グルコバニリン

グルコバニリン

名前
IUPAC名 3-メトキシ-4-[(2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシベンズアルデヒド
その他の名前 バニロシド バニリン4- O -β- D-グルコシド
識別子
CAS番号	494-08-6^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:179508
ケムスパイダー	4954574
ケッグ	C19808
PubChem CID	6452133
ユニイ	H81U1KBS6E
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID00197782
InChI InChI=1S/C14H18O8/c1-20-9-4-7(5-15)2-3-8(9)21-14-13(19)12(18)11(17)10(6-16)22-14/h2-5,10-14,16-19H,6H2,1H3/t10-,11-,12+,13-,14-/m1/s1 キー: LPRNQMUKVDHCFX-RKQHYHRCSA-N
笑顔 COC1=C(C=CC(=C1)C=O)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
プロパティ
化学式	C 14 H 18 O 8
モル質量	314.290  g·mol ^−1
外観	結晶固体[1]
融点	189～190℃（372～374°F; 462～463 K）[1]
水への溶解度	熱水に溶ける[1]
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

グルコバニリンはバニロシドとも呼ばれ、バニラビーンズに含まれる化合物です。化学的には、グルコースとバニリンからなるグルコシドです。グルコバニリンは特にグリーンバニラビーンズに多く含まれており^[2]、熟成するとβ-グルコシダーゼという酵素の作用で加水分解され、バニラの香りと風味の主成分であるバニリンが遊離します^{[3] [4] 。}バニラ生産の熟成過程で、グルコバニリンからバニリンがさらに遊離します^[5]。

グルコバニリンは弱い抗菌作用を持ち、より強力な抗菌化合物の開発のためのリード化合物として機能してきました。 ^[6]

参考文献

1. Merck Index（第11版）。p. 701。4359 。グルコバニリン。
2. オドゥー、E.エスコート、J.ベルデイル、JL; JM ブリルエ (2003)。 「バニラビーン（Vanilla planifolia Andrews）におけるβ-D-グルコシダーゼ活性とグルコバニリンの局在化」。植物年代記。92 (3): 437–444。土井:10.1093/aob/mcg150。PMC 4257512。PMID  12871846。 
3. アラナ、フランシスカ E. (1943)。 「β-グルコシダーゼの作用 IX バニラの硬化」。食品科学ジャーナル。8 (4): 343–351 .土井:10.1111/j.1365-2621.1943.tb18011.x。
4. オドゥ、エリック (2000). 「レユニオン島におけるバニラ・フレグランス豆の伝統的な熟成工程におけるバニリンとグルコバニリンの濃度変化」. Fruits . 55 (2): 119–125 .
5. ヴォワジーヌ, リチャード; カーマイケル, ルーシー; シャリエ, パスカル; コルミエ, フランソワ; モラン, アンドレ (1995). 「乾燥バニラポッド中のグルコバニリンおよびバニリンの定量」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 43 (10): 2658– 2661. Bibcode :1995JAFC...43.2658V. doi :10.1021/jf00058a019.
6. マソタ、ネルソン E.;オールセン、クヌート。マイネル、ローレンツ。ホルツグラーベ、ウルリケ (2023)。 「自然にヒントを得た抗菌性グルコバニリン誘導体の合成」。フィトテラピア。167 .土井：10.1016/j.fitote.2023.105475。PMID  36940919。