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| 臨床データ | |
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| その他の名前 | MDMPEA; 1,3-ベンゾジオキソリル-N-メチル-5-エタナミン; 3,4-メチレンジオキシ-N-メチル-2-フェニルエチルアミン; ノルロビビン; メチル-H; メチル-MDPEA; N -Me-MDPEA |
| 法的地位 | |
| 法的地位 |
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| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| PubChem CID |
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| ケムスパイダー |
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| ユニイ |
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| チェムブル |
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| CompToxダッシュボード （EPA） |
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| 化学および物理データ | |
| 式 | C 10 H 13 N O 2 |
| モル質量 | 179.219 g·mol −1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| （確認する） | |
ホマリラミン（INNツールチップ国際非営利名称）、[1] 3,4-メチレンジオキシ-N -メチルフェネチルアミン（MDMPEA）またはMETHYL-Hとしても知られるフェネチルアミンは、フェネチルアミンおよびメチレンジオキシフェネチルアミン（MDxx）ファミリーの化合物です。[2]これは、ホモピペロニルアミン（メチレンジオキシフェネチルアミン; MDPEA; H）のN -メチル誘導体です。 [2]この薬は、 1956年にメルク社によって特許を取得しており、 [3] 1961年に鎮咳薬（咳止め）として研究されました。 [2] [4]これは、 3,4-メチレンジオキシアンフェタミン（MDA）の位置異性体として、米国ではスケジュールI薬物です。
使用と効果
ホマリルアミンは、アレクサンダー・シュルギンの著書「PiHKAL（私が知り、愛したフェネチルアミン）」の中で簡単に言及されています。[2]シュルギンによると、ホマリルアミンは30mgの用量で鎮咳剤として有効であると報告されています 。[2]この用量では中枢作用は報告されていません。[ 2]シュルギンはこの用量を試し、顔面筋がわずかに緊張する症状を経験しましたが、精神的な影響は全くありませんでした。[2]
化学
反応
ホマリラミンとホルムアルデヒドの反応でヒドラスチニンが得られる。[要出典]
ホマリラミンの実用的応用としては、ロエメリンの合成が挙げられる。[5]
類似品
ホマリルアミンの類似体には、ホモピペロニルアミン（MDPEA）、ロビビン（MDDMPEA）、ロホフィン（MMDPEA）、MDA、MDMA、ヒドラスチン、ヒドラスチニンなどがある。[2]
参照
参考文献
- ^ 「医薬品の国際一般名」（PDF） .世界保健機関クロニクル. 12 (3). 1958年.
- ^ abcdefgh シュルギン、アレクサンダー、シュルギン、アン（1991年9月）。『PiHKAL：ケミカル・ラブ・ストーリー』カリフォルニア州バークレー：トランスフォーム・プレス。ISBN 0-9630096-0-5. OCLC 25627628。別稿で論じるムニメトロ（METHYL-Jの項参照）と呼ばれる化合物群があります。最も単純な化合物がこのMDPEAで、化学的に許容される同義語であるホモピペロニルアミンは「H」と呼ばれます。このコードに従うと、MDPEAのN-メチル同族体はMETHYL-Hとなり、臨床的には鎮咳剤として検討されています。N-メチル-MDPEA、またはMETHYL-H、あるいはN-メチル-3,4-メチレンジオキシフェネチルアミンは、約30ミリグラムの用量でこの作用を発揮しますが、中枢作用を示唆する文献は見たことがありません。このレベルで試したところ、顔面筋が少し緊張しましたが、オトガイ部には全く何もありませんでした。
- ^ 米国特許 2,820,739
- ^ Stefko PL, Denzel J, Hickey I (1961年3月). 「9種類の鎮咳薬の実験的研究」. Journal of Pharmaceutical Sciences . 50 (3): 216– 221. Bibcode :1961JPhmS..50..216S. doi :10.1002/jps.2600500309.
- ^ Marion, L., Grassie, V. (1944年8月). 「l-ロエメリン1の合成」.アメリカ化学会誌. 66 (8): 1290– 1292. Bibcode :1944JAChS..66.1290M. doi :10.1021/ja01236a024.
外部リンク
- メチル-MDPEA - 異性体設計
