5 . PMID  12855611.
  6. ^ ヴェロネージ U、マリアーニ L、デチェンシ A、フォルメリ F、カメリーニ T、ミセリ R、ディ マウロ MG、コスタ A、マルビニ E、スポルン MB、デ パロ G (2006 年 7 月)。 「二次乳がんを予防するためのフェンレチニドのランダム化第III相試験の15年間の結果」。腫瘍学年報。17 (7): 1065–71 .土井: 10.1093/annonc/mdl047。PMID  16675486。
  • フェンレチニドに関する現在および過去の臨床試験や研究への多数の参考文献とリンクは、Journal of Clinical Oncologyのウェブサイトで見つけることができます。
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