フェプロシドニン

フェプロシドニン

臨床データ
ATCコード	なし
識別子
IUPAC名 5-イミノ-3-(1-フェニルプロパン-2-イル)-5 H -1,2,3-オキサジアゾール-3-イウム-2-イデ
CAS番号	22293-47-6^はい
PubChem CID	72088
ケムスパイダー	65073^はい
ユニイ	1G4W8NR1PT
チェムブル	ChEMBL2104320
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID801027235
化学および物理データ
式	C 11 H 13 N 3 O
モル質量	203.245  g·mol ^−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
笑顔 n1oc([NH-])c[n+]1C(Cc2ccccc2)C
InChI InChI=1S/C11H13N3O/c1-9(14-8-11(12)15-13-14)7-10-5-3-2-4-6-10/h2-6,8-9,12H,7H2,1H3^はい キー:HFLCEELTJROKMJ-UHFFFAOYSA-N^はい
（確認する）

フェプロシドニンは、シドノフェンというブランド名で販売されており、1970年代にソ連で開発された興奮剤です。 ^{[1] [2]}構造的にはロシアの別の薬剤であるメソカルブと類似していますが、メソカルブとは異なり、早期に生産中止となりました。メソカルブと比較して、フェプロシドニンには独自の抗うつ作用があり、うつ病の治療に有用です。フェプロシドニンの適応症には、無気力性うつ病、無力症性うつ病、疲労、無気力症候群、ナルコレプシー、その他の類似症状が含まれます。治療用量範囲：1日10～50mg。シドノフェンには複数の作用機序があり、それぞれの相対的な重要性は明確に確立されていません。身体に対する作用としては、可逆的なモノアミン酸化酵素阻害、コリン作動性^[3]、アドレナリン作動性^[4]、オピオイド^[5]、一酸化窒素供与^[6]作用などがあり、いずれもある程度その薬理作用に寄与している可能性がある。

化学

フェプロシドニンはメソイオン性 シドノンイミンです。

同様の薬剤がアンフェタミニルの記事に記載されています。

合成

特許: ^[7]

アセトンシアノヒドリンと40%ホルムアルデヒド溶液との塩基触媒反応により、グリコロニトリル（1）と少量のアセトン副生成物が得られる。次にアンフェタミン[300-62-9]（2）を加え、一晩反応させることでN-(1-フェニル-2-プロピルアミン)アセトニトリル（3 ）が得られる。塩酸と亜硝酸ナトリウムから亜硝酸をin situで生成させることによりアミノ基をニトロシル化し、アミン（ 4 ） の初期重量に基づいて51.5%の収率でフェプロシドニンが得られる。

参照

• ロシアの薬物リスト

参考文献

1. Veksler IG, Riabukha VN, Balitskiĭ KP, Al'tshuler RA, Mashkovskiĭ MD (1980). 「[シドノニミン系向精神薬の免疫刺激作用および抗腫瘍作用]」. Farmakologiia i Toksikologiia (ロシア語). 43 (3): 349– 52. PMID  7449977.
2. Koniaeva EI, Beketov AI (1987). 「カフェインとシドノフェンが抗起立性調節障害（antiorthostatism）時の脳、腎臓、後肢の血液供給に及ぼす影響」. Farmakologiia i Toksikologiia (ロシア語). 50 (3): 39– 42. PMID  3609274.
3. サモニナ GE、マンドリコ EV (1989 年 4 月)。 「[末梢コリン溶解作用 - シドノフェンの効果の一つ]」。Biulleten' Eksperimental'noi Biologii I Meditsiny (ロシア語)。107 (4)  : 449–51。PMID 2720163 。
4. Babskaia NE (1992). 「[シドノフェン依存性の末梢アドレナリン伝達のシナプス前およびシナプス後活性化]」. Eksperimental'naia i Klinicheskaia Farmakologiia (ロシア語). 55 (5): 21–5 . PMID  1339046.
5. ディアコノバ TL、サモニーナ GE (1994)。 「[精神刺激薬シドノフェンのナロキソン依存性効果: カタツムリの同定されたニューロンに関する研究]」。Zhurnal Vysshei Nervnoi Deiatelnosti imeni IP Pavlova (ロシア語)。44 ( 4–5  ) : 786–95。PMID 7810220 。
6. Arzamastsev AP、Severina IS、Grigor'ev NB、Granik VG (2003)。 「[一酸化窒素の外因性供与体と NO 合成酵素の阻害剤 (化学的側面)]」。Vestnik Rossiiskoi Akademii Meditsinskikh Nauk (ロシア語) (12): 88–95 . PMID  14724985。
7. マシュコフスキー・ミハイル・ダヴィドヴィッチ＆ヤシュンスキー・ウラジーミル・ゲンリホヴィッチ; GB1242743 (1971 年、Vni Khim Farmatsevtichesky II [RU] に)。