低タウリン

低タウリン
ヒポタウリンの骨格式
ヒポタウリン両性イオンのボールアンドスティックモデル
名前
推奨IUPAC名
2-アミノエタン-1-スルフィン酸
識別子
  • 300-84-5 チェックはい
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
チェビ
  • チェビ:57853 チェックはい
ケムスパイダー
  • 96959 チェックはい
ECHA 情報カード 100.155.825
ケッグ
  • C00519 チェックはい
  • 107812
ユニイ
  • 5L08GE4332 チェックはい
  • DTXSID60861856 DTXSID8075380, DTXSID60861856
  • InChI=1S/C2H7NO2S/c3-1-2-6(4)5/h1-3H2,(H,4,5) チェックはい
    キー: VVIUBCNYACGLLV-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C2H7NO2S/c3-1-2-6(4)5/h1-3H2,(H,4,5)
    キー: VVIUBCNYACGLLV-UHFFFAOYAM
  • O=S(O)CCN
プロパティ
C 2 H 7 NO 2 S
モル質量 109.15 g/モル
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
チェックはい 検証する (何ですか  ?) チェックはい☒
化合物

ヒポタウリンは、タウリンの生合成中間体であるスルフィン酸です。タウリンと同様に、グリシン受容体に作用することで内因性神経伝達物質として作用します。[1]抗酸化作用を持つ浸透圧調節物質です[2]

ヒポタウリンはシステイン(およびホモシステイン)から生成されます。哺乳類では、膵臓でシステインからヒポタウリンが生合成されます。システインスルフィン酸経路では、 まずシステインがシステインジオキシゲナーゼという酵素によってスルフィン酸へと酸化されます。次に、システインスルフィン酸はスルフィノアラニン脱炭酸酵素によって脱炭酸され、ヒポタウリンが生成されます。ヒポタウリンはヒポタウリン脱水素酵素によって酵素的に酸化され、タウリンが生成されます。[3]

ヒポタウリン(3)はシステイン(1)からタウリン(4)への変換における中間体である。

参考文献

  1. ^ Kalir, Asher; Kalir, Henry H. 「スルフィン酸誘導体の生物学的活性」『スルフィン酸、エステル、誘導体の化学』(Patai, Saul編)Wiley、ニューヨーク、1990年、665頁。
  2. ^ Paul H. Yancey (2005). 「高浸透圧ストレスおよびその他のストレス下における適合性、代謝性、および拮抗性細胞保護剤としての有機浸透圧調節物質」Journal of Experimental Biology . 208 (15): 2819– 2830. doi : 10.1242/jeb.01730 . PMID  16043587.
  3. ^ Sumizu K. (1962). 「ラット肝臓におけるヒポタウリンの酸化」. Biochim. Biophys. Acta . 63 : 210–212 . doi :10.1016/0006-3002(62)90357-8. PMID  13979247.
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