フィペキシド

フィペキシド

臨床データ
ATCコード	N06BX05 ( WHO )
識別名
IUPAC名 1-[4-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメチル)ピペラジン-1-イル] -2-(4-クロロフェノキシ)エタノン
CAS番号	34161-24-5^Y
PubChem CID	3351
ケムスパイダー	3234^Y
ユニイ	TG44VME01D
KEGG	D07345^Y
ChEMBL	ChEMBL254857^Y
コンプトックスダッシュボード （EPA）	DTXSID5044657
ECHA情報カード	100.047.128
化学的および物理的データ
化学式	C 20 H 21 Cl N 2 O 4
モル質量	388.85  g·mol
3Dモデル ( JSmol )	インタラクティブ画像
スマイル Clc4ccc(OCC(=O)N1CCN(CC1)Cc2ccc3OCOc3c2)cc4
InChI InChI=1S/C20H21ClN2O4/c21-16-2-4-17(5-3-16)25-13-20(24)23-9-7-22(8-10-23)12-15-1-6-18-19(11-15)27-14-26-18/h1-6,11H,7-10,12-14H2^Y キー：BFUJHVVEMMWLHC-UHFFFAOYSA-N^Y
（検証）

フィペキシド（アテンティル、ヴィジロール）は、1983年にイタリアで開発されたピペラジン系の向精神薬です^。[1]イタリアとフランスでは、主に老年性認知症の治療薬として向知性薬として使用されていましたが、 ^[2]発熱^[3]や肝炎などのまれな副作用の発生により、現在では一般的には使用されていません。フィペキシドは、ピラセタムなどの他の向知性薬と作用が類似しており^{[要出典] 、}セントロフェノキシンと化学構造にいくつかの類似点があります。化学的には、パラクロロフェノキシ酢酸とメチレンジオキシベンジルピペラジン（MDBZP）のアミド結合体であり、後者に代謝されることが示されており、これがその効果に重要な役割を果たしています[ ^要出典]

合成

合成：^[4]特許：^{[5] [6]}

ピペラジン（1）を2当量のピペロニルクロリド[25054-53-9]（2 ）でセトリモニウムブロミド存在下でPTCアルキル化すると、1,4-ビスピペロニルピペラジン[55436-41-4]（3 ）が得られる。4-クロロフェノキシ酢酸（4 ）による塩基触媒処理により、ピペロニル基の1つが置換され、フィペキシド（ 5 ）が得られる。

関連項目

• 置換ピペラジン
• ベフラリン
• ピベラリン

参考文献

1. ミサレ C、パシネッティ G、ゴヴォーニ S、スパノ PF、トラブッキ M (1983 年 2 月)。 「[フィペキシド:高分子レベルでドーパミン作動系を制御する新しい薬]」。Bollettino Chimico Farmaceutico (イタリア語)。122 (2)  : 79–85。PMID 6871040 。
2. Bompani R, Scali G (1986). 「高齢者における効果的な認知活性化薬フィペキシド：プラセボ対照二重盲検臨床試験」Current Medical Research and Opinion . 10 (2): 99– 106. doi :10.1185/03007998609110426. PMID  3519097.
3. Guy C, Blay N, Rousset H, Fardeau V, Ollagnier M (1990). 「フィペキシドによる発熱。全国医薬品安全性調査の評価」Therapie（フランス語）45 (5): 429–31 . PMID  2260037.
4. ガルディーニ、GP;パラ、G.スカピニ、G.セザローニ、MR (2006)。 「N-ベンジル-N'-アシル-ピペラジンの便利な合成」。総合的なコミュニケーション。 12 (11): 887–890。 ISSN 0039-7911。土井：10.1080/00397918208065967。
5. 匿名、FR 7524M （1969年12月15日）。
6. Gian P. Gardini、Giancarlo Scapini、Armando Raimondi、Placido Poidomani、米国特許 4,225,714 (1980 年、Farmaceutici Geymonat Sud SPA)。