ハロゲン化ビニル
有機化学において、ハロゲン化ビニルは化学式CH 2 =CHX（X =ハロゲン化物）で表される化合物です。 「ビニル」という用語は、アルケニル基を表す際によく用いられます。そのため、化学式RCH=CHXで表されるアルケニルハロゲン化物は、ハロゲン化ビニルと呼ばれることもあります。用途の観点から見ると、このクラスの化合物の中で最も多く使用されているのは塩化ビニルで、ポリ塩化ビニルの前駆体として年間数百万トン規模で生産されています。[ 1 ]ポリフッ化ビニルも市販されています。関連化合物には、塩化ビニリデンやフッ化ビニリデンなどがあります。
合成
塩化ビニルは1,2-ジクロロエタンの脱塩化水素によって製造される。[ 1 ]
ハロゲン化ビニルは有用性が高いため、次のようなさまざまなアプローチが開発されています。
- ビニル有機金属種とハロゲンの反応
- ストーク・ジャオ反応、例えばクロロメチレントリフェニルホスホランを用いたオレフィン化 -ウィッティヒ反応の改良
反応
臭化ビニルおよび関連するハロゲン化アルケニルは、グリニャール試薬および関連する有機リチウム試薬を形成する。ハロゲン化アルケニルは塩基脱離により対応するアルキンを与える。最も重要なのは、クロスカップリング反応（例：鈴木-宮浦カップリング、スティルカップリング、ヘックカップリングなど）への利用である。
参照
参考文献
- ^ a b E.-L.ドレーハー。 TR・トルケルソン; KKボイテル (2011)。 「クロレタンとクロロエチレン」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.o06_o01。ISBN 978-3527306732。
- ^ Koh, Ming Joo; Nguyen, Thach T.; Zhang, Hanmo; Schrock, Richard R.; Hoveyda, Amir H. (2016). 「触媒クロスメタセシスによるZ-アルケニルハライドの直接合成」 . Nature . 531 ( 7595): 459– 465. Bibcode : 2016Natur.531..459K . doi : 10.1038/nature17396 . PMC 4858352. PMID 27008965 .
- ^ Nguyen, Thach T.; Koh, Ming Joo; Shen, Xiao; Romiti, Filippo; Schrock, Richard R.; Hoveyda, Amir H. (2016-04-29). 「速度論的に制御されたE選択的触媒オレフィンメタセシス」 . Science . 352 (6285): 569– 575. Bibcode : 2016Sci...352..569N . doi : 10.1126/science.aaf4622 . PMC 5748243. PMID 27126041 .
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