フィリピン人

フィリピン3世

名前
推奨IUPAC名 (3 R ,4 S ,6 S ,8 S ,10 R ,12 R ,14 R ,16 S ,17 E , 19 E , 21 E , 23 E ,25 E ,27 S ,28 R )-4,6,8,10,12,14,16,27-オクタヒドロキシ-3-[(1 R )-1-ヒドロキシヘキシル]-17,28-ジメチル-1-オキサシクロオクタコサ-17,19,21,23,25-ペンタエン-2-オン
識別子
CAS番号	480-49-9^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	21106312^はい
ECHA 情報カード	100.164.904
ケッグ	D04186^はい
メッシュ	フィリピン人
PubChem CID	6433194
ユニイ	87Z59R7D14^はい
InChI InChI=1S/C35H58O11/c1-4-5-11-16-31(42)34-33(44)22-29(40)20-27(38)18-25 (36)17-26(37)19-28(39)21-32(43)23(2)14-12-9-7-6-8-10-13-15-30(41)24(3) 46-35(34)45/h6-10,12-15,24-34,36-44H,4-5,11,16-22H2,1-3H3/b7-6+,10-8+, 12-9+,15-13+,23-14+/t24-,25+,26-,27+,28-,29+,30+,31+,32+,33+,34-/m1/s1^はい キー: IMQSIXYSKPIGPD-NKYUYKLDSA-N^はい InChI=1/C35H58O11/c1-4-5-11-16-31(42)34-33(44)22-29(40)20-27(38)18-25 (36)17-26(37)19-28(39)21-32(43)23(2)14-12-9-7-6-8-10-13-15-30(41)24(3) 46-35(34)45/h6-10,12-15,24-34,36-44H,4-5,11,16-22H2,1-3H3/b7-6+,10-8+, 12-9+,15-13+,23-14+/t24-,25+,26-,27+,28-,29+,30+,31+,32+,33+,34-/m1/s1 キー: IMQSIXYSKPIGPD-NKYUYKLDBD
笑顔 CCCCC[C@H](O)[C@H]1C(=O)O[C@H](C)[C@@H](O)\C=C\C=C\C=C\C=C(/C)[C@@H](O)C[C@H](O)C[C@H](O)C[C@H](O)C[C@H](O)C[C@H]1O
プロパティ
化学式	C 35 H 58 O 11
モル質量	654.838  g·mol ^−1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 はい 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

フィリピンは、 1955年にアップジョン社の化学者によって、それまで知られていなかった放線菌であるストレプトマイセス・フィリピンネンシス（Streptomyces filipinensis ）の菌糸体および培養濾液から初めて単離された化合物の混合物です。^[1]フィリピン諸島 で採取された土壌サンプルから発見されたため、フィリピンと命名されました。この分離株は強力な抗真菌活性を有していました。特徴的なUV-VisおよびIRスペクトル に基づき、ポリエンマクロライドとして同定されました。

機能

ポリエンマクロライド系抗生物質は強力な抗真菌活性を示すものの、アムホテリシンBとナイスタチンA1を除き、そのほとんどは治療用途には毒性が強すぎる。ステロール依存性イオンチャネルを形成するアムホテリシンBやナイスタチンA1とは異なり、フィリピンは単純な膜破壊剤と考えられている。フィリピンは蛍光強度が高く、コレステロールに特異的に結合するため、コレステロールの組織化学染色として広く用いられている。細胞膜中のコレステロールを検出するこの方法は、C型ニーマン・ピック病の研究と診断において臨床的に用いられている。^[要出典]

細胞生物学では、哺乳類細胞のラフト/カベオラエンドサイトーシス経路の阻害剤としても使用されている（濃度約3μg/mL）^[要出典]

種類

フィリピンは、フィリピンI（4%）、II（25%）、III（53%）、IV（18%）の4つの成分の混合物であり、フィリピン複合体と呼ばれます。^{[2] [3]}

• 主成分であるフィリピン III は、フィリピン複合体に対して Ceder と Ryhage によって提唱された構造を持っています。
• 特徴づけが困難であったフィリピン I は、おそらくフィリピン III よりもヒドロキシル基が 2 つ少ない複数の成分の混合物です。
• 質量分析およびNMRデータは、フィリピン II が 1'-デオキシ-フィリピン III であることを示しています。
• フィリピンIVはフィリピンIIIと異性体です。NMRスペクトルはほぼ同一ですが、主な違いはC2位のプロトンの分裂パターンです。これは、フィリピンIVがおそらくC1'またはC3位でフィリピンIIIのエピマーであることを示しています。

フィリピンIIIの相対的および絶対的な立体化学は13C NMRアセトニド分析によって決定された。^[4]

参考文献

1. Whitfield, GB; Brock, TD ; Ammann, A.; Gottlieb, D.; Carter, HE (1955). 「フィリピン、抗真菌抗生物質：単離と特性」J. Am. Chem. Soc . 77 (18): 4799– 4801. doi :10.1021/ja01623a032. S2CID  101457395.
2. Ceder, O.; Ryhage, R. (1964). 「フィリピンの構造」. Acta Chem. Scand . 18 : 558–561 . doi : 10.3891/acta.chem.scand.18-0558 .
3. Bergy, ME; Eble, TE (1968). 「フィリピン複合体」.生化学. 7 (2): 653– 659. doi :10.1021/bi00842a021. PMID  4296188.
4. Rychnovsky, SD; Richardson, TI (1995). 「フィリピンIIIの相対配置と絶対配置」. Angew. Chem. Int. Ed. Engl . 34 (11): 1227– 1230. doi :10.1002/anie.199512271.

外部リンク

• 米国国立医学図書館の医学主題標目表（MeSH）におけるフィリピン語