ホモMDMA

ホモMDMA
臨床データ
その他の名称	HMDMA、MDP-3-MB、α, N-ジメチル-3-(3,4-メチレンジオキシフェニル)プロピルアミン、α, N-ジメチル-1,3-ベンゾジオキソール-5-プロピルアミン
識別子
	IUPAC名 N-メチル-N- (2-メチルプロピル)-1,3-ベンゾジオキソール-5-アミン;
CAS番号	108248-08-4;
PubChem CID	135381;
ChemSpider	119255;
コンプトックスダッシュボード（EPA）	DTXSID00910655;
化学および物理データ
化学式	C 12 H 17 N O 2
モル質量	207.273 g·mol
3Dモデル ( JSmol )	インタラクティブ画像;
	スマイル CC(C)CN(C)C1=CC2=C(C=C1)OCO2;
	InChI InChI=1S/C12H17NO2/c1-9(2)7-13(3)10-4-5-11-12(6-10)15-8-14-11/h4-6,9H,7-8H2,1-3H3; 凡例:PUKMCMUXXJZVNY-UHFFFAOYSA-N;

医薬品化合物

ホモMDMA（HMDMA ）は、 α, N-ジメチル-3-(3,4-メチレンジオキシフェニル)プロピルアミンとしても知られ、MDMAに関連するフェニルプロピルアミングループのエンタクトゲン様薬物です。^[1]^[2]これは、側鎖が炭素原子1つ分長くなったMDMAの類似体です。^[1]^[2]

この薬物は、ラットの脳シナプトソームにおいて、セロトニン放出の誘導が非常に弱く（MDMAやメタンフェタミンよりもはるかに少ない）、ドーパミンの放出は有意ではなかった。^[1]^[3]そのため、モノアミン放出活性はMDMAに比べて実質的に消失していると言われている。^{[3]この薬物は、げっ歯類の}薬物弁別試験においてMDMAの代替として部分的に使用されたが、高用量では発作を引き起こした。^[1]^[3]

アレクサンダー・シュルギンによる未発表の研究結果に基づき、ホモMDMAはヒトに対して不活性であると言われてきた。^[1]^[3]しかし、日本ではデザイナードラッグや娯楽用ドラッグとして使用され、「 MBDB 」として販売されていた。^[1]^[4] 2011年現在、米国では規制薬物ではない。^[1]

参照

参考文献

^ abcdefg Shulgin A, Manning T, Daley PF (2011). 「#83. ホモMDMA」.シュルギン索引第1巻：幻覚性フェネチルアミンおよび関連化合物第1巻. カリフォルニア州バークレー：Transform Press. pp. 201– 202. ISBN 978-0-9630096-3-0. OCLC 709667010。
^ ab Bronson ME, Barrios-Zambrano L, Jiang W, Clark CR, DeRuiter J, Newland MC (1994年12月). 「2種類の3,4-メチレンジオキシメタンフェタミン（MDMA）誘導体の行動および発達への影響」. Drug Alcohol Depend . 36 (3): 161– 166. doi :10.1016/0376-8716(94)90141-4. PMID 7889806.
^ abcd McKenna DJ, Guan XM, Shulgin AT (1991年3月). 「3,4-メチレンジオキシアンフェタミン（MDA）類似体はシナプトソームからの3H-ドーパミンと3H-5-ヒドロキシトリプタミンの放出に異なる影響を及ぼす」Pharmacol Biochem Behav . 38 (3): 505– 512. doi : 10.1016/0091-3057(91)90005-m . PMID 1829838。MDMAの側鎖を1炭素延長して相同体HMDMA（41）を得るか、あるいはメチレンジオキシ酸素を1つ硫黄に置換して化合物4-T-MMDA-2（図1）を得ると、ヒトにおける3H-5-HTおよび3H-DA放出能、ならびに中枢向精神作用が実質的に消失する（Shulgin and Jacob、未発表）。これらの類似体の神経毒性の可能性については、本研究では検討されていない。
^ 松本哲、木倉花尻R、鎌倉H、川原直、合田裕 (2006). 「MBDB として配布されている N-メチル-4-(3,4-メチレンジオキシフェニル)ブタン-2-アミンの同定」。健康科学ジャーナル。52 (6): 805–810 .土井: 10.1248/jhs.52.805。ISSN 1344-9702 。2025 年2 月 3 日に取得。

外部リンク

ホモMDMA - 異性体設計

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[ShulginManningDaley2011-1] Shulgin A, Manning T, Daley PF (2011). 「#83. ホモMDMA」.シュルギン索引第1巻：幻覚性フェネチルアミンおよび関連化合物第1巻. カリフォルニア州バークレー：Transform Press. pp. 201– 202. ISBN 978-0-9630096-3-0. OCLC 709667010。

[BronsonBarrios-ZambranoJiang1994-2] Bronson ME, Barrios-Zambrano L, Jiang W, Clark CR, DeRuiter J, Newland MC (1994年12月). 「2種類の3,4-メチレンジオキシメタンフェタミン（MDMA）誘導体の行動および発達への影響」. Drug Alcohol Depend . 36 (3): 161– 166. doi :10.1016/0376-8716(94)90141-4. PMID 7889806.

[McKennaGuanShulgin1991-3] McKenna DJ, Guan XM, Shulgin AT (1991年3月). 「3,4-メチレンジオキシアンフェタミン（MDA）類似体はシナプトソームからの3H-ドーパミンと3H-5-ヒドロキシトリプタミンの放出に異なる影響を及ぼす」Pharmacol Biochem Behav . 38 (3): 505– 512. doi : 10.1016/0091-3057(91)90005-m . PMID 1829838。MDMAの側鎖を1炭素延長して相同体HMDMA（41）を得るか、あるいはメチレンジオキシ酸素を1つ硫黄に置換して化合物4-T-MMDA-2（図1）を得ると、ヒトにおける3H-5-HTおよび3H-DA放出能、ならびに中枢向精神作用が実質的に消失する（Shulgin and Jacob、未発表）。これらの類似体の神経毒性の可能性については、本研究では検討されていない。

[MatsumotoKikura-HanajiriKamakura2006-4] 松本哲、木倉花尻R、鎌倉H、川原直、合田裕 (2006). 「MBDB として配布されている N-メチル-4-(3,4-メチレンジオキシフェニル)ブタン-2-アミンの同定」。健康科学ジャーナル。52 (6): 805–810 .土井: 10.1248/jhs.52.805。ISSN 1344-9702 。2025 年2 月 3 日に取得。