ヒンバシン

ヒンバシン

臨床データ
ATCコード	なし
識別子
IUPAC名 (3a R ,4 R ,4a S ,8a R ,9a S )-4-{( E )-[(2 R ,6 S )-1,6-ジメチルピペリジン-2-イル]ビニル}-3-メチルデカヒドロナフト[2,3- c ]フラン-1(3 H )-オン
CAS番号	6879-74-9^はい
PubChem CID	6436265
IUPHAR/BPS	324
ケムスパイダー	4940913^はい
ユニイ	M17C7V122D
チェビ	チェビ:5720^はい
チェムブル	ChEMBL277642^はい
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID401027483
化学および物理データ
式	C 22 H 35 N O 2
モル質量	345.527  g·mol ^−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
笑顔 O=C3O[C@H]([C@@H]4[C@H](/C=C/[C@@H]1N(C)[C@@H](C)CCC1)[C@@H]2[C@H](CCCC2)C[C@H]34)C
InChI InChI=1S/C22H35NO2/c1-14-7-6-9-17(23(14)3)11-12-19-18-10-5-4-8-16(18)13-20-21(19)15(2)25-22(20)24/h11-12,14-21H,4-10,13H2,1-3H3/b12-11+/t14-,15-,16+,17+,18-,19+,20-,21+/m0/s1^はい キー:FMPNFDSPHNUFOS-LPJDIUFZSA-N^はい
（確認する）

ヒンバシンは、オーストラリア産のモクレンの樹皮から単離されたアルカロイドです。ヒンバシンは、ディールス・アルダー反応を主要なステップとして合成されています。 ^[1]ヒンバシンはムスカリン性アセチルコリン受容体M2に特異性を持つムスカリン 受容体拮抗薬として作用するため、アルツハイマー病研究における有望な出発点となりました。^{[2] [3]} ヒンバシンをベースとしたムスカリン性拮抗薬の開発は失敗に終わりましたが、類似体であるボラパクサールがトロンビン受容体拮抗薬としてFDAの承認を受けています。^{[4] [5]}

参考文献

1. Chackalamannil S, Davies RJ, Wang Y, et al. (1999年3月). 「(+)-ヒンバシンおよび(+)-ヒンベリンの全合成」. J. Org. Chem . 64 (6): 1932– 1940. doi :10.1021/jo981983+. PMID  11674285.
2. Malaska MJ, Fauq AH, Kozikowski AP, Aagaard PJ, McKinney M (1995). 「ヒンバシンC環の化学修飾：M2選択性のための薬理作用元素の発見」. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 5 (1): 61– 66. doi :10.1016/0960-894X(94)00459-S.
3. Chackalamannil S, Doller D, McQuade R, Ruperto V (2004). 「ムスカリン受容体拮抗薬としてのヒンバシン類似体 - テザーおよび複素環式変異の影響」. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 14 (15): 3967– 3970. doi :10.1016/j.bmcl.2004.05.047. PMID  15225708.
4. Chackalamannil S, Wang Y, Greenlee WJ, et al. (2008). 「強力な抗血小板活性を有する、新規経口活性ヒンバシン系トロンビン受容体拮抗薬（SCH 530348）の発見」J. Med. Chem . 51 (11): 3061– 3064. doi :10.1021/jm800180e. PMID  18447380.
5. 「ヒンバシンとその医薬品開発の歴史に関するブログ記事」2008年5月13日。 2016年8月11日閲覧。