グリセリン酸

グリセリン酸^[1]
名前
	推奨IUPAC名 2,3-ジヒドロキシプロパン酸
	その他の名前グリセリン酸
識別子
CAS番号	473-81-4ラセミ体はい; 6000-40-4 D-グリセリン酸（R-エナンチオマー）; 28305-26-2 L-グリセリン酸（S-エナンチオマー）;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:33508;
ケムスパイダー	732 北;
ECHA 情報カード	100.006.795
PubChem CID	752;
ユニイ	70KH64UX7G はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID80861979, DTXSID701016564 DTXSID30963795, DTXSID80861979, DTXSID701016564;
	InChI InChI=1S/C3H6O4/c4-1-2(5)3(6)7/h2,4-5H,1H2,(H,6,7) 北キー: RBNPOMFGQQGHHO-UHFFFAOYSA-N 北; InChI=1/C3H6O4/c4-1-2(5)3(6)7/h2,4-5H,1H2,(H,6,7) キー: RBNPOMFGQQGHHO-UHFFFAOYAE;
	笑顔 C(C(C(=O)O)O)O;
プロパティ
化学式	C 3 H 6 O 4
モル質量	106.08 g/モル
外観	無色のシロップ
融点	25℃未満
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

グリセリン酸は、化学式HOCH ₂ CH(OH)CO ₂ Hで表される有機化合物です。天然に存在し、三炭素糖酸に分類されます。キラルな性質を持ちます。グリセリン酸の塩およびエステルはグリセレートと呼ばれます。

生産

グリセリン酸は通常、グリセロールの酸化によって生成されます。代表的な酸化剤は硝酸ですが、触媒酸化法も開発されています。^[2]^[3]

HOCH ₂ CH(OH)CH ₂ OH + O ₂ → HOCH ₂ CH(OH)CO ₂ H + H ₂ O

グリセロールはプロキラルであるため、2つの末端アルコール基を酸化すると、グリセリン酸の異なるエナンチオマーが得られます。両方の第一級アルコールを酸化するとタルトロン酸が得られます。

HOCH ₂ CH(OH)CH ₂ OH + 2 O ₂ → HO ₂ CCH(OH)CO ₂ H + 2H ₂ O

生化学

グリセリン酸のリン酸誘導体には、2-ホスホグリセリン酸、3-ホスホグリセリン酸、2,3-ビスホスホグリセリン酸、1,3-ビスホスホグリセリン酸などがあり、解糖系の中間体です。[ 4 ] ^{3-ホスホグリセリン酸は、}アミノ酸セリンの生合成における中間体であり、セリンはグリシンやシステインの合成に使用されます。^[5]

グリセリン酸は、ポプラ属の植物であるポプラやアルディシア・クレナタに天然に含まれています。^[6]

参考文献

^ Merck Index、第11版、 4378。
^ 羽部浩; 福岡徳馬; 北本大; 榊啓二 (2009). 「D-グリセリン酸のバイオテクノロジー生産とその応用」.応用微生物学・バイオテクノロジー. 84 (3): 445– 452. doi :10.1007/s00253-009-2124-3. PMID 19621222. S2CID 9144557.
^ Yang, Lihua; Li, Xuewen; Chen, Ping; Hou, Zhaoyin (2019). 「塩基を含まない水溶液中でのグリセロールの選択酸化：短いレビュー」. Chinese Journal of Catalysis . 40 (7): 1020– 1034. doi : 10.1016/S1872-2067(19)63301-2 . S2CID 196894235.
^ リース、ジェーン・B. (2009).生物学（第8版）. サンフランシスコ、カリフォルニア州: ピアソン. pp. 168– 169. ISBN 978-0-8053-6844-4。
^ J. バーグ、JL ティモツコ、L. ストリヤー。生化学、第 7 版。{{cite book}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ PubChem. 「グリセリン酸」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2023年1月12日閲覧。

[1] Merck Index、第11版、 4378。

[2] 羽部浩; 福岡徳馬; 北本大; 榊啓二 (2009). 「D-グリセリン酸のバイオテクノロジー生産とその応用」.応用微生物学・バイオテクノロジー. 84 (3): 445– 452. doi :10.1007/s00253-009-2124-3. PMID 19621222. S2CID 9144557.

[3] Yang, Lihua; Li, Xuewen; Chen, Ping; Hou, Zhaoyin (2019). 「塩基を含まない水溶液中でのグリセロールの選択酸化：短いレビュー」. Chinese Journal of Catalysis . 40 (7): 1020– 1034. doi : 10.1016/S1872-2067(19)63301-2 . S2CID 196894235.

[Campbell_and_Reece-4] リース、ジェーン・B. (2009).生物学（第8版）. サンフランシスコ、カリフォルニア州: ピアソン. pp. 168– 169. ISBN 978-0-8053-6844-4。

[5] J. バーグ、JL ティモツコ、L. ストリヤー。生化学、第 7 版。{{cite book}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[6] PubChem. 「グリセリン酸」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2023年1月12日閲覧。