グルクロノラクトン

グルクロノラクトン^[1]
名前
	IUPAC名 D-グルクロノ-6,3-ラクトン
	IUPAC体系名 (2 R )-2-[(2 S ,3 R ,4 S )-3,4-ジヒドロキシ-5-オキソ-テトラヒドロフラン-2-イル]-2-ヒドロキシアセトアルデヒド
	その他の名前グルクロン酸ラクトン; グルクロン; グルクロラクトン (INN); D-グルクロノ-γ-ラクトン; グルクロノ-γ-ラクトン
識別子
CAS番号	32449-92-6 はいはい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	83317 北;
ECHA 情報カード	100.046.397
PubChem CID	92283;
ユニイ	XE4Y3016M9 はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID6041844;
	InChI InChI=1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h1-5,8-10H/t2-,3+,4-,5+/m0/s1 北キー: UYUXSRADSPPKRZ-SKNVOMKLSA-N 北; InChI=1/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h1-5,8-10H/t2-,3+,4-,5+/m0/s1 キー: UYUXSRADSPPKRZ-SKNVOMKLBS;
	笑顔 O=C[C@H](O)[C@H]1OC(=O)[C@@H](O)[C@H]1O;
プロパティ
化学式	C 6 H 8 O 6
モル質量	176.124 g·mol −1
密度	1.76 g/cm 3 (30 °C)
融点	176～178℃（349～352°F、449～451K）
水への溶解度	26.9 g/100 mL
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

グルクロノラクトン（グルクロラクトン、またはグルクロラクトン（INN ））は、ほぼすべての結合組織の重要な構造成分である天然物質です。^[1]エナジードリンクにも使用されることがあります。^[2]^{[3]グルクロノラクトンが}「脳の霧」^[5]を軽減するのに使用できるという根拠のない主張^{[4 ]は、}カフェインなど、認知機能を改善することが示されている他の有効成分を含むエナジードリンクに関する研究に基づいています。グルクロノラクトンは多くの植物性ガムにも含まれています。^[1]

物理的および化学的性質

グルクロノラクトンは白色の固体で無臭の化合物であり、温水および冷水に可溶です。融点は176～178℃です。^{[1]この化合物は、単環式}アルデヒド型または二環式ヘミアセタール（ラクトール）型で存在します。

用途

グルクロノラクトンは一部のエナジードリンクに使用されている成分であり^[2]、しばしば不自然なほど高用量で使用されています。グルクロノラクトンに関する研究は限られているため、その安全性について主張することはできません^[6]。欧州食品安全機関（ EFSA ）は、グルクロノ-γ-ラクトンがカフェイン、タウリン、アルコール、または運動の影響と相互作用する可能性は低いと結論付けています。また、入手可能なデータに基づき、パネルは、タウリンとカフェインが利尿作用に相加的に作用する可能性は低いと結論付けました^{[7] 。}

メルクインデックスによると、グルクロノラクトンは解毒剤として使用されている。^[8]

グルクロノラクトンはグルカル酸、キシリトール、L-キシルロースにも代謝され、ヒトもグルクロノラクトンをアスコルビン酸合成の前駆体として利用できる可能性がある。^[9]

グルクロノラクトンは中国と日本では市販の「肝保護剤」として承認されているが^[10]^[11]^[12]、この用途に関する体系的なレビューは著しく不足している。^[13]

安全性

グルクロノラクトンがヒトまたは動物を対象とした適切な試験が行われていないため、ヒトの摂取において安全かどうかは不明です。しかし、人体への影響は限定的であると考えられます。^{[7]さらに、グルクロノラクトンの単離サプリメントに関する研究は限られており、}食品医薬品局（FDA）のウェブサイトには、脳腫瘍やその他の疾患を引き起こす可能性に関する警告は掲載されていません。 ^[4]^[14]

参照

参考文献

^ abcd Merck Index、第11版、4362
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[Merck-1] Merck Index、第11版、4362

[:0-2] "V Energy". v.co.nz . 2021年7月22日閲覧。

[3] Rahnama, Nader; Gaeini, Abbas Ali; Kazemi, Fahimeh (2010). 「男性アスリートにおける2種類のエナジードリンクの最大心肺機能と血中乳酸値の特定指標に対する効果」. Journal of Research in Medical Sciences . 15 (3): 127– 132. ISSN 1735-1995. PMC 3082800. PMID 21526071 .

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[5] 「レッドブル・エナジードリンクに含まれるグルクロノラクトンの効能と安全性」Nootriment – 健康サプリメントのレビューと研究2015年12月10日2021年7月22日閲覧。

[6] 「グルクロノラクトン：用途、副作用、相互作用、投与量、および警告」www.webmd.com . 2020年10月23日閲覧。

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[8] Merck Index、第14版、 4467

[9] Baker EM, Bierman EL, Plough IC (1960). 「D-グルクロン酸およびD-グルクロノラクトンがヒトおよびイヌの血中および尿中のアスコルビン酸濃度に及ぼす影響」Am J Clin Nutr . 8 (3): 369– 73. doi :10.1093/ajcn/8.3.369. PMID 13795987.

[10] 「KEGG Drug: Glucuronolactone」. www.genome.jp . 2024年1月7日閲覧。

[11] 北京大洋製薬。ブドウ内酯片说明书 [グルクロラクトン錠の添付文書]。yp.120ask.cot。OTC 甲类、医保乙类 [一般用医薬品 A 類、国民健康保険医薬品リスト B 類] [...]

[12] Yu, Z; Wu, F; Tian, J; Guo, X; An, R (2018年9月). 「ニワトリ初代培養肝細胞におけるオクラトキシンA誘発性肝障害に対する複合アンモニウムグリチルリチン、L-アルギニン、シリマリン、グルクロラクトンの保護効果」. Molecular Medicine Reports . 18 (3): 2551– 2560. doi :10.3892/mmr.2018.9285. PMC 6102706. PMID 30015927 .

[13] 「NCATS Inxight Drugs — グルクロラクトン」. drugs.ncats.io .

[14] 「Bull Marketed」Snopes.com、 2013年1月21日。